N-Nitroso-dimesityl-ketimin | 409322-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Nitroso-dimesityl-ketimin
• 英文别名: Dimesitylmethanone oxohydrazone；N-[bis(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]nitrous amide
• CAS: 409322-39-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KBRXOKVEMRZQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Nitroso-dimesityl-ketimin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 di(2,4,6-trimethylphenyl)carbene
  参考文献：
  名称：

  多甲基化和聚（叔）丁基化二苯基卡宾。空间拥挤的三重卡宾的生成、反应、动力学和氘同位素效应

  摘要：

  Dimesitylcarbene (2a) 显示通过二聚作用而衰变，半衰期为 160 ms，比二苯基卡宾长约 5 个数量级。二十二烷基卡宾 (2b) 的寿命是 2a 的两倍，而十甲基二苯基卡宾 (2c) 主要通过从邻甲基中提取 H 以单分子方式衰变，并且比 2b 寿命更短。2,4,6-三(叔丁基)二苯基卡宾 (14) 几乎完全通过从邻叔丁基中提取 H 进行单分子衰变，并显示出 125 μs 的寿命。2c 和 14 的 H 和 D 提取的阿伦尼乌斯图提供了与经典原子转移反应一致的数据，尽管两个系统之间的动力学参数非常不同。

  DOI：

  10.1021/ja9635903
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-Nitroso-dimesityl-ketimin
  参考文献：
  名称：

  对位取代基对三重双 (2,6-二甲基苯基) 卡宾反应性影响的光谱和产物研究

  摘要：

  已经制备了一系列带有八个对称对位二取代基的重氮双 (2,6-二甲基苯基) 甲烷 (1) 并光解生成相应的卡宾 (2)。产品分析研究表明，卡宾 (2) 主要通过二聚作用形成四 (芳基) 乙烯 (3) 或通过攻击邻甲基而通过邻醌二甲烷分解得到 1,2-二氢苯并环丁烯 (4)（ 6) 在溶液中。零场分裂参数 D 和 E 在不同粘度的矩阵中测量，并根据自旋离域取代基常数的西格玛点 (σ•) 尺度进行分析。对于 32 的最小能量几何中的 D 值，发现与 σ• 具有相当好的相关性。通过测量解冻基质时三线态卡宾信号消失的温度或通过分析 32 在室温下脱气溶液中的衰变动力学来估计 32 的稳定性。它们根据低温下矩阵中的 D 值和术语进行检查。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2207

文献信息

• Spectroscopic and Product Studies of the Effect of Para Substituents on the Reactivity of Triplet Bis(2,6-dimethylphenyl)carbenes
  作者：Yingmo Hu、Yui Ishikawa、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/bcsj.74.2207

  日期：2001.11

  o-quinodimethanes (6) in solution. The zero-field splitting parameters, D and E, were measured in matrices of different viscosities and are analyzed in terms of a sigma-dot (σ•) scale of spin-delocalization substituent constants. Fairly good correlation with σ• was found for the D values of 32 in its minimum energy geometry. Stabilities of 32 were estimated either by measuring the temperature at which

  已经制备了一系列带有八个对称对位二取代基的重氮双 (2,6-二甲基苯基) 甲烷 (1) 并光解生成相应的卡宾 (2)。产品分析研究表明，卡宾 (2) 主要通过二聚作用形成四 (芳基) 乙烯 (3) 或通过攻击邻甲基而通过邻醌二甲烷分解得到 1,2-二氢苯并环丁烯 (4)（ 6) 在溶液中。零场分裂参数 D 和 E 在不同粘度的矩阵中测量，并根据自旋离域取代基常数的西格玛点 (σ•) 尺度进行分析。对于 32 的最小能量几何中的 D 值，发现与 σ• 具有相当好的相关性。通过测量解冻基质时三线态卡宾信号消失的温度或通过分析 32 在室温下脱气溶液中的衰变动力学来估计 32 的稳定性。它们根据低温下矩阵中的 D 值和术语进行检查。
• Polymethylated and Poly(<i>tert</i>)butylated Diphenylcarbenes. Generation, Reactions, Kinetics, and Deuterium Isotope Effects of Sterically Congested Triplet Carbenes
  作者：Hideo Tomioka、Hidetsumu Okada、Tetsuya Watanabe、Kohji Banno、Kazunori Komatsu、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1021/ja9635903

  日期：1997.2.1

  Dimesitylcarbene (2a) was shown to decay by undergoing dimerization and to have a half-life of 160 ms, some 5 orders of magnitude longer-lived than diphenylcarbene. Didurylcarbene (2b) was twice as long-lived as 2a, while decamethyldiphenylcarbene (2c) decayed mainly unimolecularly by abstracting H from the o-methyl group and became shorter-lived than 2b. 2,4,6-Tri(tert-butyl)diphenylcarbene (14) decayed

  Dimesitylcarbene (2a) 显示通过二聚作用而衰变，半衰期为 160 ms，比二苯基卡宾长约 5 个数量级。二十二烷基卡宾 (2b) 的寿命是 2a 的两倍，而十甲基二苯基卡宾 (2c) 主要通过从邻甲基中提取 H 以单分子方式衰变，并且比 2b 寿命更短。2,4,6-三(叔丁基)二苯基卡宾 (14) 几乎完全通过从邻叔丁基中提取 H 进行单分子衰变，并显示出 125 μs 的寿命。2c 和 14 的 H 和 D 提取的阿伦尼乌斯图提供了与经典原子转移反应一致的数据，尽管两个系统之间的动力学参数非常不同。