O⁶-[4-(13-amino-2,5,8,11-tetraoxa-tridecyl)-oxymethylbenzyl]guanine | 571187-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O⁶-[4-(13-amino-2,5,8,11-tetraoxa-tridecyl)-oxymethylbenzyl]guanine
• 英文别名: 6-[[4-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]phenyl]methoxy]-7H-purin-2-amine
• CAS: 571187-77-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₆O₅
• 分子量: 446.506
• InChiKey: JXOQFGJPPNTNPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-[4-(13-amino-2,5,8,11-tetraoxa-tridecyl)-oxymethylbenzyl]guanine 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (S)-6-Amino-2-{6-[5-((3aR,6S,6aS)-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-hexanoylamino}-hexanoic acid {2-[2-(2-{2-[4-(2-amino-9H-purin-6-yloxymethyl)-benzyloxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  用于融合蛋白特异性标记的双功能探针的合成和表征。

  摘要：

  用合成探针标记蛋白质对于研究和表征蛋白质功能很重要。我们最近介绍了一种基于O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）与O6-苄基鸟嘌呤衍生物反应的融合蛋白特异性体内和体外标记的通用方法。在这里，我们报告了O6-苄基鸟嘌呤衍生物合成的两条互补途径，这些途径允许用双功能合成探针标记AGT融合蛋白，并证明用这些探针特异性标记AGT融合蛋白。这些分子应成为功能蛋白质组学中各种应用的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.078
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 1,3-丙二硫醇 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 O⁶-[4-(13-amino-2,5,8,11-tetraoxa-tridecyl)-oxymethylbenzyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  融合蛋白的共价和选择性固定

  摘要：

  介绍了融合蛋白共价固定的通用方法。该方法基于人类 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶的不寻常机制，该酶不可逆地将烷基从其底物（烷基化或苄基化鸟嘌呤）转移到反应性半胱氨酸残基。通过将苄基连接到表面，hAGT 融合蛋白以特定的共价方式固定自身。hAGT 与其底物反应的特异性甚至允许直接从细胞提取物中特异性固定 hAGT 融合蛋白，使该方法成为当前使用的固定程序的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ja034145s

文献信息

• [EN] METHOD FOR PROTEIN PURIFICATION AND LABELING BASED ON A CHEMOSELECTIVE REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PURIFICATION DE PROTÉINES ET MARQUAGE BASÉ SUR UNE RÉACTION CHIMIOSÉLECTIVE
  申请人：COVALYS BIOSCIENCES AG

  公开号：WO2006021553A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to methods and reagents for labeling a target compound and a chemoselective reaction that simultaneously cleaves and ligates different labels to a target compound. Such reagents are phosphines of formula (1) wherein A is a group that specifically binds to or reacts with a binding partner B comprising a target protein of interest, R1 and R3 are linkers, R2 is an electrophilic functional group, X, Y and Z are aryl or another group, L1 is a label or another group, and R3 is bound either to X or to Z, and azides of formula (2), N3-R4-L2 (2), wherein L2 is a label or another group and R4 is a linker.

  本发明涉及用于标记目标化合物的方法和试剂，以及同时裂解和连接不同标记到目标化合物的化学选择性反应。这些试剂是具有如下式（1）的膦化合物，其中A是一个特异性结合或与结合伙伴B反应的基团，B包括感兴趣的靶蛋白，R1和R3是连接物，R2是亲电性官能团，X、Y和Z是芳基或其他基团，L1是一个标记或其他基团，R3要么与X结合，要么与Z结合，以及具有如下式（2）的叠氮化合物，N3-R4-L2（2），其中L2是一个标记或其他基团，R4是一个连接物。
• Induced Protein Dimerization in Vivo through Covalent Labeling
  作者：Susanne Gendreizig、Maik Kindermann、Kai Johnsson

  DOI：10.1021/ja037883p

  日期：2003.12.1

  We present here a novel approach to induce protein dimerization in living cells through covalent labeling of fusion proteins with ligands which are interacting with other proteins. The covalent labeling is based on the reaction of the DNA repair protein O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase with O6-benzylguanine coupled to an appropriate ligand. Using methotrexate as a ligand, it is shown that the approach

  我们在此提出了一种通过融合蛋白与与其他蛋白质相互作用的配体的共价标记来诱导活细胞中蛋白质二聚化的新方法。共价标记基于 DNA 修复蛋白 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶与 O6-苄基鸟嘌呤与适当配体偶联的反应。使用甲氨蝶呤作为配体，表明该方法可用于控制酵母酿酒酵母中的转录。标记反应的特异性及其不可逆的性质应该使该方法成为研究和控制体内蛋白质二聚化的有价值的工具。
• SELF COUPLING RECOMBINANT ANTIBODY FUSION PROTEINS
  申请人：Ribbert Markus

  公开号：US20100183516A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A compound comprising three components A, B, and C, which components are covalently bound forming the compound having the structure A-B-C wherein component A has a specific binding affinity for antigens, component B is covalently linked to component A component C is a compound having an alkylated purin or pyrimidin moiety such as guanin, cytosin or a Coenzyme A moiety and linked thereto a moiety having a physiological effect with the proviso that component B has an catalytical or acceptor activity to couple component C with covalently coupled components A-B.

  一种化合物，包括三个组分A、B和C，这些组分以共价键结合形成化合物，具有结构A-B-C，其中组分A具有特定的抗原结合亲和力，组分B与组分A共价连接，组分C是一种具有烷基化嘌呤或嘧啶基团的化合物，如鸟嘌呤、胞嘧啶或辅酶A基团，并链接具有生理效应的基团，但前提是组分B具有催化或受体活性，以将共价耦合的组分A-B与组分C耦合。
• Self coupling recombinant antibody fusion proteins
  申请人：Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V.

  公开号：EP2587263A1

  公开（公告）日：2013-05-01

  A compound comprising three components A, B, and C, which components are covalently bound forming the compound having the structure A-B-C wherein component A has a specific binding affinity for antigens, component B is covalently linked to component A component C is a compound having an alkylated purin or pyrimidin moiety such as guanin, cytosin or a Coenzyme A moiety and linked thereto a moiety having a physiological effect with the proviso that component B has an catalytical or acceptor activity to couple component C with covalently coupled components A-B.

  一种由 A、B 和 C 三种成分组成的化合物，这些成分通过共价结合形成具有 A-B-C 结构的化合物，其中 成分 A 对抗原具有特异性结合亲和力、 成分 B 与成分 A 共价连接 成分 C 是一种化合物，具有烷基化的嘌呤或嘧啶分子，如鸟嘌呤、胞嘧啶或辅酶 A 分子，并与具有生理效应的分子相连，但有以下条件 成分 B 具有催化或接受活性，可将成分 C 与共价偶联的成分 A-B 连接起来。
• Inducing and Sensing Protein–Protein Interactions in Living Cells by Selective Cross-linking
  作者：Guillaume Lemercier、Susanne Gendreizig、Maik Kindermann、Kai Johnsson

  DOI：10.1002/anie.200700408

  日期：2007.6.4