rac-1,2-dipallmitoyloxypropyl-3-arsonic acid | 139931-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-1,2-dipallmitoyloxypropyl-3-arsonic acid
• 英文别名: 2,3-dipalmitoyloxypropylarsonic acid；2,3-di(hexadecanoyloxy)propylarsonic acid
• CAS: 139931-84-3
• 化学式: C₃₅H₆₉AsO₇
• 分子量: 676.85
• InChiKey: LFCCZZUAXPODIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,2-dipallmitoyloxypropyl-3-arsonic acid 在 氘代甲醇 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  砷酸和砷酸的酯化平衡常数

  摘要：

  摘要在溶剂系统CDCl 3中测量了CD 3 OD与五种砷酸（甲基，戊基，苯基，2,3-二棕榈酰氧基丙基和2,3,4-三棕榈酰氧基丁基）和一种砷酸（二十二烯酸）之间的酯化平衡常数。/ CD 3 OD在25.0°C下。由相应的1 H NMR峰的积分计算出每种化合物的二酯，单酯和游离酸的平衡浓度。发现砷酸的有机部分的性质基本上不影响所测量的平衡常数，其对于K 1和K 2分别为约0.114和0.014 。但是，平衡常数K 1个ca草酸为0.053。二酯和单酯非常容易水解，特别是即使在少量水的存在下，二酯也能被广泛水解。因此，预期砷酸或砷酸与一元醇的酯在细胞内的浓度非常低，这一结论可能引起“关于砷细菌的争论”。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0867-5
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-1,2-dipallmitoyloxypropyl-3-arsonic acid
  参考文献：
  名称：

  Serves, Spyros V.; Sotiropoulos, Demetrios N.; Ioannou, Panayiotis V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 181 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A high yield procedure for the preparation of arsonolipids (2,3-diacyloxypropylarsonic acids)
  作者：Panayiotis V. Ioannou、Gerasimos M. Tsivgoulis

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.008

  日期：2010.1

  temperature and rate of the acyl chloride addition, giving ∼70% yields of arsonolipids. The presence of catalytic amounts of 4-dimethylaminopyridine boosted the yields to 82–85%. This yield is a great improvement over the yields (20–55%) previously achieved. The acylating systems (RCO)2O or RCOCl and BF3·Et2O gave only moderate yields (25–60%) of arsonolipids.

  从二氯甲烷中可溶的二硫代亚砷酸盐CH 2（OH）CH（OH）CH 2 -As（SPh）2开始制备标题arsonolipids的关键步骤是避免在酰化过程中发生内部环化反应，从而保护伯-OH基团从被酰化。这在很大程度上是通过在弱碱吡啶存在下使用脂肪酰氯并控制温度和酰氯的添加速率来实现的，从而获得了约70％的Arsonolipids。催化量的4-二甲基氨基吡啶的存在将产率提高到82-85％。与以前的产量（20-55％）相比，该产量有了很大的提高。酰化系统（RCO）2 O或RCOCl和BF 3 ·Et 2O仅给出中等量的砷脂（25-60％）。
• Tsvigoulis, Gerasimos M.; Sotiropoulos, Demetrios N.; Ioannou, Panayiotis V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 329 - 334
  作者：Tsvigoulis, Gerasimos M.、Sotiropoulos, Demetrios N.、Ioannou, Panayiotis V.

  DOI：——

  日期：——
• Esterification equilibrium constants of arsonic and arsinic acids
  作者：Gerasimos M. Tsivgoulis、Panayiotis V. Ioannou

  DOI：10.1007/s00706-012-0867-5

  日期：2012.12

  AbstractThe esterification equilibrium constants between CD3OD and five arsonic acids (methyl, pentyl, phenyl, 2,3-dipalmitoyloxypropyl, and 2,3,4-tripalmitoyloxybutyl) and one arsinic acid (cacodylic acid) were measured in the solvent system CDCl3/CD3OD at 25.0 °C. Equilibrium concentrations of the diester, monoester, and free acid for each compound were calculated from the integrations of the corresponding

  摘要在溶剂系统CDCl 3中测量了CD 3 OD与五种砷酸（甲基，戊基，苯基，2,3-二棕榈酰氧基丙基和2,3,4-三棕榈酰氧基丁基）和一种砷酸（二十二烯酸）之间的酯化平衡常数。/ CD 3 OD在25.0°C下。由相应的1 H NMR峰的积分计算出每种化合物的二酯，单酯和游离酸的平衡浓度。发现砷酸的有机部分的性质基本上不影响所测量的平衡常数，其对于K 1和K 2分别为约0.114和0.014 。但是，平衡常数K 1个ca草酸为0.053。二酯和单酯非常容易水解，特别是即使在少量水的存在下，二酯也能被广泛水解。因此，预期砷酸或砷酸与一元醇的酯在细胞内的浓度非常低，这一结论可能引起“关于砷细菌的争论”。 图形概要
• Serves, Spyros V.; Sotiropoulos, Demetrios N.; Ioannou, Panayiotis V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 181 - 190
  作者：Serves, Spyros V.、Sotiropoulos, Demetrios N.、Ioannou, Panayiotis V.、Jain, Mahendra K.

  DOI：——

  日期：——