3-acetyl-5-methoxycoumarin | 438544-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-5-methoxychromen-2-one；3-acetyl-5-methoxychromen-2-one
• CAS: 438544-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: WWDWWHDRCIRWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-methoxycoumarin 、 苯乙炔 以 苯 为溶剂， 生成 2a-acetyl-2a,8b-dihydro-8-methoxy-1-phenyl-3H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Skeleton Transformation of 2a-Substituted 2a,8b-Dihydro-3H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-3-ones to 2-(2-Oxoethyl)-2H-1-benzopyrans Promoted by a Combination of ZnI₂, Organic Base and H₂O

  摘要：

  利用 Znl2，在有机碱和水的存在下，完成了 2a-取代的 2a,8b-二氢苯并[b]环丁并[d]吡喃-3-酮衍生物向 2-（2-取代的 2-氧代乙基）-2H-1-苯并吡喃衍生物的新型骨架转化反应，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032044
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 cesium fluoride 作用下， 以29%的产率得到3-acetyl-5-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]由芳烃和DMF生成的中间体的环加成

  摘要：

  研究了通过将芳烃插入DMF的碳氧双键中而引起的瞬态中间体邻醌甲基化物与亲二烯体的捕集反应。当将乙炔二羧酸的二酯用作亲二烯体时，获得[4 + 2]环加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.119

文献信息

• A Multicomponent Coupling Reaction Induced by Insertion of Arynes into the CO Bond of Formamide
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.1002/anie.201102088

  日期：2011.7.11

  And aryne makes three: The three‐component coupling of arynes, DMF, and active methylenes has provided an efficient method for the synthesis of 2H‐chromene and coumarin derivatives (see scheme). The sequential multistep reactions are driven by the release of strain energy in the arynes and intermediates, and this finding was supported by thermodynamics.

  芳烃可以做到三点：芳烃，DMF和活性亚甲基的三组分偶联为2 H-色烯和香豆素衍生物的合成提供了一种有效的方法（参见方案）。顺序多步反应是由芳烃和中间体中应变能的释放驱动的，这一发现得到了热力学的支持。
• A Molecular Iodine-Mediated Synthesis of Cyclopenta[<i>c</i>]furo[3,2-<i>b</i>]furan-5,6-diones: Assembly of an Angular Dioxatriquinane Core
  作者：Issa Yavari、Ramin Mohsenzadeh、Parisa Ravaghi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02572

  日期：2022.3.4

  A molecular iodine-mediated synthesis of angular oxatriqinane core from 3-acetyl-2H-chromen-2-ones, β-bromo-β-nitrostyrenes, and pyridine in the presence of Et3N in MeCN containing a trace amount of water was developed. The reaction proceeds via intermolecular Michael reaction of 2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ide with bromonitrostyrene followed by intramolecular Michael

  在含有微量水的 MeCN 中，在Et 3 N 存在下，分子碘介导的 3-乙酰基-2 H -chromen -2-ones、β-溴代-β-硝基苯乙烯和吡啶合成角氧杂三嗪核心是发达。该反应通过 2-oxo-2-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ide 与溴硝基苯乙烯的分子间迈克尔反应进行通过分子内迈克尔反应和消除步骤。典型产品的立体化学证据来自单晶 X 射线分析。该策略的重要特征是它形成了三个具有良好选择性的立体中心。
• [4+2] cycloaddition of intermediates generated from arynes and DMF
  作者：Eito Yoshioka、Hirofumi Tamenaga、Hideto Miyabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.119

  日期：2014.2

  The trapping reaction of the transient intermediate ortho-quinone methides, generated by the insertion of arynes into a carbon–oxygen double bond of DMF, with dienophiles was investigated. The [4+2] cycloaddition products were obtained when the diesters of acetylenedicarboxylic acid were employed as dienophiles.

  研究了通过将芳烃插入DMF的碳氧双键中而引起的瞬态中间体邻醌甲基化物与亲二烯体的捕集反应。当将乙炔二羧酸的二酯用作亲二烯体时，获得[4 + 2]环加成产物。
• A Novel Skeleton Transformation of 2a-Substituted 2a,8b-Dihydro-3<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]cyclobuta[<i>d</i>]pyran-3-ones to 2-(2-Oxoethyl)-2<i>H</i>-1-benzopyrans Promoted by a Combination of ZnI₂, Organic Base and H₂O
  作者：Masayuki Yamashita、Navnath Yadav、Yumiko Saya、Ai Kurume、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1055/s-2008-1032044

  日期：2008.2

  The novel skeleton transformation reaction of 2a-substituted 2a,8b-dihydrobenzo[b]cyclobuta[d]pyran-3-one derivatives into 2-(2-substituted 2-oxoethyl)-2H-1-benzopyran derivatives has been accomplished using Znl2 in the presence of an organic base and water in excellent yields.

  利用 Znl2，在有机碱和水的存在下，完成了 2a-取代的 2a,8b-二氢苯并[b]环丁并[d]吡喃-3-酮衍生物向 2-（2-取代的 2-氧代乙基）-2H-1-苯并吡喃衍生物的新型骨架转化反应，收率极高。