(E)-1-(5-iodothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one | 948841-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5-iodothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(5-iodothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(5-iodothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 948841-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₄INOS
• 分子量: 383.253
• InChiKey: MSRKDZMMNNHHQE-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-iodothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one 、 对硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以14.2%的产率得到(E)-1-(4-(2-(fluoroethoxy)ethoxy)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE

  摘要：

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。

  公开号：

  US20100278733A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-碘噻吩 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(E)-1-(5-iodothiophen-2-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基氨基取代的卤代噻吩基查尔酮类似物的溶剂变色和分子内电荷转移

  摘要：

  本文中，我们介绍了在两组二烷基氨基取代的卤代噻吩基查耳酮中两个互补的分子内电荷转移（ICT）跃迁的研究。我们证明，虽然第一个（也是更强的）ICT从4-（二烷基氨基）苯基部分到烯酮发生，但第二个ICT包含噻吩基取代基。前者通过吸收光谱和发射光谱中强烈的溶剂化变色证明，这表明当激发到最低激发态时偶极矩会大大增加。后者是一种短距离的ICT工艺，在对高能带进行光激发后得到了证实，并且碘取代基的极化率更高，从而增强了它。借助（TD）-DFT计算和溶剂变色方法，我们量化了这些影响的程度，并为进一步开发基于查尔酮基染料的设计奠定了基础。我们证明了理论计算可以微调这些互补的ICT流程之间的敏感平衡。

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2020.110854

文献信息

• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Structure–activity relationship of chalcones and related derivatives as ligands for detecting of β-amyloid plaques in the brain
  作者：Masahiro Ono、Miyuki Hori、Mamoru Haratake、Takami Tomiyama、Hiroshi Mori、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.055

  日期：2007.10

  A series of novel chalcones and their related derivatives were synthesized and evaluated as beta-amyloid imaging probes. In the structure-activity relationship of binding affinities to synthetic A beta(1-42) aggregates, compound 14 displayed the highest binding affinity in vitro. Amyloid plaques in the Alzheimer's model mouse brain were visualized with 14. In biodistribution studies using normal mice, [I-125]14 showed good brain uptake (2.56% ID/g, 2 min postinjection) and rapid washout from the brain (0.21% ID/g, 60 min postinjection). These results suggest that [I-125]14 should be further investigated as a potentially useful P-amyloid imaging probe.
• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• Solvatochromism and intramolecular charge transfer in dialkylamino-substituted halogenated thienyl chalcone analogues
  作者：Estefanía Sucre-Rosales、Ricardo Fernández-Terán、Neudo Urdaneta、Florencio Eloy Hernández、Lorenzo Echevarria

  DOI：10.1016/j.chemphys.2020.110854

  日期：2020.9

  emission spectra, implying a large increase in the dipole moment upon excitation to the lowest excited state. The latter, a short-range ICT process, is confirmed upon photoexcitation of the higher energy bands, and its enhancement by the larger polarizability of the iodine substituent. With the help of (TD)-DFT calculations and the solvatochromic method, we quantified the extent of these effects and set the

  本文中，我们介绍了在两组二烷基氨基取代的卤代噻吩基查耳酮中两个互补的分子内电荷转移（ICT）跃迁的研究。我们证明，虽然第一个（也是更强的）ICT从4-（二烷基氨基）苯基部分到烯酮发生，但第二个ICT包含噻吩基取代基。前者通过吸收光谱和发射光谱中强烈的溶剂化变色证明，这表明当激发到最低激发态时偶极矩会大大增加。后者是一种短距离的ICT工艺，在对高能带进行光激发后得到了证实，并且碘取代基的极化率更高，从而增强了它。借助（TD）-DFT计算和溶剂变色方法，我们量化了这些影响的程度，并为进一步开发基于查尔酮基染料的设计奠定了基础。我们证明了理论计算可以微调这些互补的ICT流程之间的敏感平衡。