NSC 55788 | 787-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: NSC 55788
• 英文别名: 6-methyl-2-phenyl-4H-thiochromen-4-one；6-methylthioflavone；6-methyl-2-phenyl-thiochromen-4-one；6-Methyl-2-phenyl-thiochromen-4-on；6-Methyl-1-thio-flavon；6-Methyl-2-phenyl-thiochromon；6-Methyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one；6-methyl-2-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 787-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: OSNPWABWYPIYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC 55788 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 5-methyl-benzo[b]thiophene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Arndt, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Beta-溴苯丙酸 在 磷酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 NSC 55788
  参考文献：
  名称：

  Arndt, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Thiochromenones via Palladium-Catalyzed tert-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Yong-Ming Zhu、Fang-Ling Zhang、Zhen-Bang Chen、Kui Liu、Qing Yuan、Qing Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591893

  日期：2018.3

  A flexible and efficient carbonylative synthesis of thiochromenones from the commercially available materials by utilizing tert-butyl isocyanide as carbonyl source has been developed. This methodology efficiently constructs thiochromenones in moderate to excellent yields with the advantages of wide range of substrates and being applicable to library synthesis.

  利用叔丁基异氰化物作为羰基源，从市售材料中灵活有效地羰基化合成硫代色酮。该方法以中等至优异的产率有效构建硫色酮，具有底物范围广的优点，适用于文库合成。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Four-Component Synthesis of Thiochromenones: The Advantages of a Reagent Capsule
  作者：Chaoren Shen、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201600953

  日期：2016.4.11

  reactions, especially those involving four or even more reagents, have been a long‐standing challenge because of the issues associated with balancing reactivity, selectivity, and compatibility. Herein, we demonstrate how the use of a reagent capsule provides straightforward access to synthetically valuable thiochromenone derivatives by a palladium‐catalyzed carbonylative four‐component reaction. To the

  由于涉及平衡反应性，选择性和相容性的问题，多组分反应（尤其是涉及四种甚至更多种试剂的反应）一直是一项长期挑战。本文中，我们证明了使用试剂胶囊如何通过钯催化的羰基化四组分反应直接获得具有合成价值的硫代色酮衍生物。据我们所知，这是使用胶囊防止催化剂中毒和多组分反应不良反应的第一个例子。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 4-Quinolone and 4H-Thiochromen-4-one Derivatives Through Sequential Nucleophilic Addition–Elimination–SNAr Reaction
  作者：Jinsong Peng、Chunxia Chen、Deqiang Wang、Peng Sun、Peiyun Jia、Yixia Yue

  DOI：10.1055/s-0036-1588466

  日期：2017.9

  transformed to 4-quinolone or 4H-thiochromen-4-one products through intramolecular SNAr reaction, respectively. 4-Quinolone and 4H-thiochromen-4-one derivatives are readily synthesized in a tandem one-pot manner in good to excellent yields. Starting from (Z)-β-chlorovinyl ketones, an intermolecular nucleo­philic addition of amines or sodium hydrogen sulfide to (Z)-β-chloro­vinyl ketones was followed by elimination

  摘要 4-喹诺酮和4 H-硫代色素-4-酮衍生物很容易以串联-一锅方式以良好至极好的产率合成。从（Z）-β-氯乙烯酮开始，分子间亲核加成胺或硫化氢钠到（Z）-β-氯乙烯酮中，然后消除氯阴离子，得到Z-烯胺或硫代烯醇中间体，可以将其转化通过分子内的S N Ar反应分别生成4-喹诺酮或4 H-硫代色素-4-酮。 4-喹诺酮和4 H-硫代色素-4-酮衍生物很容易以串联-一锅方式以良好至极好的产率合成。从（Z）-β-氯乙烯酮开始，分子间亲核加成胺或硫化氢钠到（Z）-β-氯乙烯酮中，然后消除氯阴离子，得到Z-烯胺或硫代烯醇中间体，可以将其转化通过分子内的S N Ar反应分别生成4-喹诺酮或4 H-硫代色素-4-酮。
• Antimicrobial activity of 3-(substituted methyl)-2-phenyl-4<i>H</i>-l-benzothiopyran-4-ones
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Tamio Ueyama、Teijiro Kitao

  DOI：10.1002/jhet.5570220625

  日期：1985.11

  A series of 3-(substituted Methyl)-2-phenyl-4H-l-benzothiopyran-4-ones (thioflavones) and thioflavone 1,1-dioxides was prepared to test for antimicrobial activity and for antitumor activity. It was shown that an introduction of a substituted methyl group in the 3-position of thioflavone resulted in significant antimicrobial activity against Trichophytons. 3-(Acetoxymethyl)thioflavone shows the most

  制备一系列3-（取代的甲基）-2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）和硫代黄酮1，1-二氧化物，以测试抗微生物活性和抗肿瘤活性。结果表明，在硫代黄酮的3-位引入取代的甲基导致了对毛癣菌的显着抗菌活性。3-（乙酰氧基甲基）硫代黄酮在体外对毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）表现出最大的抗菌效力。大多数的硫代黄酮1,1-二氧化物显示出对真菌的抗菌活性。40种相关化合物中的5种对P-388淋巴细胞白血病显示出弱的抗肿瘤活性。
• Synthesis of 3-Iodo Derivatives of Flavones, Thioflavones and Thiochromones
  作者：Fang Jie Zhang、Yu Lin Li

  DOI：10.1055/s-1993-25904

  日期：——

  The title compounds, 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzopyrans and 2-alkyl-or 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzothiopyrans, were prepared by reaction of the corresponding heterocyclic derivatives with the iodine-cerium(IV) ammonium nitrate system under mild conditions. The scope and proposed mechanism of the reaction were also demonstrated.

  在温和的条件下，相应的杂环衍生物与碘-铈（IV）硝酸铵体系发生反应，制备出了标题化合物--2-芳基-3-碘-4H-1-苯并吡喃和 2-烷基-或 2-芳基-3-碘-4H-1-苯并硫代吡喃。此外，还展示了该反应的范围和拟议机理。