4-(3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridin-4-yl)-N,N-dimethylaniline | 130626-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridin-4-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,7-diphenyl-1H,7H-bispyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；4-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bis-pyrazolo-[3,4-b;4',3'-e]-pyridine；4-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bis-pyrazolo-[3,4:4',3'-e]-pyridine；4-(6,10-dimethyl-4,12-diphenyl-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8,10-pentaen-8-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 130626-96-9
• 化学式: C₂₉H₂₆N₆
• 分子量: 458.566
• InChiKey: ZZJJGCBDNVMXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 对二甲氨基苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridin-4-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种温和的合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶衍生物的方法

  摘要：

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.033

文献信息

• Ionic Liquid as an Efficient Promoting Medium for Synthesis of Bis-Pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]Pyridines
  作者：Da-Qing Shi、Fang Yang

  DOI：10.1002/jccs.200800113

  日期：2008.8

  The preparation of a series of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines by the reaction of 5-aminopyrazole with aldehydes in ionic liquid [bmim]Br is described. This new method has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields and environmental friendliness compared with other methods.

  描述了在离子液体[bmim]Br中通过5-氨基吡唑与醛类反应制备一系列双吡唑并[3,4-b:4',3'-e]吡啶。与其他方法相比，该方法具有后处理简单、反应条件温和、收率高、环境友好等优点。
• Hennig, L.; Hofmann, J.; Alva-Astudillo, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 351 - 358
  作者：Hennig, L.、Hofmann, J.、Alva-Astudillo, M.、Mann, G.

  DOI：——

  日期：——
• AN IMPROVED GENERAL METHOD FOR THE PREPARATION OF 4-ARYL SUBSTITUTED<i>bis</i>PYRAZOLO[3,4-b;4,3'-e]PYRIDINES
  作者：Agnieszka Puchala、Danuta Rasala、Erkki Kolehmainen、Monika Prokesová

  DOI：10.1080/00304949709355191

  日期：1997.4
• A mild method for the synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine derivatives
  作者：Rui Qiu、Shujia Qiao、Boyu Peng、Jiajia Long、Guodong Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.033

  日期：2018.10

  A mild and efficient method for the synthesis of bispyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines from 5-aminopyrazoles and aromatic aldehydes using an inexpensive FeCl3 catalyst is reported. The reaction temperature was reduced from 220–250 °C to 130 °C compared to conventional methods. A large proportion of the products precipitated directly from the mixture at room temperature. Aliphatic and α,β-unsaturated

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。