ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}propanoate | 1373543-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}propanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxypropanoate
• CAS: 1373543-40-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₁₀S₂
• 分子量: 473.482
• InChiKey: GQKZTXNFOQKMQA-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}propanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  基于无尖锐不对称二羟基化的氟苯尼考高效对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过新的中间体苏-二羟基酯，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，可以高效，高对映选择性地合成氟苯尼考。开环/还原策略可避免在舒马赫的苯恶唑啉工艺中形成氯化副产物。基于4-（甲基磺酰基）苯甲醛，通过该新方法的氟苯尼考的​​总产率为23％。 卤化-杂环-不对称合成-砜-药物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289706
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(methylsulfonyl)cinnamic acid 在 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于无尖锐不对称二羟基化的氟苯尼考高效对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过新的中间体苏-二羟基酯，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，可以高效，高对映选择性地合成氟苯尼考。开环/还原策略可避免在舒马赫的苯恶唑啉工艺中形成氯化副产物。基于4-（甲基磺酰基）苯甲醛，通过该新方法的氟苯尼考的​​总产率为23％。 卤化-杂环-不对称合成-砜-药物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289706

文献信息

• An Efficient Enantioselective Synthesis of Florfenicol Based on Sharpless Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Fen-Er Chen、Qiu-Qin He、Zhong-Hua Wang、Chen Zheng、Feng Li、Lei Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1289706

  日期：2012.3

  highly enantioselective synthesis of florfenicol­ via a new intermediate threo-dihydroxy ester, with a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step, is reported. A ring-opening/reduction strategy avoids the formation of a chlorinated byproduct that occurs in Schumacher’s phenyloxazoline procedure. The overall yield of florfenicol by this new process is 23% based on 4-(methylsulfonyl)benzaldehyde

  据报道，通过新的中间体苏-二羟基酯，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，可以高效，高对映选择性地合成氟苯尼考。开环/还原策略可避免在舒马赫的苯恶唑啉工艺中形成氯化副产物。基于4-（甲基磺酰基）苯甲醛，通过该新方法的氟苯尼考的​​总产率为23％。 卤化-杂环-不对称合成-砜-药物