2,3-epoxy-1-phenylbutane | 39830-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-phenylbutane
• 英文别名: 4-Phenyl-2,3-epoxybutane；2-benzyl-3-methyloxirane
• CAS: 39830-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: QMIJGRJEXQYRJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9925 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-phenylbutane 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-phenylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen peroxide-or sodium hypochlorite-induced bromination of 1-arylbut-2-enes

  摘要：

  Bromination of 1-arylbut-2-enes in the system [HBr or NaBr (KBr)-HX]-H2O2 (or NaOCl) under relatively mild conditions leads to electrophilic addition of bromine or hypobromous acid at the side-chain double bond. Under more severe conditions, the process is accompanied by bromination of the aromatic ring. Treatment of the title compounds with peroxy acids (RCOOH-H2O2) gives the corresponding epoxy derivatives which react with HBr and oxygen-containing nucleophiles to produce alpha-bromo alcohols, diols, and diol acetates.

  DOI：

  10.1134/s1070428007110139
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯 在 3-甲基吡唑 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,3-epoxy-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  在流动反应器中通过烯烃的催化氧化羧化 合成环状有机碳酸酯†

  摘要：

  证明了在相对温和的条件下使用过氧化物和二氧化碳将烯烃直接催化转化为环状碳酸酯的方法。该方案利用串联的填充床流动反应器以单一顺序将couple催化的烯烃环氧化和铝催化的环氧化羧化偶联。

  DOI：

  10.1039/c6cy01974a

文献信息

• Direct Epoxidation of Olefins Catalyzed by Nickel(II) Complexes with Molecular Oxygen and Aldehydes
  作者：Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Oliver Rhode、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2109

  日期：1991.7

  In the presence of a bis(1,3-diketonato)nickel(II) complex, various olefins are directly monooxygenated into the corresponding epoxides on treatment with atmospheric pressure of oxygen or air and aldehydes. Especially, it is noted that bis[1,3-bis(p-methoxyphenyl)-1,3-propanedionato]nickel(II) behaves as an excellent catalyst in the present epoxidation.

  在双(1,3-二酮基)镍(II)配合物存在下，各种烯烃在氧气或空气和醛的常压处理下直接单氧化成相应的环氧化物。特别值得注意的是，双[1,3-双(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]镍(II)在本环氧化反应中是一种极好的催化剂。
• Method for producing N-carbamate-protected beta-aminoepoxide and beta-aminoalcohol
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1428818A2

  公开（公告）日：2004-06-16

  The invention relates to a method for industrially producing highly pure (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected β-aminoepoxide (crystal) or (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected β-aminoalcohol. The method for producing N-carbamate-protected β-aminoepoxide crystal, comprises the following steps (a) to (d): (a) a step of dissolving (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected β-aminoalcohol containing at least the diastereomer as an impurity in a solvent comprising at least one or more selected from aromatic hydrocarbon solvent, saturated hydrocarbon solvent, aqueous mixture solvent, acetone and 2-propanol, to remove insoluble matters; (b) a step of treating the (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected β-aminoalcohol with a base, thereby converting the N-carbamate-protected β-aminoalcohol to (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected β-aminoepoxide; (c) a step of treating the (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected β-aminoepoxide containing at least the diastereomer as an impurity with an acid, thereby converting the diastereomer as an impurity to (4S, 5R) or (4R, 5S) oxazolidin-2-one derivative, and optionally separating and removing the resulting oxazolidin-2-one derivative in water or an aqueous mixture solvent; and (d) a step of crystallizing the (2R, 3S)- or (2S, 3R)-N-carbamate-protected β-aminoepoxide in a mixture solvent of water and water-miscible organic solvent.

  本发明涉及一种工业化生产高纯度(2R, 3S)- 或(2S, 3R)-N-氨基甲酸酯保护的β-环氧乙烷（晶体）或(2R, 3S)- 或(2S, 3R)-N-氨基甲酸酯保护的β-氨基甲醇的方法。生产受 N-氨基甲酸酯保护的 β-环氧乙烷晶体的方法包括以下步骤 (a) 至 (d)： (a) 将至少含有非对映异构体作为杂质的(2R，3S)-或(2S，3R)-N-氨基甲酸酯保护的 β-氨基乙醇溶解在至少一种或多种选自芳香烃溶剂、饱和烃溶剂、水混合溶剂、丙酮和 2-丙醇的溶剂中，以除去不溶物； (b) 用碱处理(2R，3S)-或(2S，3R)-N-氨基甲酸酯保护的 β-氨基乙醇，从而将 N-氨基甲酸酯保护的 β-氨基乙醇转化为(2R，3S)-或(2S，3R)-N-氨基甲酸酯保护的 β-氨基环氧化物； (c) 用酸处理至少含有非对映异构体作为杂质的(2R，3S)-或(2S，3R)-N-氨基甲酸酯保护的β-氨基环氧化物，从而将非对映异构体作为杂质转化为(4S，5R)或(4R，5S)噁唑烷-2-酮衍生物、 并选择性地在水或水性混合溶剂中分离和去除所得到的噁唑烷-2-酮衍生物；以及 (d) (2R，3S)-或(2S，3R)-N-氨基甲酸酯保护的 β-氨基环氧化物在水和水混溶有机溶剂的混合溶剂中结晶的步骤。
• Friedel-Crafts cyclialkylations of some epoxides
  作者：Stephen K. Taylor、Gregory H. Hockerman、Gregory L. Karrick、Stephen B. Lyle、Scott B. Schramm

  DOI：10.1021/jo00163a001

  日期：1983.7
• Fluorine-Assisted Selective Alkylation to Fluorinated Epoxides and Carbonyl Compounds:  Implication of Pentacoordinate Trialkylaluminum Complexes
  作者：Takashi Ooi、Naoko Kagoshima、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja964113n

  日期：1997.6.1
• TAYLOR, S. K.;HOCKERMAN, G. H.;KARRICK, G. L.;LYLE, S. B.;SCHRAMM, S. B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2449-2452
  作者：TAYLOR, S. K.、HOCKERMAN, G. H.、KARRICK, G. L.、LYLE, S. B.、SCHRAMM, S. B.

  DOI：——

  日期：——