4-(azidomethyl)-N,N-dimethylaniline | 1369488-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1369488-99-2
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• 分子量: 176.221
• InChiKey: NHHOZQWKRFBXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-N,N-dimethylaniline 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 以80%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  简单直接的通用协议，用于将苄基叠氮化物直接转化为酮和醛

  摘要：

  首次描述了由苄基叠氮化物通过亚苄基酰胺合成羰基化合物。NaH介导的苄基叠氮化物活化可在简便的操作方案下快速水促进氧化...

  DOI：

  10.1039/c6ra13088g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-N,N-二甲基苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到4-(azidomethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  A small bifunctional chelator that modulates Aβ₄₂ aggregation

  摘要：

  可以的，以下是翻译结果： 多功能化合物可以调节淀粉样蛋白-β（Aβ）聚集并与金属离子相互作用，作为治疗阿尔茨海默病（AD）的药物具有相当大的潜力。使用铜催化的偶合反应，合成了一种新型双功能螯合剂2-(1-(4-(二甲基氨基)苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)酚（L1）。L1含有一个双齿金属结合基团和一个挂链二甲基氨基部分。通过¹H NMR，¹³C NMR和MS对产物进行了表征。通过UV–vis光谱法研究了L1的金属结合性质以确定Cu:L的化学计量比。通过ThT法确定，L1在48小时内限制了Aβ的聚集。此外，L1符合Lipinski的规则，并计算了潜在药物相似性和BBB透过性的对数值。这些结果表明，L1是一个适合进一步研究的多功能化合物，可用于治疗AD。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0623

文献信息

• Direct Synthesis of Organic Azides from Alcohols Using 2-Azido-1,3-dimethyl­imidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Tatsuya Koga、Masakazu Yano、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290958

  日期：2012.6

  Direct synthesis of organic azides from alcohols was developed. Azide transfer of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP) to alcohols proceeds to give the corresponding azides under mild reaction conditions, which were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。
• Copper catalyzed reduction of azides with diboron under mild conditions
  作者：Liwen Liu、Qianwen Wang、Yu Liu、Xiao Zhang、Da Lu、Shengqi Deng、Yihua Gao、Yang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151702

  日期：2020.4

  We report herein the first Cu catalyzed reduction of azides with B2pin2 (pin = pinacolato) as the reductant under very mild conditions. A series of primary amines and amides were obtained in moderate to excellent yields with high chemoselectivity and good functional group tolerance. This reaction can be performed with a cheap copper salt, a simple NHC ligand and a diboron reagent.

  我们在这里报告了在非常温和的条件下用B 2 pin 2（pin = pinacolato）作为还原剂的第一个Cu催化的叠氮化物还原。以中等至优异的收率获得了一系列伯胺和酰胺，具有高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该反应可用廉价的铜盐，简单的NHC配体和二硼试剂进行。
• Reductive Azidation of Carbonyl Compounds via Tosylhydrazone Intermediates Using Sodium Azide
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200313

  日期：2012.6.11

  be transformed into alkyl azides through a reductive coupling of the corresponding tosylhydrazones in a process that takes place simply in the presence of K2CO3, tetrabutylammonium bromide (TBAB), and NaN3 (top of scheme). The application of this methodology followed by the Cu‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition allows the direct transformation of carbonyl compounds into triazoles (bottom of scheme)

  简单而直接：可以通过在相应的甲苯磺酰nes的还原偶联反应中，简单地在K 2 CO 3，四丁基溴化铵（TBAB）和NaN 3的存在下，将醛和酮转化为烷基叠氮化物。 ）。这种方法的应用，再加上铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，可以使羰基化合物直接转化为三唑（方案底部）。
• Oxidation of Benzylic Azides Catalysed by Iron(III) Chloride with Hydrogen Peroxide as Oxidant
  作者：Hong-Ping Zhang、You-Zhi Dai、Li-Ming Tao

  DOI：10.3184/174751911x13235135875669

  日期：2011.12

  A simple and general method for the oxidation of benzylic azides to aldehydes using the inexpensive and environmentally benign iron (III) chloride as catalyst with 30% aqueous H₂O₂ as oxidant is described. Broad substrate scope and high tolerance against several functional groups make the process synthetically useful.

  本文介绍了一种简单而通用的方法，该方法以价格低廉且对环境无害的氯化铁 (III) 为催化剂，以 30% 的 H2O2 水溶液为氧化剂，将苄基叠氮化物氧化成醛。该方法具有广泛的底物范围和对多种官能团的高耐受性，因此在合成方面非常有用。
• Bioorthogonal Azide–Thioalkyne Cycloaddition Catalyzed by Photoactivatable Ruthenium(II) Complexes
  作者：Alejandro Gutiérrez‐González、Paolo Destito、José R. Couceiro、Cibran Pérez‐González、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.202103645

  日期：2021.7.12

  Tailored ruthenium sandwich complexes bearing photoresponsive arene ligands can efficiently promote azide–thioalkyne cycloaddition (RuAtAC) when irradiated with UV light. The reactions can be performed in a bioorthogonal manner in aqueous mixtures containing biological components. The strategy can also be applied for the selective modification of biopolymers, such as DNA or peptides. Importantly, this

  当用紫外光照射时，带有光响应芳烃配体的定制钌夹心配合物可以有效促进叠氮硫炔环加成（RuAtAC）。该反应可以在含有生物组分的水性混合物中以生物正交方式进行。该策略还可以应用于生物聚合物的选择性修饰，例如 DNA 或肽。重要的是，这种钌基技术和标准铜催化叠氮化物-炔环加成（CuAAC）被证明是兼容且相互正交的。