(Z)-2-phenyl-4-(phenylsulfanylmethylene)-1-thia-3-azaspiro[4.4]non-2-ene | 1253755-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-4-(phenylsulfanylmethylene)-1-thia-3-azaspiro[4.4]non-2-ene
• 英文别名: (4Z)-2-phenyl-4-(phenylsulfanylmethylidene)-1-thia-3-azaspiro[4.4]non-2-ene
• CAS: 1253755-21-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NS₂
• 分子量: 337.51
• InChiKey: XUEAHKKOVHHYKY-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 、 1-<(Phenylthio)ethynyl>-1-cyclopentanol 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以43%的产率得到(Z)-2-phenyl-4-(phenylsulfanylmethylene)-1-thia-3-azaspiro[4.4]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过3-硫烷基-和癸基-炔丙基醇的区域选择性环加成反应，方便地制备4-芳基甲基-和4-杂芳基甲基-噻唑

  摘要：

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.015

文献信息

• Convenient preparation of 4-arylmethyl- and 4-hetarylmethyl thiazoles by regioselective cycloaddition reactions of 3-sulfanyl- and selanylpropargyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miki Matsui、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.015

  日期：2010.10

  Complete details of thiazole syntheses by scandium-catalyzed cycloaddition reactions of 1-aryl- and 1,1-bisaryl-3-phenylsulfanylpropargyl alcohols with thioamides are described. Reactions of 1,1-bisarylpropargyl alcohols with thioamides and selenamide in MeNO2/H2O resulted in 4-bisarylmethyl-1,3-thiazoles 4aa–ic and 4H-4,4-bisaryl-1,3-thiazines 5ea–ga in high yields. Reactions in MeNO2/D2O resulted

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。