(chloromethyl)(3-methylphenyl)dimethylsilyl | 86392-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (chloromethyl)(3-methylphenyl)dimethylsilyl
• 英文别名: chloromethyl-dimethyl-m-tolyl-silane；Chlormethyl-dimethyl-m-tolyl-silan；Chloromethyl-dimethyl-(3-methylphenyl)silane
• CAS: 86392-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₅ClSi
• 分子量: 198.768
• InChiKey: XSJVEAYUPCYJFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloromethyl)(3-methylphenyl)dimethylsilyl 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应。4：取代基对1-氟-2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基三氟乙酸酯溶剂分解的影响

  摘要：

  在60％（v / v）乙醇水溶液中以电导法测定了2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-甲基乙基和2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-叔丁基乙基三氟乙酸盐的溶剂分解速率。在对溶剂分解率硅原子芳基取代基，在50的影响℃，用相关的参数- [R +  = 0.15与汤川-津野方程，得到ρ的值-1.5两个次级α -Me和α -叔- Bu系统。该ρ对于那些通过Eaborn（非垂直）机制产生的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统，这些二级系统的值小于-1.75的负值，而对于2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统的负值明显大于-0.99。应通过Lambert（垂直）机理进行处理的苯乙基体系。β-甲硅烷基取代基效应的反应常数（ρ）与一系列β-甲硅烷基底物的溶剂分解反应性之间存在相当线性的关系。α- Me和叔-Bu底物的溶剂化过程以过渡态（TS）进行，且β的程度可观硅酮参与，靠近Eaborn

  DOI：

  10.1002/poc.1667
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 以 乙醚 为溶剂， 生成 (chloromethyl)(3-methylphenyl)dimethylsilyl
  参考文献：
  名称：

  Reduction of halosilanes by organotin hydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00355a025

文献信息

• (Aryloxy)methylsilane Derivatives as New Cholesterol Biosynthesis Inhibitors: Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of a New Class of Squalene Epoxidase Inhibitors
  作者：Jean-Pierre Gotteland、Isabelle Brunel、Fabrice Gendre、Jerome Desire、Andre Delhon、Didier Junquero、Philippe Oms、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00017a004

  日期：1995.8

  (aryloxy)silane derivatives of benzylamine (4, 4', or 4") was synthesized and evaluated for hypocholesterolemic activity. Most of the new silane derivatives were identified as potent inhibitors of pig liver squalene epoxidase with IC50 values in the submicromolar range. In vitro inhibition of cholesterol biosynthesis in Hep-G2 cells was observed with a very good potency for the ene-yne derivatives 4a, 4i,

  合成了一系列苄胺的3-取代的（芳氧基）硅烷衍生物（4、4'或4”），并评估了其降胆固醇活性。大多数新的硅烷衍生物被鉴定为有效的猪肝角鲨烯环氧酶抑制剂，IC50值为在亚微摩尔范围内。对于烯-炔衍生物4a，4i，4n，4q和4u以及炔-炔化合物4“，体外观察到的Hep-G2细胞中胆固醇生物合成的抑制作用非常好。 。在体内，发现4i，4u，4'和4“口服后ED50值在2-7 mg / kg范围内时，会降低大鼠体内的胆固醇生物合成。因此，这些新的苄胺的（芳氧基）甲基硅烷衍生物代表一类新的强力角鲨烯环氧酶抑制剂，具有降低胆固醇的特性。
• 23. Organosilicon compounds. Part XVIII. The interaction of (aryldimethylsilyl)methyl chlorides and sodium ethoxide in ethanol
  作者：C. Eaborn、J. C. Jeffrey

  DOI：10.1039/jr9570000137

  日期：——
• Popowski,E. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1974, vol. 14, # 7, p. 289 - 290
  作者：Popowski,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The <i>β</i> -silicon effect. 4: substituent effects on the solvolysis of 1-alkyl-2-(aryldimethylsilyl)ethyl trifluoroacetates
  作者：Ryoji Fujiyama、Md. Ashadul Alam、Aiko Shiiyama、Toshihiro Munechika、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/poc.1667

  日期：2010.9

  2‐(aryldimethylsilyl)‐1‐tert‐butylethyl trifluoroacetates were determined conductimetrically in 60% (v/v) aqueous ethanol. The effects of aryl substituents at the silicon atom on the solvolysis rates at 50 °C were correlated with parameters of r+ = 0.15 with the Yukawa–Tsuno equation, giving ρ values of −1.5 for both secondary α‐Me and α‐tert‐Bu systems. The ρ values for those secondary systems are less negative than

  在60％（v / v）乙醇水溶液中以电导法测定了2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-甲基乙基和2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-叔丁基乙基三氟乙酸盐的溶剂分解速率。在对溶剂分解率硅原子芳基取代基，在50的影响℃，用相关的参数- [R +  = 0.15与汤川-津野方程，得到ρ的值-1.5两个次级α -Me和α -叔- Bu系统。该ρ对于那些通过Eaborn（非垂直）机制产生的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统，这些二级系统的值小于-1.75的负值，而对于2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统的负值明显大于-0.99。应通过Lambert（垂直）机理进行处理的苯乙基体系。β-甲硅烷基取代基效应的反应常数（ρ）与一系列β-甲硅烷基底物的溶剂分解反应性之间存在相当线性的关系。α- Me和叔-Bu底物的溶剂化过程以过渡态（TS）进行，且β的程度可观硅酮参与，靠近Eaborn
• Reduction of halosilanes by organotin hydrides
  作者：James W. Wilt、Frank G. Belmonte、Paul A. Zieske

  DOI：10.1021/ja00355a025

  日期：1983.8