2-戊烯酸,5-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-4-羰基- | 16493-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-戊烯酸,5-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-4-羰基-
• 英文名称: 5-Phthalimido-pent-2-en-4-on-saeure
• 英文别名: 4-oxo-5-phthalimido-pent-2-enoic acid；5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-4-oxopent-2-enoic acid
• CAS: 16493-29-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: ITFTWYHZTJVCOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊烯酸,5-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-4-羰基- 在 E_. coli BL₂₁(DE₃) 作用下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到5-邻苯二甲酰亚氨基乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用活性微生物对活化的烯烃进行无过渡金属的还原。

  摘要：

  可以对微生物进行编程，以通过代谢工程进行化学合成。然而，尽管人们越来越关注从头代谢途径和设计者全细胞用于小分子合成的兴趣，但天然微生物的固有合成能力仍未得到充分开发。在这里，我们报告使用未经修饰的大肠杆菌BL21（DE3）细胞减少酮丙烯酸化合物，并将这种全细胞生物转化应用于从木质素衍生的原料合成氨基乙酰丙酸。还原反应是快速，化学和对映选择性的，在温和的条件下（37°C，水性介质）发生，不需要有毒的过渡金属或外部还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903973
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxopent-2-enal 在 硫酸 、 Oxone 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-戊烯酸,5-(1,3-二氢-1,3-二羰基-2H-异吲哚-2-基)-4-羰基-
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法，属于医药化合物合成领域，其技术点：一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法包括：方法a中，式(1)或式(2)的化合物在反应溶剂a，氧化剂a的作用下得到式(5)的化合物，氢化得到式(6)的化合物；或方法b中，式(3)或式(4)的化合物在反应溶剂b，氧化剂b的作用下得到式(6)的化合物。然后将式(6)的化合物纯化后酸性水解脱保护基，或直接酸性水解脱保护基得到5‑氨基酮戊酸盐酸盐。本发明采用环境友好的氧化试剂，能够在降低成本同时满足高品质医药原料药的质量要求，还能提高生产效率，符合工业化大规模生产的需要。

  公开号：

  CN111592484A

文献信息

• 一种以5-氯甲基糠醛制备5-氨基乙酰丙酸的工艺
  申请人：厦门大学

  公开号：CN110330440A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种以5‑氯甲基糠醛制备5‑氨基乙酰丙酸的工艺，以生物质基5‑氯甲基糠醛、廉价易得的邻苯二甲酰亚胺钾为反应原料反应得到产率为97.1％的氨化产物5‑(邻苯二甲酰亚胺)甲基糠醛，之后经光氧化、还原、水解等合成步骤得到5‑ALA。5‑ALA经核磁共振确定结构，并由高效液相色谱法检测纯度为96.1％，总反应收率为23.7％。与传统化学法合成5‑氨基乙酰丙酸技术路线相比，该方法具有原料廉价易得、操作简便、反应条件温和、无毒等优点，具有良好的工业化推广前景。