2-异氰酸基-1-苯并噻吩 | 124808-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-异氰酸基-1-苯并噻吩
• 英文名称: 2-benzothienyl isocyanate
• 英文别名: α-benzo[b]thiophene isocyanate；2-Isocyanato-1-benzothiophene
• CAS: 124808-79-3
• 化学式: C₉H₅NOS
• mdl: MFCD14660418
• 分子量: 175.211
• InChiKey: OLFUDAIDLACCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3-胺盐酸盐 、 2-异氰酸基-1-苯并噻吩 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到α,β-bis(benzo[b]thiophene)urea
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩基单（硫）脲库的结合和转运特性

  摘要：

  将基于苯并[ b ]噻吩的基序用作乐高积木，设计了一个广泛的小型药物样合成受体库。通过实验和理论方法的结合研究了它们的阴离子结合和跨膜转运特性。最活跃的转运蛋白使用尿素识别氯化物，该尿素由来自单个 β-或 γ-苯并[ b ]噻吩基序的 C-H 结合单元辅助。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101484
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-异氰酸基-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  从噻吩-和苯并噻吩-2-基-脲中简单一锅法合成 N-烷基和 N-芳基噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮

  摘要：

  摘要我们在本文中描述了从各自的噻吩-2-基脲中方便地一锅法合成 N-取代的噻吩并和苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶酮。这种分子内环化可能通过 Vilsmeier-Haack 二甲基亚胺中间体进行，已证明在 N,N'-双芳基脲存在下进行时具有区域选择性，并且允许嘧啶酮 N3 和 C4 位置的独立官能化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.596985

文献信息

• Synthesis of furan derivatives. LXXXVII. Kinetic studies of the thermal Curtius rearrangement of 2-benzofuroyl azide and related compounds.
  作者：HARUO SAIKACHI、TOKUJIRO KITAGAWA、AKIHIRO NASU、HIDEAKI SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.237

  日期：——

  The kinetics of the thermal Curtius rearrangement of benzoheteroaroyl azides, i.e., 2-benzofuroyl azide (2), 2-benzothenoyl azide (4), 2-indolecarbonyl azide (6), 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, and 7-quinolinecarbonyl azides (8, 10, 12, 13, 14, and 15), and 1- and 2-naphthoyl azides (17 and 18), in toluene were studied by infrared spectrophotometry to determine how the annelation of the benzene ring to side b of 2-furoyl, 2-thenoyl, and 2-pyrrolecarbonyl azides (1, 3, and 5) and 2-, 3-, and 4-pyridinecarbonyl azides (7, 9, and 11) affects the rearrangement and its rate. The annelation effect slightly promotes the rearrangement ; the effect on the thiophene ring and pyrrole ring is greater than that on the furan ring, and the effect on the pyridine ring of 4-pyridinecarbonyl azide (11) is greater than that on the pyridine ring of 2- and 3-pyridinecarbonyl azides (7 and 9).

  苯并杂芳酰基叠氮化物的热 Curtius 重排动力学，即 2-苯并呋喃酰基叠氮化物 (2)、2-苯并酰基叠氮化物 (4)、2-吲哚羰基叠氮化物 (6)、2-、3-、4-、5-、6通过红外分光光度法研究了甲苯中的-、7-喹啉羰基叠氮化物（8、10、12、13、14 和 15）以及 1- 和 2-萘甲酰叠氮化物（17 和 18），以确定2-呋喃酰基、2-噻吩酰基和 2-吡咯羰基叠氮化物（1、3 和 5）以及 2-、3-和 4-吡啶羰基叠氮化物（7、9 和 11）的 b 侧苯环影响重排及其比率。退火效应略微促进了重排；对噻吩环和吡咯环的影响大于对呋喃环的影响，对4-吡啶羰基叠氮化物(11)的吡啶环的影响大于对2-和3-吡啶羰基叠氮化物的吡啶环的影响( 7 和 9)。
• Aryl Urea Derivatives for Treating Obesity
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20080261952A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of treating a condition associated with the CB-1 receptor, in particular obesity, by administering an effective amount of an aryl urea CB-1 receptor modulating compound to a subject in need of such treatment.

  通过向需要此类治疗的受试者施用有效量的芳基脲CB-1受体调节化合物来治疗与CB-1受体相关的疾病，尤其是肥胖症的方法。
• Heterocyclic compounds
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0323077A1

  公开（公告）日：1989-07-05

  Aryl or aroyl ureas and carbamic acid derivatives of formula A-X-NHCW-Y-B and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is a specified aromatic radical including optionally substituted phenyl X is a direct bond or CO W is O or S Y is NH or S and B is a specified saturated azacyclic ring, eg tropan-3-yl or quinuclidin-3-yl, possess 5-HT₃-antagonistic activity and are, for example, useful in treatment of migraine, emesis, anxiety, gastro-intestinal disorders and as anti-psychotics.

  式中的芳基或芳基脲和氨基甲酸衍生物 A-X-NHCW-Y-B 及其药学上可接受的盐类 其中 A 是指定的芳香基，包括任选取代的苯基 X是直接键或CO W是O或S Y 是 NH 或 S 和 B 是特定的饱和氮杂环，例如托烷-3-基或喹吖啶-3-基、 具有 5-HT₃拮抗活性，可用于治疗偏头痛、呕吐、焦虑、胃肠道疾病和抗精神病等。
• Use of solid supported nucleophiles and electrophiles for the purification of non-peptide small molecule libraries
  作者：Stephen W. Kaldor、Miles G. Siegel、James E. Fritz、Bruce A. Dressman、Patric J. Hahn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01636-x

  日期：1996.9

  Solid supported nucleophiles and electrophiles are employed to expedite the work-up and purification of a variety of amine alkylations and acylations. These solid suported scavengers are particularly advantageous for the construction of non-peptide libraries in a parallel array format. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Toselli, Maurizio; Zanirato, Paolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1101 - 1104
  作者：Toselli, Maurizio、Zanirato, Paolo

  DOI：——

  日期：——