tert-butyl ((2-allylthiophen-3-yl)methyl)carbamate | 1453099-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl ((2-allylthiophen-3-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-prop-2-enylthiophen-3-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1453099-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: LJGQCNUONWEXKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2-allylthiophen-3-yl)methyl)carbamate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到tert-butyl 6-hydroxy-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘噻吩二乙酸酯与烯丙基硅烷的还原性碘-克莱森重排：Plavix®的正式合成

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下，碘噻吩二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷反应，通过还原性碘-克莱森重排得到相应的邻-烯丙基碘噻吩。该方法已成功应用于Plavix®的合成，Plavix®是一种用于降低心脏病发作和中风风险的血凝抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.138
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 2-烯丙基-3-甲酰基噻吩 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到tert-butyl ((2-allylthiophen-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  碘噻吩二乙酸酯与烯丙基硅烷的还原性碘-克莱森重排：Plavix®的正式合成

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下，碘噻吩二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷反应，通过还原性碘-克莱森重排得到相应的邻-烯丙基碘噻吩。该方法已成功应用于Plavix®的合成，Plavix®是一种用于降低心脏病发作和中风风险的血凝抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.138