(±)-N-(hepta-1,6-dien-4-yloxy)-4-methylbenzenesulfonamide | 1393744-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-(hepta-1,6-dien-4-yloxy)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-hepta-1,6-dien-4-yloxy-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1393744-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: MXMIZOYGTIFPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (±)-N-(hepta-1,6-dien-4-yloxy)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 吡啶 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (±)-N-(hepta-1,6-dien-4-yloxy)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Isoxazolidines via Copper-Catalyzed Alkene Diamination
  作者：Zainab M. Khoder、Christina E. Wong、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acscatal.7b01362

  日期：2017.7.7

  A convenient copper-catalyzed intramolecular/intermolecular alkene diamination reaction to synthesize 3-aminomethyl-functionalized isoxazolidines under mild reaction conditions and with generally high levels of diastereoselectivity was achieved. This reaction demonstrates that previously underutilized unsaturated carbamates are good [Cu]-catalyzed diamination substrates. Sulfonamides, anilines, benzamide

  实现了一种方便的铜催化的分子内/分子间烯烃缩氨基反应，该反应可在温和的反应条件下且通常具有较高的非对映选择性地合成3-氨基甲基官能化的异恶唑烷。该反应表明，先前未充分利用的不饱和氨基甲酸酯是良好的[Cu]催化的金属化底物。磺酰胺，苯胺，苯甲酰胺，吗啉和哌啶可以用作外部胺源。该相对较宽的胺范围归因于温和的反应条件。还可以减少N–O键，从而有效地揭示相应的3,4-二氨基-1-醇。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。