5-<2-thienylmethylene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione | 18015-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-<2-thienylmethylene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-[4-(thiophen-2-yl)benzylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(thiophen-2-ylmethylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(thiophen-2-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6-trione；2-thienylidenebarbituric acid；5-thiophen-2-ylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[2]thienylmethylene-barbituric acid；5-(Thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 18015-04-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00118177
• 分子量: 222.224
• InChiKey: VNCNRGORRVUAOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330-333 °C
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-thienylmethylene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.06h， 以90%的产率得到3-(2-thienyl)-3,3a-dihydroisoxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中绿色稠合嘧啶基衍生物的绿色合成

  摘要：

  描述了在碱性水介质中通过简单有效的环缩合反应，由亚芳基巴比妥酸和各种氨衍生物如盐酸苯肼，盐酸羟胺和氨基胍盐酸盐合成含氮杂环的方法。这种改进的绿色合成方法提供了一种方便的直接方法，该方法使用水作为绿色溶剂，并使用碳酸钾（K 2 CO 3）作为绿色碱，以优异的产率合成吡唑并嘧啶，异恶唑并嘧啶和嘧啶并嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440605
• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-<2-thienylmethylene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  合成的尿嘧啶：吡喃并[2,3-]嘧啶和1,4-双（吡喃并[2,3-]嘧啶基）苯通过多米诺Knoevenagel / Diels-Alder反应。

  摘要：

  摘要：巴比妥酸与含有一个或两个甲酰基的芳族醛进行Knoevenagel缩合反应。5-丙烯酸亚苄基巴比妥酸与烯醇醚进行顺畅的杂Diels-Alder（HDA）反应，得到吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮和5,5'-（1,4）的顺式和反式非对映异构体-亚苯基）双[2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4（3H）-二酮]衍生物，收率极高（75-88％）。通过Knoevenagel缩合和HDA反应在四种不同的反应条件下进行合成：水中的Knoevenagel缩合和在二氯甲烷溶液中的Diels-Alder反应，在水中的Knoevenagel缩合和无溶剂的Diels-Alder反应，在亚甲基中的三组分一锅法反应氯化物溶液，或三组分一锅法在水中的反应。所有反应均在室温下在没有催化剂的情况下进行。检查了丙二腈与巴比妥酸的Knoevenagel缩合产物与杂芳族醛或对苯二醛的反应，未提供相应的吡喃嘧啶。图形概要：

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0781-x

文献信息

• Reaction of 6-aminouracils with aldehydes in water as both solvent and reactant under FeCl₃·6H₂O catalysis: towards 5-alkyl/arylidenebarbituric acids
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Hormi Mecadon、Dibakar Chandra Deka

  DOI：10.1039/c4ra03413a

  日期：——

  5-Alkyl/arylidenebarbituric acids were efficiently synthesized through an FeCl₃·6H₂O catalyzed domino reaction of 6-aminouracils, water and aldehydes with water serving a dual role as both solvent and reactant, under benign conditions.

  5-烷基/芳基亚甲基巴比妥酸通过FeCl₃·6H₂O催化的6-氨基尿嘧啶、水和醛的多米诺反应高效合成，其中水既充当溶剂又作为反应物，在温和条件下进行。
• Catalyst-Free Synthesis of Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives by the Cleavage of the C–C Double Bond of 5-Arylidenepyrimidine-2,4,6- (1H,3H,5H)-triones
  作者：Ali Darehkordi、Mahin Ramezani、Fariba Rahmani、Mahboobe Amirani Poor

  DOI：10.2174/1570178614666171129162905

  日期：2018.3.9

  This reaction proceeds via cleavage of a C=C double bond and elimination of barbituric acid. Conclusion: This method appears to be general for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles using 5-arylidenepyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione derivatives containing various aromatic and heteroaromatic aldehydes such as furfural and thiophene-2-carbaldehyde with electron-withdrawing and electron-releasing

  背景：苯并咪唑和苯并噻唑亚基存在于许多生物活性分子，天然产物和合成化合物中。这些化合物由于它们在医学上重要的化合物中起关键作用而最近引起了广泛的兴趣，这些化合物例如具有抗癌活性，抗微生物活性，抑制丙型肝炎病毒NS5B聚合酶，p38激酶抑制活性和抗炎活性。 方法：通过CC的裂解，将1，2-苯二胺或2-氨基苯并噻吩酚与5-亚芳基嘧啶-2,4,6-（1H，3H，5H）-三酮衍生物缩合合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑衍生物。在回流条件下，无需在EtOH中使用催化剂即可形成双键。 结果：我们在这里报告了一种非常简单，新颖，有效且无催化剂的苯并咪唑和苯并噻唑的合成方法，该方法通过各种5-芳基亚嘧啶-2处理1,2-苯二胺和2-氨基苯硫酚的收率好至极好，4,6（1H，3H，5H）-三酮。该反应通过C ＝ C双键的裂解和巴比妥酸的消除进行。 结论：该方法似乎是使用5-芳基嘧啶-2,4,6-（1H，3H，5H
• Organocatalysis of CN/CN and CC/CN Exchange in Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Nadine Wilhelms、Sirinan Kulchat、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.201200515

  日期：2012.12

  reversibly formed CN bond plays a very important role in dynamic covalent chemistry and the CN/CN exchange of components between different imine constituents to create dynamic covalent libraries has been extensively used. To facilitate diversity generation, we have investigated an organocatalyzed approach, using L‐proline as catalyst, to accelerate the formation of dynamic libraries of [n×n] imine components

  可逆形成的CN键在动态共价化学中起着非常重要的作用，并且在不同亚胺成分之间组分的CN/ C exchangeN交换以创建动态共价文库已被广泛使用。为了促进多样性的产生，我们研究了一种有机催化方法，使用L-脯氨酸作为催化剂，以加速[ n × n ]亚胺组分动态库的形成。在某些条件下，有机催化方法也已扩展到巴比妥酸的Knoevenagel衍生物和亚胺之间的可逆CC/CN交换过程，从而增加了多样性。
• Facile Knoevenagel and Domino Knoevenagel/Michael Reactions Using Gel-Entrapped Base Catalysts
  作者：Shital Shinde、Gajanan Rashinkar、Arjun Kumbhar、Santosh Kamble、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1002/hlca.201100133

  日期：2011.11

  An efficient method for Knoevenagel condensation of arenecarbaldehydes with active methylene compounds such as barbituric acid and Meldrum's acid in the presence of gel‐entrapped base catalysts is reported. The method has been extended to the one‐pot synthesis of arylmethylene‐bis[3‐hydroxycyclohex‐2‐en‐1‐one] derivatives from dimedone (=5,5‐dimethylcyclohexane‐1,3‐dione) and arenecarbaldehydes by

  对于一种有效的方法的Knoevenagel与活性亚甲基arenecarbaldehydes的缩合化合物如巴比土酸和麦德鲁姆在凝胶包埋碱催化剂的存在下的酸被报告。该方法已扩展为使用多米诺从二甲酮（= 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）和芳烃甲醛一锅法合成芳基亚甲基-双[3-羟基环己基-2-烯-1-酮]衍生物Knoevenagel / Michael反应序列。
• A new microwave-assisted synthetic approach to novel pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Mazaahir Kidwai、Priya、Shweta Rastogi、Kavita Singhal

  DOI：10.1139/v07-065

  日期：2007.7.1

  benigne a la synthese de nouvelles 5-aryl-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-diones substituees en position 7 dans laquelle on utilise un support mineral joue aussi un role catalytique par le biais d'un milieu a transfert d'energie. La methodologie elimine l'utilisation d'un solvant pour la reaction. L'augmentation de la vitesse de reaction ainsi que son rendement eleve sont attribues au couplage de conditions

  On a mis au point une approche environment benigne a la synthese de nouvelles 5-aryl-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-diones substituees en position 7 dans laquelle on利用联合国支持矿物joue aussi un role catalytique par le biais d'un milieu a transfert d'energie。La methodologie 消除 l'utilisation d'un solvant pour la 反应。L'augmentation de la vitesse de reaction ainsi que son rendement elve sont attribues au couplage