2-butoxy-4-(prop-1-en-2-yl)tetrahydrofuran | 143995-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-butoxy-4-(prop-1-en-2-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Butoxy-4-prop-1-en-2-yloxolane
• CAS: 143995-91-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SWNLNGRLLJMBBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯,1-(1-丁氧基-2-碘乙氧基)-3-甲基- 在 lithium tri-n-butylmanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-butoxy-4-(prop-1-en-2-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 2-碘苯基醚、N,N-二烯丙基-2-碘苯胺和 2-碘乙醛缩醛通过三烷基锰酸酯 (II) 的自由基环化

  摘要：

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2039

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbocyclizations of Unactivated Alkyl Bromides with Alkenes Involving Auto-tandem Catalysis
  作者：Alexander R. O. Venning、Megan R. Kwiatkowski、Joan E. Roque Peña、Brendan C. Lainhart、Akil A. Guruparan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.7b06794

  日期：2017.8.23

  carbocyclization of unactivated alkyl bromides with alkenes is described. This approach uses a commercially available bisphosphine ligand and avoids the use of carbon monoxide atmosphere present in prior studies involving alkyl iodides. Detailed mechanistic studies of the transformation are performed, which are consistent with auto-tandem catalysis involving atom-transfer radical cyclization followed by catalytic

  描述了钯催化未活化烷基溴与烯烃碳环化的通用催化系统的开发。这种方法使用市售的双膦配体，并避免使用先前涉及烷基碘的研究中存在的一氧化碳气氛。对转化进行了详细的机理研究，这与涉及原子转移自由基环化和催化脱卤化氢的自动串联催化一致。这些研究还表明，涉及烷基碘的反应可能通过金属引发而非金属催化的自由基链过程进行。
• One-Pot Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives from Allylic Alcohols and Vinyl Ethers by Means of Palladium(II) Acetate
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.2050

  日期：1989.6

  Reaction of allylic alcohol with vinyl ether in the presence of Pd(OAc)2 afforded furan derivatives in good yield. Pd(OAc)2 was essential for the reaction. PdCl2 complex did not afford cyclized product but gave acetal exclusively. Three components were combined at once to produce 4-(3-butenyl)-2-butoxy-4-methyltetrahydrofuran upon treatment of a mixture of 2-methyl-2-propen-1-ol, butyl vinyl ether

  在 Pd(OAc) 2 存在下烯丙醇与乙烯基醚的反应以良好的收率提供呋喃衍生物。Pd(OAc)2 对反应至关重要。PdCl2 络合物不提供环化产物，但只提供缩醛。在处理 2-甲基-2-丙烯-1-醇、丁基乙烯基醚和烯丙基溴的混合物后，将三种组分一次合并以产生4-(3-丁烯基)-2-丁氧基-4-甲基四氢呋喃。通过使用 N-甲苯磺酰基烯丙胺代替烯丙醇，该反应可以成功地扩展到含氮杂环的合成。
• One-pot synthesis of tetrahydrofuran derivatives from allylic alcohols and vinyl ethers by means of palladium(II) acetate
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80996-5

  日期：1987.1

  Treatment of a mixture of allylic alcohol and vinyl ether in the presence of Pd(OAc)2 provides 2-alkoxy-4-alkenyltetrahydrofuran in good yield.

  在Pd（OAc）2存在下处理烯丙醇和乙烯基醚的混合物，以良好的产率提供了2-烷氧基-4-烯基四氢呋喃。
• Nickel‐Catalyzed Mizoroki–Heck‐Type Reactions of Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Megan R. Kwiatkowski、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201810757

  日期：2018.12.17

  The development of a general, nickel-catalyzed alkyl-Mizoroki-Heck reaction of unactivated alkyl bromides is described. The mild reaction proceeds efficiently using a wide range of primary and secondary alkyl bromides, and examples of intermolecular cross-couplings are provided. Reaction alkene regioselectivity is significantly enhanced over prior carbocyclizations using palladium catalysis. Mechanistic

  描述了未活化烷基溴的一般镍催化烷基-Mizoroki-Heck 反应的发展。使用各种伯烷基溴和仲烷基溴，温和的反应可以有效进行，并提供了分子间交叉偶联的例子。与之前使用钯催化的碳环化反应相比，反应烯烃区域选择性显着增强。与之前用钯催化观察到的自动串联原子转移环化和卤化物消除相反，机理研究与直接碳环化一致。
• Radical Cyclization of Allyl 2-Iodophenyl Ether,<i>N</i>,<i>N</i>-Diallyl-2-iodoaniline, and 2-Iodoethanal Acetal by Means of Trialkylmanganate(II)
  作者：Rie Inoue、Junko Nakao、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.70.2039

  日期：1997.9

  (2) radical cyclization, and (3) recombination of radical and manganese species giving alkylmanganese(II) compound. The reaction proved to proceed in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride under atmospheric oxygen. The manganese catalyzed radical cyclization could also be applied to 2-iodoethanal acetal, in which case the presence of oxygen was not necessary.

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。