2-戊基巯基-1,3-苯并噻唑 | 73713-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-戊基巯基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-Pentylsulfanyl-benzothiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-pentylthio-；2-pentylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 73713-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NS₂
• 分子量: 237.39
• InChiKey: WVVKTTRATLBDGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基巯基-1,3-苯并噻唑 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-1-cyclohexanyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis oftrans-1,2-Disubstituted Alkenes Based on the Condensation of Aldehydes with Metallated 1-Phenyl-1H-tetrazol-5-yl Sulfones

  摘要：

  金属化1-苯基-1H-四唑-5-基砜与醛的反应，在以六甲基二硅氮钾或钠为碱且以1,2-二甲氧基乙烷为溶剂的条件下，提供了良好的产率和反式-1,2-二取代烯烃的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1570
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-戊基巯基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  用醇一锅制备Julia-Kocienski硫化物和砜

  摘要：

  报道了一种从醇和硫醇单锅制备Julia-Kocienski硫化物和砜的方法。甲磺酸磺酰氯和三乙胺在THF中将各种伯醇转化为相应的甲磺酸酯。反应完成后，加入硫醇（1或10）和NaH或t- BuOK。茱莉亚-Kocienski所硫化物3，9和11分别通过一釜两步过程在76-96％的产率（16个实施例）制备由醇。此外，在硫化物形成后，将反应混合物用对甲苯磺酸中和并用H 2 O 2处理。和在EtOH中的钼酸铵，除反式-2-hexen-1-ol外，均以良好的收率得到Julia-Kocienski砜4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151017

文献信息

• Redox-active alkylsulfones as precursors for alkyl radicals under photoredox catalysis
  作者：Sandeep Patel、Biprajit Paul、Hrishikesh Paul、Rajat Shankhdhar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1039/d2cc00163b

  日期：——

  of 1°, 2°, and 3° alkyl radicals through the single-electron transfer of sulfones under mild reaction conditions. These alkyl radicals generated via the reductive desulfonylation of readily synthesized and stable alkylsulfones were engaged to forge C–C bonds. A detailed study was also carried out to shed light on the mechanism.

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。