N-(2-Chlor-benzyloxy)-carbamidsaeure-ethylester | 15255-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Chlor-benzyloxy)-carbamidsaeure-ethylester
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-furyl)ethanone；Ethyl N-(2-chlorobenzyloxy)carbamate；ethyl N-[(2-chlorophenyl)methoxy]carbamate
• CAS: 15255-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: ORCJIAJKHWSJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Chlor-benzyloxy)-carbamidsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 O-(2-chlorobenzyl)hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andIn VitroCytotoxic Activity ofN-2-(2-Furyl)-2-(chlorobenzyloxyimino)Ethyl Ciprofloxacin Derivatives

  摘要：

  喹诺酮是一类强效广谱抗菌药物，靶向细菌II型DNA拓扑异构酶（DNA旋转酶）和拓扑异构酶IV。在本研究中，合成和评估了一系列新的含N-哌嗪基喹诺酮，其中包含N-2-(呋喃-2-基)-2-(氯苄氧基亚胺)乙基基团（6a-c）的细胞毒活性。初步筛选显示，其中一种新化合物，即7-(4-(2-(3-氯苄氧基亚胺)-2-(呋喃-2-基)乙基)哌嗪-1-基)-1-环丙基-6-氟-4-氧-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（6b），对人类乳腺肿瘤细胞系显示出显著的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1155/2011/842982
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸乙酯 、 2-氯苄溴 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-Chlor-benzyloxy)-carbamidsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物的合成具有降胆固醇的活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a012

文献信息

• The Synthesis of Hydroxylamine Derivatives Possessing Hypocholesteremic Activity
  作者：B. J. Ludwig、F. Dursch、M. Auerbach、K. Tomeczek、F. M. Berger

  DOI：10.1021/jm00316a012

  日期：1967.7
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Cytotoxic Activity of<i>N</i>-2-(2-Furyl)-2-(chlorobenzyloxyimino)Ethyl Ciprofloxacin Derivatives
  作者：Eskandar Alipour、Negar Mohammad Hosseini、Fatemeh Panah、Sussan K. Ardestani、Maliheh Safavi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1155/2011/842982

  日期：——

  Quinolone are a class of potent broad-spectrum antibacterial drugs that target the bacterial type II DNA topoisomerases (DNA gyrase) and topoisomerase IV. In the present study, the synthesis and evaluation of cytotoxicity activity of a new series ofN-pipearzinyl quinolones containingN-2-(furyl-2-yl)-2-(chlorobenzyloxyimino) ethyl moiety(6a-c)have been studied. Preliminary screening showed that one of the new compounds, namely 7-(4-(2-(3-chlorobenzyloxyimino)-2-(furan-2-yl) ethyl) piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1, 4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid(6b)showed significant cytotoxic activity against human breast tumor cell lines.

  喹诺酮是一类强效广谱抗菌药物，靶向细菌II型DNA拓扑异构酶（DNA旋转酶）和拓扑异构酶IV。在本研究中，合成和评估了一系列新的含N-哌嗪基喹诺酮，其中包含N-2-(呋喃-2-基)-2-(氯苄氧基亚胺)乙基基团（6a-c）的细胞毒活性。初步筛选显示，其中一种新化合物，即7-(4-(2-(3-氯苄氧基亚胺)-2-(呋喃-2-基)乙基)哌嗪-1-基)-1-环丙基-6-氟-4-氧-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（6b），对人类乳腺肿瘤细胞系显示出显著的细胞毒活性。