2-异氰基联苯 | 3128-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异氰基联苯
• 英文名称: 2-isocyanobiphenyl
• 英文别名: 2-isocyano-1,1'-biphenyl；2-isocyano-1,1′-biphenyl；2-isocyano-1,1’-biphenyl；2-phenylphenylisonitrile；2-phenylphenyl isocyanide；[1,1'-biphenyl]-2-yl isonitrile；Biphenyl-2-yl-isocyanid；2-biphenylisocyanide；1-Isocyano-2-phenylbenzene
• CAS: 3128-77-6
• 化学式: C₁₃H₉N
• mdl: MFCD04117579
• 分子量: 179.221
• InChiKey: MMHFQKUQSDMGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基联苯 在 溴 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1'-biphenyl-2-yl isocyanide dichloride
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1,1'-联苯-2-基异氰酸二卤化物的环化和卤素交换反应

  摘要：

  1,1'-联苯-2-基异氰化物二氯化物和二溴化物经历了前所未有的分子内弗里德-克来福特类型的环化反应，该反应由各种路易斯酸催化，为其他难以获得的6-氯和6-溴-菲啶提供了有用的合成方法；还描述了后者的亲核取代反应和1，1'-联苯-2-基异氰化物二氯化物和二溴化物的卤素交换反应。

  DOI：

  10.1039/c39950002295
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯基苯基)乙酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-异氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  去质子化的水杨醛作为可见光光催化剂。

  摘要：

  水杨醛首次被确立为一种有效的可见光光催化剂。与其他简单的醛类似物相比，水杨醛具有从324 nm到417 nm的独特去质子性红移，并导致荧光量子数从0.0368显着增加到0.4632，从而使水杨醛成为可见光（> 400 nm）光催化剂。实验研究表明，反应性自由基是通过去质子化的水杨醛通过能量转移途径使底物敏化而产生的。因此，在低至1mol％的水杨醛存在下，在可见光下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CC裂解烷基化反应顺利进行，以高达99％的产率提供所需的烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00102
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己烷 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 双氧水 、 2-异氰基联苯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Selective C(sp³)–H activation of simple alkanes: visible light-induced metal-free synthesis of phenanthridines with H₂O₂ as a sustainable oxidant

  摘要：

  一种可见光诱导的金属催化剂自由的简单烷烃与异腈的C(sp3)-H菲啰啉化反应被开发，其中H2O2作为终端可持续氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc02670d

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。
• Fluoroalkylation of Various Nucleophiles with Fluoroalkyl Sulfones through a Single Electron Transfer Process
  作者：Pan Xiao、Chuanfa Ni、Wenjun Miao、Min Zhou、Jingyu Hu、Dingben Chen、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00419

  日期：2019.7.5

  substitution of the phenylsulfonyl group. Mechanistic studies indicated that these reactions proceed through a unimolecular radical nucleophilic substitution (SRN1) mechanism. It is worthwhile noting that in the cases of O-nucleophiles (t-BuO– and PhO–), the addition of t-BuOK/PhCHO could significantly promote the reactions, due to the in situ formation of a highly reactive electron donor species through

  用（苯磺酰基）二氟甲基（PhSO 2 CF 2）取代的菲啶对各种亲核试剂进行了氟烷基化反应，得到了氟化的菲啶衍生物，这使得碳-杂原子键和碳-碳键能够通过苯磺酰基的取代而得以构建。机理研究表明，这些反应通过单分子自由基亲核取代（S RN 1）机制进行。值得注意的是，在O-亲核试剂（t -BuO –和PhO –）的情况下，添加t-BuOK / PhCHO可通过t- BuOK，PhCHO和溶剂DMF的相互作用原位形成高反应性电子给体，从而显着促进反应，从而可以有效地引发单电子转移过程。
• Screw sense selective polymerization of achiral isocyanides catalyzed by optically active nickel(II) complexes
  作者：Paul C. J. Kamer、Roeland J. M. Nolte、Wiendelt. Drenth

  DOI：10.1021/ja00228a035

  日期：1988.9

  screw sense. Therefore, it should be possible to obtain optically active polymers by using chiral catalysts. In the present paper we describe the synthesis of optically active poly (isocyanides) by using Ni(II) complexes of optically active amines as catalysts.15 The prevailing screw sense of the polymers is derived from CD R N H 2 1 R N H C H O 2 R N +

  各种非手性异氰化物与该催化剂的聚合产生光学活性聚合物，其对映体过量高达 83%。在质子酸、路易斯酸或 Ni(II) 盐作为催化剂存在下，异氰化物聚合生成聚（异氰化物），也称为聚（亚氨基亚甲基）或聚（碳酰亚胺酰基）。1,2 Ni(II) 盐是多功能催化剂，在我们看来，最适合我们的实验。聚（异氰化物）是方案 I n Ni(II) ( RN = C < ) 中的不寻常聚合物 „ 其主链的每个原子都带有侧链 .1,2 这一特征导致围绕单键的旋转受限连接主链碳原子。单键周围可能有两种构象，即。R 和 S 。所得聚合物将是具有P和M螺杆的非对映异构分子的混合物。这种混合物将包含过量的一种螺旋感。在大约 20 种不同的光学活性异氰化物 0.10" 12 中观察到了这一点。在另一个过程中，我们通过特异性抑制外消旋对的一个螺旋方向的生长来制备光学活性聚合物。5,13 最后，在一种情况下，光学活性聚合物活性聚
• Free-Radical Triggered Ordered Domino Reaction: An Approach to C–C Bond Formation via Selective Functionalization of α-Hydroxyl-(sp³)C–H in Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01946

  日期：2016.9.16

  free-radical mediated highly ordered radical addition/cyclization/(sp3)C–C(sp3) formation domino reaction is developed. Three new C–C bonds are formed one by one in a mixed system. Furthermore, it represents the first example of cascade C–C bond formation via selective functionalization of α-hydroxyl-C(sp3)–H in fluorinated alcohols.

  自由基介导的高度有序的自由基加成/环化/（sp 3）CC–C（sp 3）形成多米诺反应得以发展。在混合系统中一个接一个地形成了三个新的C–C键。此外，它代表了通过氟化醇中α-羟基-C（sp 3）-H的选择性官能化形成级联C-C键的第一个例子。