2-异丙基硫杂蒽酮 | 495-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-异丙基硫杂蒽酮
• 中文别名: 羟苯烟肼；2-异丙基噻吨酮；柳叉异烟肼；水杨烟肼
• 英文名称: salicylaldehyde isonicotinoylhydrazone
• 英文别名: N′-(2-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide；SIH；salinazid；N-isonicotinamidosalicylaldimine；N'-(2-hydroxybenzylidene)isonicotino hydrazide；2-Hydroxy-benzaldehyd-isonicotinoylhydrazon；Salicylaldehyd-isonicotinoylhydrazon；SAH；Salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 495-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00023624
• 分子量: 241.249
• InChiKey: VBIZUNYMJSPHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233° (also given as 251°)
• 溶解度：
  DMF：10 mg/mL，DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.23 mg/mL，DMSO：5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -196°C

制备方法与用途

salinazid 是一种抗结核化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基硫杂蒽酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 0.33h， 以72%的产率得到2-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称2,5-二取代1,3,4-恶二唑的简便方法

  摘要：

  不对称的2，5-二取代的1,3,4-恶二唑是通过酰基的环化-氧化反应有效合成的。同样，标题化合物的合成是通过在硝酸铈铵中在二氯甲烷中缩合酰肼和芳族醛来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.127
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-异丙基硫杂蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and luminescence properties of salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone derivatives and their europium complexes

  摘要：

  Four novel salicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone derivatives and their corresponding europium ion complexes were synthesized and characterized, while the luminescence properties and the fluorescence quantum yields of the target complexes were investigated. The results indicated that the ligands favored energy transfers to the emitting energy level of europium ion, and four target europium complexes showed the characteristic luminescence of central europium ion. Besides the luminescence intensity of the complex with methoxy group, which possessed the highest fluorescence quantum yield (0.522), was stronger than that of other complexes. Furthermore, the electrochemical properties of the target complexes were further investigated by cyclic voltammetry, the results indicated that the highest occupied molecular orbital (HOMO), lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels and the oxidation potential of the complexes with electron donating group increased, however, that of the complexes with accepting electron group decreased. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.04.007
• 作为试剂：
  描述：

  K[(Cu(II)(1-(2-hydroxybenzamido)-2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)ethane(-3H))]*(methanol) 、 水 、 在 2-异丙基硫杂蒽酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-（2-羟基苯甲酰胺基）-2-（（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）氨基）乙烷的锰（III）配合物的合成，结构和磁性

  摘要：

  两个新的酰胺桥连络合物，二聚体[MnIII（L）（H2O）] 2·6H2O（1）和二维（2D）[K（MeOH）2MnIIICuII（L）2]（2）（H3L = 1-已经制备了（2-羟基苯甲酰胺基）-2-（（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）氨基）乙烷，并通过X射线单晶结构分析和磁测量进行了表征。结构分析表明，配合物1为苯氧基桥联的Mn（III）二聚体，而配合物2具有酰胺桥连的交替[Mn（L）]和[Cu（L）]-单元的一维链，这些链进一步通过K +连接离子产生2D分层结构。磁性研究表明，配合物1表现出金属间铁磁耦合，而配合物2显示Cu（II）和高自旋Mn（III）之间的反铁磁相互作用。基于双核模型已经很好地拟合了配合物1-2的χmT〜T曲线。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.04.034

文献信息

• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• Ruthenium(II) hydrazone Schiff base complexes: Synthesis, spectral study and catalytic applications
  作者：R. Manikandan、P. Viswanathamurthi、M. Muthukumar

  DOI：10.1016/j.saa.2011.08.033

  日期：2011.12

  Ruthenium(II) hydrazone Schiff base complexes of the type [RuCl(CO)(B)(L)] (were B=PPh(3), AsPh(3) or Py; L=hydrazone Schiff base ligands) were synthesized from the reactions of hydrazone Schiff base ligand (obtained from isonicotinoylhydrazide and different hydroxy aldehydes) with [RuHCl(CO)(EPh(3))(2)(B)] (where E=P or As; B=PPh(3), AsPh(3) or Py) in 1:1 molar ratio. All the new complexes have been

  [RuCl（CO）（B）（L）]类型的the（II）席夫碱配合物（是B = PPh（3），AsPh（3）或Py； L = hydr席夫碱配体）是由Sch席夫碱配体（由异烟酰酰肼和不同的羟基醛制得）与[RuHCl（CO）（EPh（3））（2）（B）]（其中E = P或As； B = PPh（3），AsPh）反应（3）或Py）的摩尔比为1：1。所有新的配合物均已通过分析和光谱（FT-IR，电子，（1）H，（13）C和（31）P NMR）数据进行了表征。暂时为它们分配了八面体结构。在存在N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）作为助氧化剂的情况下，合成的配合物具有催化活性，可将苄醇氧化为苯甲醛，将环己醇氧化为环己酮。