2,6-dimethylphenyl methyl sulphoxide | 40669-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl methyl sulphoxide
• 英文别名: 2,6-dimethylphenyl methyl sulfoxide；1,3-dimethyl-2-(methylsulfinyl)benzene；methyl 2,6-xylyl sulfoxide；2-(Methanesulfinyl)-1,3-dimethylbenzene；1,3-dimethyl-2-methylsulfinylbenzene
• CAS: 40669-05-4
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: NFVJKCUOCVXGDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl methyl sulphoxide 在 9-噻吨酮 、 氧气 作用下， 以 3-戊酮 为溶剂， 35.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85%的产率得到methyl 2,6-dimethylphenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进酮溶剂中硫化物和亚砜的有氧氧化

  摘要：

  已确定简单且容易获得的酮可促进可见光促进的硫化物和亚砜有氧氧化为砜。我们报告了一种简单且环保的硫化物氧化为砜的方法。各种硫化物被有效地氧化成砜，O 2作为可持续的终止氧化剂，容易获得的噻吨酮作为光催化剂，3-戊酮（DEK）作为溶剂。该协议允许不同的官能团，包括卤素、酮、酯、氰基、杂环甚至环丙基。通过 GC 和 HRMS 检测 DEK 中的有氧氧化反应，揭示了关键活性中间体的生成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132708
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 在 oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl methyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进酮溶剂中硫化物和亚砜的有氧氧化

  摘要：

  已确定简单且容易获得的酮可促进可见光促进的硫化物和亚砜有氧氧化为砜。我们报告了一种简单且环保的硫化物氧化为砜的方法。各种硫化物被有效地氧化成砜，O 2作为可持续的终止氧化剂，容易获得的噻吨酮作为光催化剂，3-戊酮（DEK）作为溶剂。该协议允许不同的官能团，包括卤素、酮、酯、氰基、杂环甚至环丙基。通过 GC 和 HRMS 检测 DEK 中的有氧氧化反应，揭示了关键活性中间体的生成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132708

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• Highly Enantioselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by a New Oxaziridinium Salt
  作者：R. E. del Río、B. Wang、S. Achab、L. Bohé

  DOI：10.1021/ol0702573

  日期：2007.6.1

  The new oxaziridinium salt 5 (R2 = TBDPS) is an effective reagent for the highly enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with up to >99% ee and good yields. As such, it represents a new valuable nonmetallic alternative to the existing methods for asymmetric sulfoxidation.

  新的恶二氮杂鎓盐5（R2 = TBDPS）是有效的试剂，用于将硫化物高度对映体选择性氧化为亚砜，ee最高可达99％以上，且收率很高。因此，它代表了现有的不对称硫氧化方法的一种新的有价值的非金属替代品。
• Para-selective borylation of monosubstituted benzenes using a transient mediator
  作者：Jie Wu、Zengwei Wang、Xiao-Yue Chen、Yichen Wu、Daoming Wang、Qian Peng、Peng Wang

  DOI：10.1007/s11426-019-9652-x

  日期：2020.3

  versatile sulfonium salt via highly electrophilic phenoxathiine or thianthrene dication intermediate which can be readily generated from its sulfoxide with tri-fluoromethanesulfonic anhydride. Preliminary mechanistic study implied that the remarkable para selectivity might be related to the incredible electrophilicity of thianthrene dication intermediate. The versatility of this approach was demonstrated

  在本文中，我们概念化了一种瞬时介体方法，该方法具有单取代芳族化合物的对位选择性CH功能化的能力。这种方法是通过使原位生成一个多功能锍盐的通过高度亲电phenoxathiine或噻蒽双阳离子中间体，该中间体可从其与三fluoromethanesulfonic酐亚砜很容易地生成。初步的机理研究表明，对位选择性的显着性可能与噻吩类四氢呋喃中间体的不可思议的亲电子性有关。该方法的多功能性已通过para展示-mono化各种单取代的简单芳族化合物，并结合salt盐的形成和进一步的光催化转化。
• Dearomatization of aryl sulfoxides: a switch between mono- and dual-difluoroalkylation
  作者：Xin Huang、Yage Zhang、Weijian Liang、Qifeng Zhang、Yaling Zhan、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1039/d0sc00244e

  日期：——

  Herein we describe the dearomatization of aryl sulfoxides with difluoroenol silyl ether (DFESE) using a rearrangement/addition protocol.

  在这里，我们描述了使用二氟烯醇硅醚（DFESE）进行芳基亚砜的脱芳构化，采用重排/加成协议。
• Unusual mechanisms in Claisen rearrangements: an ionic fragmentation leading to a <i>meta</i>-selective rearrangement
  作者：Boris Maryasin、Dainis Kaldre、Renan Galaverna、Immo Klose、Stefan Ruider、Martina Drescher、Hanspeter Kählig、Leticia González、Marcos N. Eberlin、Igor D. Jurberg、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c7sc04736c

  日期：——

  A mechanistic investigation of the acid-catalysed redox-neutral oxoarylation reaction of ynamides using electrospray ionisation mass-spectrometry (ESI-MS) and quantum chemical calculations (DFT and MP2) is presented. This study reveals the diversity of pathways and products available from an otherwise deceptively simple-looking, classical transformation: fragmentation, an unusual meta-arylation and

  提出了使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）和量子化学计算（DFT和MP2）进行的酸催化的酰胺类氧化还原-中性羰基化反应的机理研究。这项研究揭示了从看似简单的经典转化中可以得到的途径和产物的多样性：裂解，不寻常的间位芳构化和竞争的α-羰基阳离子途径是ESI-MS和机理实验揭示的一些替代方法。详细的计算可以解释观察到的趋势并使结果合理化。