2-phenyldioxopyrroline | 90788-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-phenyldioxopyrroline
• 英文别名: 2-phenyl-Δ²-pyrroline-4,5-dione；5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione；5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione；2,3-Dioxo-5-phenyl-pyrrolin；5-phenyl-pyrrole-2,3-dione；5-Phenyl-pyrrol-2,3-dion
• CAS: 90788-49-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD24389929
• 分子量: 173.171
• InChiKey: GHURLMDZQKAWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 2-phenyldioxopyrroline 生成 2,4-二氧代-4-苯基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Mumm; Muenchmeyer, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Amino-2-oxo-4-phenyl-but-3-enoic acid methyl ester 140.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 2-phenyldioxopyrroline
  参考文献：
  名称：

  Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Toda, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 497 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.
  作者：TAKEHIRO SANO、JUN TODA、NORIAKI KASHIWABA、TAKESHI OHSHIMA、YOSHISUKE TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.35.479

  日期：——

  Total synthesis of erythrinan alkaloids was achieved by a strategy based on the Diels-Alder reaction of activated butadienes to a dioxopyrroline. The reaction of isoquinolinopyrrolinedione (15) with 1, 3-bis-O-substituted butadienes proceeded in a regiospecific and stereoselective manner to give erythrinan derivatives (20) and (21). Lithium borohydride reduction of the adduct (20) or (21), followed by acid hydrolysis afforded the enone (33). Mesylation of 33 and subsequent demethoxycarbonylation of 42 under neutral conditions gave the dienone (43). Meerwein-Ponndorf reduction of 43 and subsequent methylation afforded erysotramidine (2a) and 8-oxoerythraline (2b). Aluminum hydride reduction of the 8-oxo derivatives (2) furnished dl-erysotrine (1a) and dl-erythraline (1b).

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。
• An Isoxazole Strategy for Molybdenum-Mediated Synthesis of 5-Mono- and 4,5-Disubstituted 1<i>H</i>-Pyrrole-2,3-diones
  作者：Ekaterina E. Galenko、Aleksandra M. Puzyk、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00386

  日期：2022.5.6

  The synthesis of 5-aryl- and 4-aryl/hetaryl/cyclopropyl/alkynyl-5-aryl-1H-pyrrole-2,3-diones by formal isomerization of isoxazole-5-carbaldehydes mediated Mo(CO)6 in wet MeCN has been developed. The resulting 1H-pyrrole-2,3-diones are good precursors for substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines.

  通过异恶唑-5-甲醛介导的 Mo(CO) 6在湿 MeCN 中的形式异构化合成 5-芳基和 4-芳基/杂芳基/环丙基/炔基-5-芳基-1 H-吡咯-2,3-二酮已经被开发出来。得到的 1 H-吡咯-2,3-二酮是取代的 1 H-吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉的良好前体。
• Andreichikov, Yu. S.; Sychev, D. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1433 - 1434
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Sychev, D. I.

  DOI：——

  日期：——
• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TODA, JUN;IMAFUKU, KAZUE;TSUDA, YOSHISUK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 2, 497-503
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TODA, JUN、IMAFUKU, KAZUE、TSUDA, YOSHISUK+

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Toda, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 497 - 503
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Toda, Jun、Imafuku, Kazue、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——