n-butanal t-butylhydrazone | 50265-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: n-butanal t-butylhydrazone
• 英文别名: N-tert-butyl-N'-butylidenehydrazine；N-(butylideneamino)-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 50265-96-8
• 化学式: C₈H₁₈N₂
• 分子量: 142.244
• InChiKey: DIWQACNWYKVPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butanal t-butylhydrazone 生成 trans-tert.-Butyl-(1-hydroxy-butyl)-diazen
  参考文献：
  名称：

  Schulz,M. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1973, vol. 13, p. 253 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 正丁醛 在 溶剂黄146 作用下， 以74%的产率得到n-butanal t-butylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  芳基溴化物与酰基阴离子等价物偶联钯催化合成芳基酮

  摘要：

  据报道，钯催化的芳基溴化物与作为酰基阴离子等价物的 N-叔丁基腙形成芳基酮的偶联。偶联过程发生在腙的 C 位以形成 N-叔丁基偶氮化合物。这些偶氮化合物异构化为相应的腙，然后水解，得到所需的混合烷基芳基酮。C-与N-芳基化的选择性受到氮上取代基的强烈影响。N-叔丁基腙发生碳芳基化，而N-芳基腙发生N-芳基化。含有伯和仲烷基以及芳基的腙的芳基化在水解后以良好的产率得到所需的酮。芳环上的官能团，如烷氧基、氰基、三氟甲基、碳烷氧基、氨基甲酰基和酮基，被容忍了。该反应可能通过从含有 eta1-二氮杂烯丙基配体的中间体中形成 CC 键的还原消除而发生。

  DOI：

  10.1021/ja064782t

文献信息

• Azo anions in systhesis. pt 1. t-butylhydrazones as acyl-anion equivalents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeffrey C. Bottaro、Jayant N. Kolhe、Matthew W.D. Perry、Ashok U. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87647-x

  日期：1986.1

  tautomerisation and hydrolysis gave α-hydroxy ketones, ketones, and γ-keto esters in good yield, thereby providing a convenient new acyl-anion equivalent. Reaction of these lithium salts with aldehydes and ketones, followed by elimination provided a new route to azo alkenes.

  醛-丁基hydr的锂盐与亲电子试剂（醛，酮，卤代烷，巴豆酸酯）反应生成陷获的-丁基偶氮化合物；互变异构化和水解以良好的产率得到α-羟基酮，酮和γ-酮酯，从而提供了方便的新的酰基-阴离子当量。这些锂盐与醛和酮的反应，然后消除，提供了一条通往偶氮烯烃的新途径。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones by Coupling of Aryl Bromides with an Acyl Anion Equivalent
  作者：Akihiro Takemiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja064782t

  日期：2006.11.1

  Palladium-catalyzed couplings of aryl bromides with N-tert-butylhydrazones as acyl anion equivalents to form aryl ketones are reported. The coupling process occurs at the C-position of hydrazones to form N-tert-butyl azo compounds. Isomerization of these azo compounds to the corresponding hydrazones, followed by hydrolysis, gave the desired mixed alkyl aryl ketones. The selectivity of C- versus N-arylation

  据报道，钯催化的芳基溴化物与作为酰基阴离子等价物的 N-叔丁基腙形成芳基酮的偶联。偶联过程发生在腙的 C 位以形成 N-叔丁基偶氮化合物。这些偶氮化合物异构化为相应的腙，然后水解，得到所需的混合烷基芳基酮。C-与N-芳基化的选择性受到氮上取代基的强烈影响。N-叔丁基腙发生碳芳基化，而N-芳基腙发生N-芳基化。含有伯和仲烷基以及芳基的腙的芳基化在水解后以良好的产率得到所需的酮。芳环上的官能团，如烷氧基、氰基、三氟甲基、碳烷氧基、氨基甲酰基和酮基，被容忍了。该反应可能通过从含有 eta1-二氮杂烯丙基配体的中间体中形成 CC 键的还原消除而发生。
• Schulz,M. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1973, vol. 13, p. 253 - 254
  作者：Schulz,M. et al.

  DOI：——

  日期：——