8-(benzenesulfonyloxy)-5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinaldine | 1206884-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(benzenesulfonyloxy)-5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinaldine
• 英文别名: 8-benzenesulfonyloxy-5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinaldine；[5,7-Bis(dimethylsulfamoyl)-2-methylquinolin-8-yl] benzenesulfonate
• CAS: 1206884-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇S₃
• 分子量: 513.617
• InChiKey: XYVOAACWFQMZQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  703.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzenesulfonyloxy)-5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinaldine 在 sodium nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-hydroxy-2-methylquinoline-5,7-bis(N,N-dimethyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在7位卤化和硝化的8-喹啉基磺酸盐的光化学裂解反应。

  摘要：

  光化学键断裂反应可能在化学，生物有机化学和药物化学中有用。我们先前曾报道过在中性pH下水溶液中的8-喹啉基磺酸盐（8-QS）衍生物发生光化学裂解反应，我们建议通过激发三重态进行。在本报告中，我们报告了一些新的可光裂解的8-QS衍生物的合成，其中在7位上引入了卤素原子或硝基，以试图改善光反应性并在其上产生红移。照射波长。溴和碘的引入可能导致光反应加速约1.5倍，这可能是由于重原子效应所致。还发现7-硝基-8-QS在> 360 nm处吸收，因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1355
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 8-hydroxy-2-methylquinoline-5,7-bis(N,N-dimethyl)sulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到8-(benzenesulfonyloxy)-5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinaldine
  参考文献：
  名称：

  Zn 2 +，5,7-双（N，N-二甲基氨基磺酰基）-8-羟基喹啉-侧链1,4,7,10-四氮杂环十二烷和Zn 2+荧光探针的设计与合成-依赖水解和Zn 2+苯磺酰基笼型衍生物的非独立光化学活化

  摘要：

  我们之前曾报道过一种8-喹啉-侧链环素（L 5），其为Zn 2+荧光团（环素= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）及其笼形衍生物8-（苯磺酰氧基）-5-（N，N-二甲基氨基磺酰基）喹啉-2-基甲基悬垂环素（BS-Caged-L 5），在中性pH下与Zn 2+络合后可通过苯磺酰基水解而重新活化，得到1：1 Zn 2+ -L 5络合物（Zn（H -1 L 5））。我们在此报告5,7-双（N，N-二甲基氨基磺酰基）-8-羟基喹啉-2-基甲基侧链环的合成（L 6）及其笼形导数（BS-caged-L 6），从而比L 5和BS-caged-L 5更为敏感和更有效的细胞膜通透性。通过电位pH值，1 H NMR和UV-vis光谱滴定，确定H 5 L 6的去质子常数p K a1 -p K a6为<2，<2，<2、2.5±0.1（对于8在25°C下I = 0.1（NaNO 3）时，喹啉部分的-OH基团）分别为9

  DOI：

  10.1021/ic901279t

文献信息

• Photochemical Cleavage Reactions of 8-Quinolinyl Sulfonates in Aqueous Solution
  作者：Yoshiyuki Kageyama、Ryosuke Ohshima、Kazusa Sakurama、Yoshihisa Fujiwara、Yoshifumi Tanimoto、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1248/cpb.57.1257

  日期：——

  Photochemical cleavage reactions of 8-quinolinyl benzenesulfonate derivatives and related sulfonates in aqueous solutions are reported. The 8-quinolinyl benzenesulfonates undergo photolysis upon photoirradiation at 300-330 nm to give the corresponding 8-quinolinols and benzenesulfonic acids with the production of only negligible amounts of byproducts. The effects of substituent groups of the 8-quinolinyl

  报道了在水溶液中8-喹啉基苯磺酸盐衍生物和相关磺酸盐的光化学裂解反应。8-喹啉基苯磺酸盐在300-330 nm的光辐射下进行光解，得到相应的8-喹啉醇和苯磺酸，而副产物的生成量可忽略不计。研究了8-喹啉基部分和苯环的取代基对光解反应的影响。基于使用三重态敏化剂，三重态猝灭剂和电子供体的稳态机理研究，表明光解主要通过在激发的三重态下SO键的均相裂解而进行。
• Photochemical Cleavage Reaction of 8-Quinolinyl Sulfonates That Are Halogenated and Nitrated at the 7-Position
  作者：Shinya Ariyasu、Kengo Hanaya、Megumi Tsunoda、Masanori Kitamura、Masanori Hayase、Ryo Abe、Shin Aoki

  DOI：10.1248/cpb.59.1355

  日期：——

  Photochemical bond-cleavage reactions are potentially useful in chemistry, bioorganic chemistry and medicinal chemistry. We previously reported on a photochemical cleavage reaction of 8-quinolinyl sulfonate (8-QS) derivatives in aqueous solution at neutral pH, which we proposed to proceed via an excited triplet state. In this report, we report on the synthesis of some new photocleavable 8-QS derivatives

  光化学键断裂反应可能在化学，生物有机化学和药物化学中有用。我们先前曾报道过在中性pH下水溶液中的8-喹啉基磺酸盐（8-QS）衍生物发生光化学裂解反应，我们建议通过激发三重态进行。在本报告中，我们报告了一些新的可光裂解的8-QS衍生物的合成，其中在7位上引入了卤素原子或硝基，以试图改善光反应性并在其上产生红移。照射波长。溴和碘的引入可能导致光反应加速约1.5倍，这可能是由于重原子效应所致。还发现7-硝基-8-QS在> 360 nm处吸收，因此，
• Design and Synthesis of a Fluorescent Probe for Zn²⁺, 5,7-Bis(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylaminosulfonyl)-8-hydroxyquinoline-Pendant 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane and Zn²⁺-Dependent Hydrolytic and Zn²⁺-Independent Photochemical Reactivation of Its Benzenesulfonyl-Caged Derivative
  作者：Ryosuke Ohshima、Masanori Kitamura、Akinori Morita、Motoo Shiro、Yasuyuki Yamada、Masahiko Ikekita、Eiichi Kimura、Shin Aoki

  DOI：10.1021/ic901279t

  日期：2010.2.1

  10-tetraazacyclododecane) and its caged derivative, 8-(benzenesulfonyloxy)-5-(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinolin-2-ylmethyl-pendant cyclen (BS-caged-L5), which can be reactivated by hydrolysis of benzenesulfonyl group upon complexation with Zn2+ at neutral pH to give a 1:1 Zn2+−L5 complex (Zn(H−1L5)). We report herein on the synthesis of 5,7-bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)-8-hydroxyquinolin-2-ylmethyl-pendant cyclen

  我们之前曾报道过一种8-喹啉-侧链环素（L 5），其为Zn 2+荧光团（环素= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）及其笼形衍生物8-（苯磺酰氧基）-5-（N，N-二甲基氨基磺酰基）喹啉-2-基甲基悬垂环素（BS-Caged-L 5），在中性pH下与Zn 2+络合后可通过苯磺酰基水解而重新活化，得到1：1 Zn 2+ -L 5络合物（Zn（H -1 L 5））。我们在此报告5,7-双（N，N-二甲基氨基磺酰基）-8-羟基喹啉-2-基甲基侧链环的合成（L 6）及其笼形导数（BS-caged-L 6），从而比L 5和BS-caged-L 5更为敏感和更有效的细胞膜通透性。通过电位pH值，1 H NMR和UV-vis光谱滴定，确定H 5 L 6的去质子常数p K a1 -p K a6为<2，<2，<2、2.5±0.1（对于8在25°C下I = 0.1（NaNO 3）时，喹啉部分的-OH基团）分别为9