N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylbenzamide | 897846-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylbenzamide
• CAS: 897846-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₆NO
• 分子量: 347.26
• InChiKey: JURKNPAKQJNUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylbenzamide 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 、 5-[(3aR,8aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]-5H-dibenzo[b,f]azepine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(R)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-(1-butoxyethyl)-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铱/手性亚磷酰胺-烯烃配合物催化N-芳基苯甲酰胺与乙烯基醚的对映选择性C-H烷基化

  摘要：

  发现手性亚磷酰胺-烯烃杂化配体在铱催化的 N-芳基苯甲酰胺与乙烯基醚的不对称烷基化中是有效的。该反应由与杂化配体配位的羟基铱催化剂催化，以高产率和高支链选择性和对映选择性得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/a-1672-6284
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 、 间二(三氟甲基)苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型三氟甲基苯基酰胺的杀菌性能

  摘要：

  三氟甲基苯基酰胺 (TFMPA) 被设计和合成为潜在的杀虫剂。使用直接生物自显影分析评估了 33 个结构对三种炭疽菌的杀真菌活性。随后针对草莓角斑病菌、胶球孢子菌、尖头角孢菌、暗色拟拟芽孢菌、葡萄球菌、灰葡萄孢和尖孢镰刀菌测试了活性化合物。该研究确定 2-氯-N-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]乙酰胺 (7a) 显示出最强的抗真菌活性，并且在该组中对尖刺炭疽菌（48 和 72 h) 和 Phomopsis viticola（在 144 小时）。三乙胺与 N-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,3,3,3-pentafluoropropanamide (7b') 的络合物的存在在生物活性中起重要作用，并且取决于浓度或真菌种类，它显示出比母体酰胺更高或更低的活性。X 射线晶体学表明，配合物 (7b') 是一个离子对 (C10H2Cl2F8NO)−

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800618

文献信息

• Enantioselective C–H Alkylation of N-Arylbenzamides with Vinyl Ethers Catalyzed by an Iridium/Chiral Phosphoramidite–Olefin Complex
  作者：Takahiro Nishimura、Kotone Murakami、Kana Sakamoto

  DOI：10.1055/a-1672-6284

  日期：2022.11

  Chiral phosphoramidite–olefin hybrid ligands were found to be effective in the iridium-catalyzed asymmetric alkylation of N-arylbenzamides with vinyl ethers. The reaction is catalyzed by a hydroxo­iridium catalyst coordinated with the hybrid ligand to give the corresponding products in high yields with high branch selectivity and enantioselectivity.

  发现手性亚磷酰胺-烯烃杂化配体在铱催化的 N-芳基苯甲酰胺与乙烯基醚的不对称烷基化中是有效的。该反应由与杂化配体配位的羟基铱催化剂催化，以高产率和高支链选择性和对映选择性得到相应的产物。
• Fungicidal Properties of Some Novel Trifluoromethylphenyl Amides
  作者：Maia Tsikolia、Ulrich R. Bernier、David E. Wedge、Nurhayat Tabanca、Khalil A. Abboud、Kenneth J. Linthicum

  DOI：10.1002/cbdv.201800618

  日期：2019.5

  Active compounds were subsequently tested against C. fragariae, C. gloeosporioides, C. acutatum, Phomopsis obscurans, P. viticola, Botrytis cinerea and Fusarium oxysporum. The study identified 2‐chloro‐N‐[2,6‐dichloro‐4‐(trifluoromethyl)phenyl]acetamide (7a) as showing the strongest antifungal activity, and the broadest activity spectrum in this set against Colletotrichum acutatum (at 48 and 72 h) and

  三氟甲基苯基酰胺 (TFMPA) 被设计和合成为潜在的杀虫剂。使用直接生物自显影分析评估了 33 个结构对三种炭疽菌的杀真菌活性。随后针对草莓角斑病菌、胶球孢子菌、尖头角孢菌、暗色拟拟芽孢菌、葡萄球菌、灰葡萄孢和尖孢镰刀菌测试了活性化合物。该研究确定 2-氯-N-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]乙酰胺 (7a) 显示出最强的抗真菌活性，并且在该组中对尖刺炭疽菌（48 和 72 h) 和 Phomopsis viticola（在 144 小时）。三乙胺与 N-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,2,3,3,3-pentafluoropropanamide (7b') 的络合物的存在在生物活性中起重要作用，并且取决于浓度或真菌种类，它显示出比母体酰胺更高或更低的活性。X 射线晶体学表明，配合物 (7b') 是一个离子对 (C10H2Cl2F8NO)−