tert-butyl pentamethylene-λ⁴-sulfanylideneacetate | 1415125-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: tert-butyl pentamethylene-λ⁴-sulfanylideneacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(thian-1-ylidene)acetate；tert-butyl 2-(thian-1-ylidene)acetate
• CAS: 1415125-61-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S
• 分子量: 216.345
• InChiKey: VDEAOQDQBNFAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl pentamethylene-λ⁴-sulfanylideneacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 tert-butyl 2-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dysibetaine CPa 和类似物的全合成

  摘要：

  利用环丙烷化反应中的吸电子 N-（4-硝基苯基）基团，还原性开环，成功合成了海绵衍生的 γ-氨基羧酸地西甜菜碱 CPa 及其外消旋形式的五种类似物一个酰亚胺，和一个 N-Boc 保护的酰亚胺的乙醇分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200730
• 作为产物：
  描述：

  硫化环戊烷 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 tert-butyl pentamethylene-λ⁴-sulfanylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dysibetaine CPa 和类似物的全合成

  摘要：

  利用环丙烷化反应中的吸电子 N-（4-硝基苯基）基团，还原性开环，成功合成了海绵衍生的 γ-氨基羧酸地西甜菜碱 CPa 及其外消旋形式的五种类似物一个酰亚胺，和一个 N-Boc 保护的酰亚胺的乙醇分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200730

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-<i>N</i>-(Desmethyl)dysibetaine CPb
  作者：Kento Tanaka、Michihiro Sakai、Satoshi Takamizawa、Masato Oikawa

  DOI：10.1246/cl.141049

  日期：2015.3.5

  The synthetic efforts to dysibetaine CPb, isolated from Micronesian marine sponge, amenable to analog synthesis are reported. Cyclopropane was constructed by a sulfonium ylide-mediated reaction and enantioselective desymmetrization was performed by methanolysis mediated by a quinine derivative. (+)-N-(Desmethyl)dysibetaine CPb was finally synthesized in 0.37% yield in total 14 steps. This is the first synthesis of the dysibetaine CPb analog.

  报道了来自密克罗尼西亚海绵中分离的dysibetaine CPb的合成研究，这些研究适合进行类似物合成。通过硫鎓叶立德介导的反应构建了环丙烷，并通过奎宁衍生物介导的甲醇解实现了手性去对称化。最终，在总共14步反应中，以0.37%的总产率合成了(+)-N-(去甲基)dysibetaine CPb。这是dysibetaine CPb类似物的首次合成。
• An Empirical Model for Stereochemical Control in the Cyclization of Cyclopropanetricarboxylic Acid Esters
  作者：Kento Tanaka、Hitomi Manabe、Raku Irie、Masato Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.20190096

  日期：2019.8.15

  Here, we report an empirical model for diastereoselective cyclopropanation of fumarate/maleate diesters with chloroacetate, sulfonium ylide, or ammonium ylide. With symmetrical fumarate/maleate die...

  在这里，我们报告了富马酸/马来酸二酯与氯乙酸盐、锍叶立德或叶立德铵的非对映选择性环丙烷化的经验模型。具有对称的富马酸盐/马来酸盐模具...
• A Cross‐Coupling Reaction Between Aliphatic Aldehydes And Sulfonium Salts
  作者：Baoli Chen、Li Li、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100902

  日期：2022.1.4

  Herein, we report an organocatalytic protocol that enables the direct coupling of aliphatic aldehydes with sulfonium ylides. A key carbene mimetic, α-iodoenamine/enol, is believed to engage in direct cross-coupling with a sulfonium ylide, delivering α,β-unsaturated carbonyl compounds with a formyl substituent. The reaction demonstrated remarkably mild conditions, convergence, and control of olefin geometry

  多取代缺电子烯烃的合成通常通过重氮化合物在金属催化剂存在下的交叉偶联来完成。在此，我们报告了一种有机催化协议，该协议能够使脂肪醛与锍叶立德直接偶联。一种关键的卡宾模拟物，α-碘烯胺/烯醇，被认为与锍叶立德直接交叉偶联，提供具有甲酰基取代基的 α,β-不饱和羰基化合物。该反应表现出非常温和的条件、收敛性和烯烃几何形状的控制。