1,1-dimethylethyl -methyl<1-(3-pyrrolidinyl)ethyl>carbamate | 143408-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl -methyl<1-(3-pyrrolidinyl)ethyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[(1S)-1-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 143408-75-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: HVVIYRKKUMDWRP-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl -methyl<1-(3-pyrrolidinyl)ethyl>carbamate 在 盐酸 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 沛马沙星
  参考文献：
  名称：

  新型含腈氟喹诺酮类抗菌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  据报道，几种新的含弱碱性胺类的含腈氟喹诺酮类药物具有减少的hERG（人醚-go-go-go基因）通道抑制作用的潜力，如多芬替利试验所测。新的氟喹诺酮类药物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均有效，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐氟喹诺酮的肺炎链球菌。通过克隆形成性测试，几种类似物还显示出较低的人类遗传毒性潜力。具有良好的体外活性和体外安全性的化合物22和37（分别命名为PF-00951966和PF-02298732）在大鼠中也显示出良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.090
• 作为产物：
  描述：

  <4R-<1(S*),4R*(S*)>>-4-(1-aminoethyl)-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 1,1-dimethylethyl -methyl<1-(3-pyrrolidinyl)ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  几种3-（1-氨基乙基）吡咯烷的四种立体异构体的合成。喹诺酮类抗菌药物制备中的重要中间体

  摘要：

  在N 1处使用S -α-甲基苄基作为手性助剂可以分离在C 4位被酯，酮酸酯，酮和肟取代的非对映异构体2-吡咯烷酮。的4-每个非对映体〔1-（羟基亚氨基）乙基〕-1-（1-苯基乙基）-2-吡咯烷酮，还原10S和10R，设有一对差向异构体胺，[ 11sr和11SS ]和[ 11rs和11RR ] ，用色谱法分离。将4-（1-氨基乙基）-1-（1-苯基乙基）-2-吡咯烷酮11的四个立体异构体精加工成几种立体化学纯的3-（1-氨基乙基）吡咯烷1和15-23。这些化合物是喹诺酮类抗菌剂的有用中间体（C 7侧链）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290620

文献信息

• Quinolone antibacterials containing the new 7-[3-(1-aminoethyl)-1-pyrrolidinyl] side chain: the effects of the 1-aminoethyl moiety and its stereochemical configurations on potency and in vivo efficacy
  作者：John M. Domagala、Susan E. Hagen、Themis Joannides、John S. Kiely、Edgardo Laborde、Mel C. Schroeder、Josephine A. Sesnie、Martin A. Shapiro、Mark J. Suto、Steven Vanderroest

  DOI：10.1021/jm00059a012

  日期：1993.4

  improvement in oral efficacy. The level of phototoxicity and cytotoxicity of the product quinolones was ultimately determined by the combined influence of the 7-[3-(1-aminoethyl)-1-pyrrolidinyl] side chains and the other quinolone substituents. From this study, several compounds were identified with outstanding antibacterial activity and low degrees of phototoxicity and mammalian cell cytotoxicity. One such

  一系列立体化学纯的7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基] -1、4-二氢-4-氧代喹啉和1,8-萘啶-3-羧酸，在1-上具有多个取代基，合成5-和8-位，以研究7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]部分相对于已知7- [3-（氨基甲基）的效力和体内功效-1-吡咯烷基]衍生物。使用多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外确定目标化合物及其相关参考药物的抗菌效果，并使用大肠杆菌和化脓性链球菌小鼠感染模型在体内确定目标化合物及其相关参考药物的抗菌效果。还通过使用DNA旋涡酶超螺旋抑制试验在靶酶的水平上检查了7- [3-（1-（氨基氨基乙基）-1-吡咯烷基]部分的作用。使用光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞的细胞毒性试验，进一步评估了所选化合物的潜在光毒性和致胶裂性。发现立体异构体之间的体外抗菌活性差异明显大于先前报道的其他光学纯的3-取代的吡咯烷基侧链。相对于其7- [3-（氨基甲基）-1-
• Synthesis and antibacterial activity of the C-7 side chain of 3-aminoquinazolinediones
  作者：Kim M. Hutchings、Tuan P. Tran、Edmund L. Ellsworth、Brian M. Watson、Joseph P. Sanchez、H.D. Hollis Showalter、Michael A. Stier、Martin Shapiro、E. Themis Joannides、Michael Huband、Dai Q. Nguyen、Samarendra Maiti、Tingsheng Li、Jyoti Tailor、George Thomas、Chan Ha、Rajeshwar Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.117

  日期：2008.9

  A novel series of bacterial topoisomerase (3-aminoquinazolinediones) inhibitors are described. The side-chain SAR against Gram-positive and Gram-negative organisms as well as DNA gyrase activity is reported.

  描述了一系列新的细菌拓扑异构酶（3-氨基喹唑啉二酮）抑制剂。据报道，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物的侧链SAR以及DNA回旋酶活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0807630A1

  公开（公告）日：1997-11-19

  This invention relates to a N1-(halogenocyclopropyl)-substituted pyridonecarboxylic acid derivative represented by the following formula (I): wherein X1 is a halogen atom or a hydrogen atom; X2 is a halogen atom; R1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a thiol group, a halogenomethyl group, an amino group, an alkyl group or an alkoxy group which may have a substituent group; R2 is a group represented by the following formula (II): wherein R3 and R4 are independently a hydrogen atom or an alkyl group and n is an integer of 1 or 2; A is a nitrogen atom or a partial structure of the following formula (III): wherein X3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group, a halogenomethyl group, an alkoxyl group or a halogenomethoxyl group which may have a substituent group; and R is a hydrogen atom, a phenyl group, an acetoxymethyl group, a pivaloyloxymethyl group, an ethoxycarbonyl group, a choline group, a dimethylaminoethyl group, a 5-indanyl group, a phthalidynyl group, a 5-alkyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl group, a 3-acetoxy-2-oxobutyl group, an alkyl group, an alkoxymethyl group or a phenylalkyl group, and provides a heterocyclic compound useful as antibacterial drugs.

  本发明涉及由下式(I)代表的N1-(卤代环丙基)-取代的吡啶羧酸衍生物： 其中 X1 是卤素原子或氢原子；X2 是卤素原子；R1 是氢原子、羟基、硫醇基、卤代甲基、氨基、烷基或烷氧基，其中烷基或烷氧基可带有取代基；R2 是由下式（II）代表的基团： 其中 R3 和 R4 独立地为氢原子或烷基，n 为 1 或 2 的整数； A 为氮原子或下式（III）的部分结构： 其中 X3 是氢原子、卤素原子、氰基、氨基、烷基、卤代甲基、烷氧基或可带有取代基的卤代甲氧基；和 R 是氢原子、苯基、乙酰氧甲基、新戊酰氧甲基、乙氧基羰基、胆碱基、二甲基氨基乙基、5-茚基基、酞酰基、5-烷基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基甲基、3-乙酰氧基-2-氧代丁基、烷基、烷氧基甲基或苯基烷基，并提供一种可用作抗菌药物的杂环化合物。
• Pyridonecarboxylic acid derivatives and their use as antibacterial agents
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1304329A2

  公开（公告）日：2003-04-23

  This invention relates to a N1-(halogenocyclopropyl)-substituted pyridonecarboxylic acid derivative represented by the following formula (I): wherein X1 is a halogen atom or a hydrogen atom; X2 is a halogen atom; R1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a thiol group, a halogenomethyl group, an amino group, an alkyl group or an alkoxy group which may have a substituent group; R2 is a group represented by the following formula (II): wherein R3 and R4 are independently a hydrogen atom or an alkyl group and n is an integer of 1 or 2; A is a nitrogen atom or a partial structure of the following formula (III): wherein X3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group, a halogenomethyl group, an alkoxyl group or a halogenomethoxyl group which may have a substituent group; and R is a hydrogen atom, a phenyl group, an acetoxymethyl group, a pivaloyloxymethyl group, an ethoxycarbonyl group, a choline group, a dimethylaminoethyl group, a 5-indanyl group, a phthalidynyl group, a 5-alkyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl group, a 3-acetoxy-2-oxobutyl group, an alkyl group, an alkoxymethyl group or a phenylalkyl group, and provides a heterocyclic compound useful as antibacterial drugs.

  本发明涉及由下式(I)代表的N1-(卤代环丙基)-取代的吡啶羧酸衍生物： 其中 X1 是卤素原子或氢原子；X2 是卤素原子；R1 是氢原子、羟基、硫醇基、卤代甲基、氨基、烷基或烷氧基，其中烷基或烷氧基可带有取代基；R2 是由下式（II）代表的基团： 其中 R3 和 R4 独立地为氢原子或烷基，n 为 1 或 2 的整数； A 为氮原子或下式（III）的部分结构： 其中 X3 是氢原子、卤素原子、氰基、氨基、烷基、卤代甲基、烷氧基或可带有取代基的卤代甲氧基；和 R 是氢原子、苯基、乙酰氧甲基、新戊酰氧甲基、乙氧基羰基、胆碱基、二甲基氨基乙基、5-茚基基、酞酰基、5-烷基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基甲基、3-乙酰氧基-2-氧代丁基、烷基、烷氧基甲基或苯基烷基，并提供一种可用作抗菌药物的杂环化合物。
• US5344940A
  申请人：——

  公开号：US5344940A

  公开（公告）日：1994-09-06