(ethyl)(methyl)(phenyl)phosphine sulfide | 13639-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (ethyl)(methyl)(phenyl)phosphine sulfide
• 英文别名: ethyl(methyl)phenylphosphine sulfide；ethylmethylphenylphosphine sulfide；ethyl-methyl-phenyl-phosphine sulfide；Methyl-aethyl-phenyl-phosphinsulfid；Aethylmethylphenylphosphinsulfid；Methylaethylphenylphosphinsulfid；Ethyl(methyl)phenyl(sulfanylidene)-lambda~5~-phosphane；ethyl-methyl-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 13639-73-1
• 化学式: C₉H₁₃PS
• 分子量: 184.242
• InChiKey: LRCGAOQIBKZVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  258.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ethyl)(methyl)(phenyl)phosphine sulfide 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 cyclopropylethylphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  ω-卤代烷基膦衍生物的分子内亲核取代

  摘要：

  用强碱处理后，ω-卤代烷基膦衍生物经历分子内亲核取代反应，产生环烷基膦衍生物或杂环膦衍生物。（ω-卤代烷基）烷基芳基膦衍生物的环化的选择性很大程度上取决于亲电和亲核碳原子之间的距离以及磷部分的结构。二甲基苯基膦硫化物的脱对称化，然后是卤代烷基化和环化作用，导致对映体富集的叔膦硫化物，在磷处具有一个环己基片段。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01767
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (ethyl)(methyl)(phenyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  ω-卤代烷基膦衍生物的分子内亲核取代

  摘要：

  用强碱处理后，ω-卤代烷基膦衍生物经历分子内亲核取代反应，产生环烷基膦衍生物或杂环膦衍生物。（ω-卤代烷基）烷基芳基膦衍生物的环化的选择性很大程度上取决于亲电和亲核碳原子之间的距离以及磷部分的结构。二甲基苯基膦硫化物的脱对称化，然后是卤代烷基化和环化作用，导致对映体富集的叔膦硫化物，在磷处具有一个环己基片段。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01767

文献信息

• Highly Atom-Economic One-Pot Formation of Three Different C−P Bonds:  General Synthesis of Acyclic Tertiary Phosphine Sulfides
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga、Marzia Mazzacurati

  DOI：10.1021/jo0502145

  日期：2005.6.1

  4−5 min, was treated with an equimolar amount of R3MgBr, giving the asymmetric phosphine PR1R2R3 in 45% overall yield (75−80% yield when R1 = R2 and 85−90% yield when R1 = R2 = R3) and the byproduct 6 in 90% yield. The treatment of 6 with PCl3 quantitatively regenerates the starting reagent 1. Treatment of the phosphines with elemental sulfur gave the corresponding sulfides.

  苯并噻二磷1与R 1 MgBr和R 2 MgBr的等摩尔混合物反应生成中间体A '，仅在4-5分钟后，用等摩尔量的R 3 MgBr处理中间体A ' ，得到不对称膦PR 1 R 2 R 3占总产率的45％（当R 1 = R 2时产率为75-80％，当R 1 = R 2 = R 3时产率为85-90％），副产物6的产率为90％。用PCl 3处理6可定量再生起始试剂1。用元素硫处理膦，得到相应的硫化物。
• Process for the preparation of tertiary phosphine oxides
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04806691A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  Tertiary phosphine oxides are prepared by oxidation of tertiary phosphine sulfides using H.sub.2 O.sub.2 in a solvent comprising about 2-20% by weight of optionally halogenated lower aliphatic carboxylic acids and the remainder of mono- or polyhydric aliphatic or cycloaliphatic alcohols--if appropriate in mixtures with other inert solvents which are miscible with the carboxylic acid/alcohol mixture. Preferred solvents comprise acetic acid/methanol and acetic acid/ethanol mixtures. The reaction products are final products and intermediates products in various specialized fields such as, for example, the plant protection sector and the polymers sector.

  三级膦氧化物是通过在溶剂中加入2-20%的可选择卤代低级脂肪羧酸和剩余的单元或多元脂肪或环脂肪醇（如果适用，可以与其他惰性溶剂混合）使用H.sub.2 O.sub.2氧化三级膦硫醚制备而成。首选溶剂包括醋酸/甲醇和醋酸/乙醇混合物。反应产物是各种专业领域中的最终产品和中间产品，例如植物保护领域和聚合物领域。
• Nickel-catalyzed direct methylation of arylphosphines <i>via</i> carbon–phosphorus bond cleavage using AlMe₃
  作者：Takuya Igarashi、Ryoma Shimazumi、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1039/d3cc02455e

  日期：——

  We report herein on the nickel-catalyzed methylation of arylphosphines using AlMe3 via the cleavage of unactivated C(aryl)–P bonds. This reaction allows for the direct, catalytic substitution of an aryl group on a phosphorus center with a methyl group. This catalytic methylation can proceed, when phosphine oxides and sulfides are used as a substrate.

  我们在此报告了使用 AlMe 3 通过未活化的 C（芳基）-P 键的裂解进行镍催化的芳基膦甲基化。该反应允许用甲基直接催化取代磷中心上的芳基。当使用氧化膦和硫化物作为底物时，可以进行这种催化甲基化。
• Diphosphine disulfides. III. Influence of structure on the course of phosphinothioic halide-Grignard reactions
  作者：Natvarlal K. Patel、H. James Harwood

  DOI：10.1021/jo01285a015

  日期：1967.10
• Tervalent phosphorus thioesters
  作者：N. I. Rizpolozhenskii、V. D. Akamsin

  DOI：10.1007/bf00905544

  日期：1969.2