4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)thiazole | 1167412-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)thiazole
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-5-phenylsulfanyl-1,3-thiazole；4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenyl-5-phenylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 1167412-35-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NOS₂
• 分子量: 389.542
• InChiKey: FNYKMILGLOEKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)thiazole 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到4-(1-deuterio-1-(4-methoxyphenyl)methyl)-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过3-硫烷基-和癸基-炔丙基醇的区域选择性环加成反应，方便地制备4-芳基甲基-和4-杂芳基甲基-噻唑

  摘要：

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.015
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylsulfanyl)-2-propyn-1-ol 、 硫代苯甲酰胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-5-(phenylsulfanyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基和α-硒基丙二烯基阳离子：区域选择性生成和由MeNO 2 -H 2 O系统控制的硫代酰胺和硒化物的环加成反应

  摘要：

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。

  DOI：

  10.1021/ol9011844

文献信息

• α-Sulfanyl and α-Selanyl Propadienyl Cations: Regioselective Generations and Cycloadditions with Thioamides and Selemides Controlled by MeNO₂−H₂O System
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa、Tomohiro Kato、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/ol9011844

  日期：2009.7.2

  α-Sulfanyl and α-selanyl propadienyl cations were easily generated by the catalytic system, scandium triflate-nitromethane-H2O in the presence of Bu4NHSO4, to regioselectively afford the multifunctionalized thiazoles and selenazoles in high yields.

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。
• Convenient preparation of 4-arylmethyl- and 4-hetarylmethyl thiazoles by regioselective cycloaddition reactions of 3-sulfanyl- and selanylpropargyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miki Matsui、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.015

  日期：2010.10

  Complete details of thiazole syntheses by scandium-catalyzed cycloaddition reactions of 1-aryl- and 1,1-bisaryl-3-phenylsulfanylpropargyl alcohols with thioamides are described. Reactions of 1,1-bisarylpropargyl alcohols with thioamides and selenamide in MeNO2/H2O resulted in 4-bisarylmethyl-1,3-thiazoles 4aa–ic and 4H-4,4-bisaryl-1,3-thiazines 5ea–ga in high yields. Reactions in MeNO2/D2O resulted

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。