2-异丙基-3-苯基氧杂吖丙啶 | 7731-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异丙基-3-苯基氧杂吖丙啶
• 英文名称: 2-isopropyl-3-phenyloxaziridine
• 英文别名: Oxaziridine, 2-(1-methylethyl)-3-phenyl-；3-phenyl-2-propan-2-yloxaziridine
• CAS: 7731-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HCTSUGLRVVDIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-3-苯基氧杂吖丙啶 在 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-异丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化弱碱促进恶氮丙啶选择性重排为酰胺

  摘要：

  尚未探索通过单电子转移 (SET) 途径将恶氮丙啶选择性重排为酰胺。在这项研究中，我们提出了通过可见光光氧化还原催化将恶氮丙啶选择性重排为酰胺的弱碱促进。所开发的方法显示出优异的官能团耐受性，具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，还进行了控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解反应性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc03855a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯亚甲基异丙醇胺 在 aluminum oxide 、 molybdenum(VI) oxide 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-异丙基-3-苯基氧杂吖丙啶
  参考文献：
  名称：

  使用无水 TBHP 和氧化铝负载的 MoO3 作为可回收的多相催化剂将醛亚胺选择性氧化为氧氮杂环丙烷的环保氧化系统

  摘要：

  描述了一种将各种醛亚胺氧化成恶氮丙啶的高效和选择性方案，该方案通过使用氧化铝负载的 MoO3 作为可回收的多相催化剂和无水 TBHP 作为最终氧化剂，以优异的产率和更高的选择性进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600980

文献信息

• Atom economical synthesis of N-alkylbenzamides via the iron(<scp>iii</scp>) sulfate catalyzed rearrangement of 2-alkyl-3-aryloxaziridines in water and in the presence of a surfactant
  作者：Jamil Kraïem、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c6gc03589b

  日期：——

  A green and mild synthetic route to N-alkylbenzamides involves eco-friendly one pot synthesis of 2-alkyl-3-aryloxaziridines from N-alkylamines and benzaldehydes followed by iron(III) sulfate catalyzed rearrangement to the corresponding amides in...

  一种绿色温和的合成N-烷基苯甲酰胺的合成路线涉及从N-烷基胺和苯甲醛通过生态环保的一锅法合成2-烷基-3-芳基恶唑烷，然后将硫酸铁（III）催化重排为相应的酰胺。
• Synthesis of Dihydrobenzisoxazoles by the [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and Oxaziridines
  作者：Arif Kivrak、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo101656c

  日期：2010.11.5

  unusual cleavage of the C−O bond of the oxaziridine and tolerates a variety of substituents on the oxaziridine and the o-(trimethylsilyl)aryl triflate to form aryl-, heteroaryl-, alkyl-, and naphthyl-substituted dihydrobenzisoxazoles. The resulting halogen-substituted dihydrobenzisoxazoles are readily elaborated to more complex products using palladium-catalyzed crossing-coupling processes.

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。
• Synthesis of stable isoxazolines by [3+2] cycloaddition of oxaziridines with alkynes
  作者：Marilena Fabio、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.092

  日期：2008.5

  N-Alkyl substituted oxaziridines undergo a [3+2] cycloaddition reaction with a variety of terminal alkynes to give the product isoxazolines, whose stability appears to depend on the electronic properties of the groups on the C-3 and C-5 positions. The presence of an electron withdrawing group on C-5 and/or an electron donating group on C-3 causes isomerization of the isoxazolines to β-amino enones

  N-烷基取代的恶唑烷与各种末端炔烃进行[3 + 2]环加成反应，得到异恶唑啉产物，其稳定性似乎取决于C-3和C-5位置上的基团的电子性质。C-5上存在吸电子基团和/或C-3上存在供电子基团，导致异恶唑啉异构化为β-氨基烯酮。
• An Inexpensive and Selective Oxygenation of<i>N</i>-Alkyl Imines to Oxaziridines
  作者：B. Vittal Rao、M. Shailaja、A. Manjula

  DOI：10.1055/s-2005-865219

  日期：——

  A range of N-alkyl imines was oxidised to corresponding oxaziridines in a highly selective manner with sodium tungstate-30% H2O2 in acetonitrile under mild conditions.

  在温和条件下，用乙腈中的钨酸钠-30% H2O2 以高选择性的方式将一系列 N-烷基亚胺氧化成相应的氧氮丙啶。
• Bulachkova, A. I.; Koldobskii, G. I.; Drozdetskii, A. G., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 4.2, p. 632 - 636
  作者：Bulachkova, A. I.、Koldobskii, G. I.、Drozdetskii, A. G.、Tereshchenko, G. F.

  DOI：——

  日期：——