7-hydroxy-3-nitrocoumarin | 112212-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-3-nitro-；7-hydroxy-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 112212-21-2
• 化学式: C₉H₅NO₅
• 分子量: 207.142
• InChiKey: ZCVHIRHWJGWJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-nitrocoumarin 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7,8-dimethyl-6,9-dihydrodibenzo[b,d]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-硝基香豆素在水中的狄尔斯-阿尔德反应中作为亲双烯体。硝基四氢苯并[c]色酮和二氢二苯并[b，d]呋喃的合成方法。

  摘要：

  3-硝基香豆素（1a），6-氯-3-硝基香豆素（1b）和6-，7-和8-羟基-3-硝基香豆素（1c，5和6）的[4 + 2]环加成（E）-戊二烯（7），异戊二烯（8），2,3-二甲基-1,3-丁二烯（9），2-甲氧基-1,3-丁二烯（10），2,3-二甲氧基-1，在水性介质中，有机溶剂中和无溶剂条件下研究了3-丁二烯（11）和环戊二烯（12）。在水中进行的反应发生在异相中，但比在甲苯或二氯乙烷（DCE）中进行的反应要快。在Diels-Alder环加成7-10和12中，1a-c，5和6表现为2pi成分，并且优先或专门生产exo加成物。出乎意料的是，1a在水中的环加成中表现为4pi成分，分离出11和4-取代的3-硝基苯并二氢吡喃酮20和21。羟基-3-硝基香豆素1c，5和6与1,3-二烯9的环加成反应在水或有机溶剂中不起作用，但在无溶剂条件下起作用。源自正常电子需求Diels-Alder反应的

  DOI：

  10.1021/jo034956e
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙腈 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 水 作用下， 生成 7-hydroxy-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛制备 o-(6-Nitrocyclohex-3-en-1-yl)phenol 和 Tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ol 衍生物的非对映选择性三步法

  摘要：

  这项工作的目的是从水杨醛开始，分三步制备邻-(6'-硝基环己-3'-en-1'-基)苯酚和四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物。最初，3-乙酰香豆素是在不存在溶剂的情况下使用固体碱催化剂如 PS-TBD 制备的。在第二步中，3-硝基香豆素和 3-乙酰香豆素在热条件下或在氯化铪存在下的 Diels-Alder 反应产生相应的四氢苯并 [c] 色酮。该工作的最后一部分致力于在水性介质中将硝基四氢苯并 [c]-色酮转化为 o-(6'-nitrocyclohex-3'-en-1'-yl) 苯酚衍生物和乙酰基的转化四氢苯并[c]色酮在四氢呋喃（THF）中转化为相应的四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物，在二氧化硅上的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下。在每种情况下，非对映选择性都是完全的，反应产率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001476

文献信息

• Uncatalyzed [4 + 2] Cycloadditions of 3-Nitrocoumarins with Vinyl Ethers in Solventless Conditions. A New Entry to Chromene Derivatives
  作者：David Amantini、Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1021/jo0260185

  日期：2002.10.1

  (ethyl vinyl ether (8), 2,3-dihydrofuran (9), and 3,4-dihydro-2H-pyran (10)) were investigated in water, in neat conditions, and in organic solvents. The cycloadditions do not require the use of catalysts and are highly endo diastereoselective, and in water the cyclic nitronates 13, 18, and 23 are converted into chromene derivatives via hydrolysis, decarboxylation, and acetalation reactions. A one-pot

  研究了3-硝基香豆素5与富电子的亲双烯体（乙基乙烯基醚（8），2,3-二氢呋喃（9）和3,4-二氢-2H-吡喃（10））的[4 + 2]环加成反应。在水，纯净条件和有机溶剂中。环加成不需要使用催化剂，并且对内非对映选择性高，并且在水中，环状硝酸酯13、18和23通过水解，脱羧和缩醛化反应转化为亚甲基苯衍生物。基于在纯净/水条件下的连续反应的一锅法程序可将3-硝基香豆素5用作合成色酚，四氢呋喃-和四氢吡喃并色酮的结构单元。首次研究了将1,2-恶嗪环的CO键作为缩醛的一部分的环状硝酸酯的水解。
• Compositions and methods for enhancing paracellular permeability across epithelial and endothelial barriers
  申请人：——

  公开号：US20020115641A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Compositions and methods for enhancing paracellular permeability at an absorption site in a subject are disclosed. The method includes: (a) administering an effective amount of a phospholipase C inhibitor to a subject at a time in which enhanced paracellular permeability is desired; and (b) enhancing paracellular permeability in the subject at the absorption site through the administering of the effective amount of the phospholipase C inhibitor. The disclosed compositions and methods provide enhanced absorption of a hydrophilic drug in a subject.

  本发明公开了用于增强受试者吸收部位旁细胞渗透性的组合物和方法。该方法包括(a) 在需要增强细胞旁通透性时，向受试者施用有效量的磷脂酶 C 抑制剂；以及 (b) 通过施用有效量的磷脂酶 C 抑制剂，增强受试者吸收部位的细胞旁通透性。所公开的组合物和方法可增强受试者对亲水性药物的吸收。
• Phospholipase C Inhibitors: A New Class of Agents
  作者：Frank W. Perrella、Shih-Fong Chen、Davette L. Behrens、Robert F. III Kaltenbach、Steven P. Seitz

  DOI：10.1021/jm00040a016

  日期：1994.7

  A series of nitrocoumarin and nitrochromene derivatives have been prepared and shown to inhibit the phosphatidylinositol-specific phospholipase C(PLC)(IC50 < 10 mu g/mL) isolated from human melanoma. The inhibition of PLC by nitrocoumarin 4a was time-dependent and irreversible. The inhibition of PLC was shown to interfere with inositide metabolism in whole cells (IC50 = 4 mu g/mL) in a manner consistent with their proposed mode of activity, Finally, the compounds were shown to be growth inhibitory to cultured melanoma cells (ID50 = 2 mu g/ML), suggesting that PLC may be an attractive new target for chemotherapeutic intervention.
• Metal Reagents in Organic Reactions: Part V — Reactions of Coumarins with Thallium (III) Salts
  作者：Avijit Banerji、Gopa Nandi

  DOI：10.3987/r-1987-05-1221

  日期：——
• Mono‐nitration of Coumarins by Nitric Oxide
  作者：Liandi Lei、Desuo Yang、Zhongquan Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1081/scc-120028628

  日期：2004.12.31

  A novel methodology for the efficient and selective nitration of coumarins has been developed. The reaction of coumarins containing a hydroxy group with nitric oxide in CH2Cl2 or CH3CN gave aromatic mono- and regio-specific-nitrated coumarins in various yields.