(S)-(+)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-toluenesulfonyl)-2(1H)-pyridone | 293321-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-toluenesulfonyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: benzyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 293321-24-1
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 515.703
• InChiKey: OLJWBDXHFXCPKN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-toluenesulfonyl)-2(1H)-pyridone 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,4aS,8aS)-8a-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,6-dioxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a.5.6.8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridones

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of achiral 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 12a,b and enantiopure 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 16a,b with a variety of diversely substituted buta-1,3-dienes under thermal or catalytic conditions, to give partially reduced isoquinolones 18-33 and 35-37, is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00317-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(phenylselanyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-2-piperidone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(S)-(+)-3-(benzyloxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(p-toluenesulfonyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridones

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of achiral 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 12a,b and enantiopure 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 16a,b with a variety of diversely substituted buta-1,3-dienes under thermal or catalytic conditions, to give partially reduced isoquinolones 18-33 and 35-37, is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00317-3

文献信息

• Diels–Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2(1H)-pyridones
  作者：Núria Casamitjana、Virginia López、Angela Jorge、Joan Bosch、Elies Molins、Anna Roig

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00317-3

  日期：2000.6

  The Diels-Alder reaction of achiral 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 12a,b and enantiopure 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones 16a,b with a variety of diversely substituted buta-1,3-dienes under thermal or catalytic conditions, to give partially reduced isoquinolones 18-33 and 35-37, is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.