1-(4-chlorophenyl)-2-(4-dimethylaminophenyl)-1H-benzoimidazole | 1451058-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-dimethylaminophenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 4-[1-(4-chlorophenyl)benzimidazol-2-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1451058-77-7
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₃
• 分子量: 347.847
• InChiKey: BOBKMETYOIZWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 N-(4-氯苯)-1,2-苯二胺 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84 %的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(4-dimethylaminophenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代的苯并咪唑衍生物作为抗增殖剂：设计、合成、体外活性和 SAR 分析

  摘要：

  在这项研究中，合成并表征了一系列 1,2-二取代苯并咪唑，旨在模拟核苷酸并与蛋白质活性位点中的氨基酸有利地相互作用。这些化合物利用红外、核磁共振光谱数据和元素分析进行​​表征，并利用取代苯并咪唑作为药效团在文献中的认可，因为它们具有记录的抗癌活性。这些化合物涉及氯代和取代苯环，以其抗癌活性而闻名，是关键的药效团。使用 MTT 测定对所有合成化合物的 MCF7、MDA-MB-231 和正常小鼠成纤维细胞 (L929) 进行细胞毒性评估 ()。其中，化合物表现出最显着的活性，诱导 MCF7 细胞的细胞周期停滞在 G0/G1 期，表明其通过细胞凋亡作为抗肿瘤剂的潜力。为了了解化合物诱导细胞凋亡的潜在机制，我们研究了 Bax、Bcl-2 和 p53 等凋亡蛋白的参与。我们的研究结果强调了化合物作为进一步优化有效抗癌药物开发的有前途的支架。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137960

文献信息

• One-pot sequential synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles under metal-free conditions
  作者：Priyabrata Roy、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.083

  日期：2013.9

  An easy and inexpensive method has been developed to access 1,2-disubstituted benzimidazoles following a one-pot sequential coupling/reduction/cyclization process under metal-free neutral conditions.

  在无金属的中性条件下，通过一锅顺序耦合/还原/环化过程，已经开发出一种简便且廉价的方法来获得1,2-二取代的苯并咪唑。
• Diaryl-substituted benzimidazole derivatives as antiproliferative agents: Design, synthesis, in vitro activity, and SAR analysis
  作者：Sule Gursoy、Ronak Haj Ersan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137960

  日期：2024.7

  In this study, a series of 1,2-disubstituted benzimidazoles, designed to mimic nucleotides and interact favorably with amino acids in protein active sites, were synthesized and characterized. These compounds were characterized using IR, NMR spectral data, and elemental analyses, leveraging the recognition of substituted benzimidazoles as pharmacophores in the literature due to their documented anticancer

  在这项研究中，合成并表征了一系列 1,2-二取代苯并咪唑，旨在模拟核苷酸并与蛋白质活性位点中的氨基酸有利地相互作用。这些化合物利用红外、核磁共振光谱数据和元素分析进行​​表征，并利用取代苯并咪唑作为药效团在文献中的认可，因为它们具有记录的抗癌活性。这些化合物涉及氯代和取代苯环，以其抗癌活性而闻名，是关键的药效团。使用 MTT 测定对所有合成化合物的 MCF7、MDA-MB-231 和正常小鼠成纤维细胞 (L929) 进行细胞毒性评估 ()。其中，化合物表现出最显着的活性，诱导 MCF7 细胞的细胞周期停滞在 G0/G1 期，表明其通过细胞凋亡作为抗肿瘤剂的潜力。为了了解化合物诱导细胞凋亡的潜在机制，我们研究了 Bax、Bcl-2 和 p53 等凋亡蛋白的参与。我们的研究结果强调了化合物作为进一步优化有效抗癌药物开发的有前途的支架。