(3R,3aS,7S,7aR)-3,7-bis(ethenyl)-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-5-ol | 424830-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3R,3aS,7S,7aR)-3,7-bis(ethenyl)-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-5-ol
• CAS: 424830-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: OCDQUJXTRPDKHW-MUDCGTIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,7S,7aR)-3,7-bis(ethenyl)-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-5-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 aluminium amalgam 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((4R,5R)-2-methoxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Semburin 和 (-)-Isosemburin 的对映选择性和非对映选择性合成，从獾中分离出的单萜

  摘要：

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19788
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 咪唑 、 二苯醚 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3R,3aS,7S,7aR)-3,7-bis(ethenyl)-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Semburin 和 (-)-Isosemburin 的对映选择性和非对映选择性合成，从獾中分离出的单萜

  摘要：

  从手性结构单元开始开发了一种对映和非对映控制合成的具有 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷骨架的 (-)-semburin 和 (-)-isosemburin，从 Swertia japonica 中分离出来的两种单萜具有 7,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19788