4-metoxy-6-(1-methyl-trans-1-propenyl)-5,6-dihydro-2-pyrone | 78440-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-metoxy-6-(1-methyl-trans-1-propenyl)-5,6-dihydro-2-pyrone
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 78440-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HSAFBYGUBGHHAT-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 ethyl γ-bromo-β-methoxy-cis-crotonate 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到4-metoxy-6-(1-methyl-trans-1-propenyl)-5,6-dihydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  油桃酮的合成

  摘要：

  通过将二甲基丙二酰二氯与反式-4-甲基-3-氧代-4-己酸乙酯缩合，然后水解，脱羧和甲基化所得的3-甲基，可实现合成抗菌真菌代谢物油桃吡喃酮（1）的全合成途径。-4-羟基-5-乙氧基-6-（反式-1-甲基-1-丙烯基）-2-吡喃酮。由于没有进行通过γ​​-溴-β-甲氧基巴豆酸乙酯的Reformatsky反应制备的6-取代的4-甲氧基-5,6-二氢-2-吡喃酮脱氢的替代方案的探索，因此没有被探索。似乎对油桃吡喃酮及其类似物的制备具有普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180227

文献信息

• Synthesis of nectriapyrone
  作者：Hanley N. Abramson、Henry C. Wormser

  DOI：10.1002/jhet.5570180227

  日期：1981.3

  been achieved by condensation of methylmalonyl dichloride with ethyl trans-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate followed by hydrolysis, decarboxylation, and methylation of the resulting 3-methyl-4-hydroxy-5-carbethoxy-6-(trans-1-methyl-1-propenyl)-2-pyrone. Exploration of an alternate scheme involving the dehydrogenation of 6-substituted-4-methoxy-5,6-dihydro-2-pyrones, prepared by Reformatsky reaction of ethyl

  通过将二甲基丙二酰二氯与反式-4-甲基-3-氧代-4-己酸乙酯缩合，然后水解，脱羧和甲基化所得的3-甲基，可实现合成抗菌真菌代谢物油桃吡喃酮（1）的全合成途径。-4-羟基-5-乙氧基-6-（反式-1-甲基-1-丙烯基）-2-吡喃酮。由于没有进行通过γ​​-溴-β-甲氧基巴豆酸乙酯的Reformatsky反应制备的6-取代的4-甲氧基-5,6-二氢-2-吡喃酮脱氢的替代方案的探索，因此没有被探索。似乎对油桃吡喃酮及其类似物的制备具有普遍适用性。