1,7-bis(benzyloxy)-5-methoxy-4-naphthol | 92511-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,7-bis(benzyloxy)-5-methoxy-4-naphthol
• 英文别名: 1,7-bisbenzyloxy-5-methoxy-4-naphthol；8-Methoxy-4,6-bis(phenylmethoxy)naphthalen-1-ol
• CAS: 92511-96-1
• 化学式: C₂₅H₂₂O₄
• 分子量: 386.447
• InChiKey: RXWPZMDMLBNHCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  604.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(benzyloxy)-5-methoxy-4-naphthol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 silver(II) oxide 、 sodium dithionite 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.28h， 生成 7-acetoxy-1,4,5-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Niven, Margaret L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2459 - 2468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1,7-bis(benzyloxy)-5-methoxy-4-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Niven, Margaret L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2459 - 2468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of silyloxydienes to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone: an approach to highly oxygenated bromonaphthoquinones for the synthesis of thysanone
  作者：David Barker、Margaret A Brimble、Peter Do、Peter Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00291-6

  日期：2003.3

  when benzene was used. Naphthoquinone 6a underwent benzylation to naphthoquinone 6c. Addition of 1,1-dimethoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 9 to 2,6-dibromo-1,4-benzoquinone 10 followed by benzylation failed to afford the desired bromonaphthoquinone 6d yet methylation did afford naphthoquinone 6b. Bromonaphthoquinone 6d was finally prepared from naphthol 18, obtained from addition of diene 9 to

  研究了四氧合溴萘醌6a，6b，6c，6d的合成，这是合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的关键中间体。将1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯8加到苯中的2,6-二溴-1,4-苯醌10中，得到萘醌6a的混合物，由Diels-Alder加成反应制得通过芳构化和迈克尔加成12。当使用THF作为溶剂时，迈克尔加合物12占优势，而当使用苯时，6a占优势。萘醌6a进行苄基化萘醌6c。将1，1-二甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯9添加到2，6-二溴-1，4-苯醌10中，随后苄基化不能得到所需的溴萘醌6d，而甲基化确实得到了萘醌6b。最终由萘酚18制备溴萘醌6d，萘酚18是通过将二烯9加到1，4-苯醌17中，然后邻溴化和氧化而获得的。尝试将溴萘醌6d进行樱井烯丙基化反应可得到萘二氢呋喃21。对于2-碳甲氧基-1,4-萘醌22也观察到了类似的观察结果，该化合物也经历了樱井
• Selective acylation of oxygenated naphthalenes
  作者：Robin G. F. Giles、Selwyn C. Yorke、Ivan R. Green、Victor I. Hugo

  DOI：10.1039/c39840000554

  日期：——

  The synthesis of 1,4,5,7-teetraoxygenated naphthalenes is described, as well as their selective acylation at either C-3 or C-8 using either trifluoroacetic anhydride or acetic acid and trifluoroacetic anhydride; the potential of these reactions in the synthesis of naturally occurring naphthoquinones is referred to.

  描述了1,4,5,7-四氧化萘的合成，以及使用三氟乙酸酐或乙酸和三氟乙酸酐在C-3或C-8上进行的选择性酰化；这些反应在天然存在的萘醌合成中的潜力。
• GILES, R. G. F.;YORKE, S. C.;GREEN, I. R.;HUGO, V. I., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 554-555
  作者：GILES, R. G. F.、YORKE, S. C.、GREEN, I. R.、HUGO, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• GILES, ROBIN G. F.;GREEN, IVAN R.;NIVEN, MARGARET L.;YORKE, SELWYN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2459-2467
  作者：GILES, ROBIN G. F.、GREEN, IVAN R.、NIVEN, MARGARET L.、YORKE, SELWYN C.

  DOI：——

  日期：——
• Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Niven, Margaret L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2459 - 2468
  作者：Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Niven, Margaret L.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——