di-2-pyridylketone 4-methyl-3-thiosemicarbazone | 152094-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-2-pyridylketone 4-methyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(di(pyridin-2-yl)methylene)-N-methylhydrazinecarbothioamide；di-2-pyridone ketone 4-methylthiosemicarbazone；di-2-pyridylketone N(4)-methylthiosemicarbazone；HDp4mT；Di-2-pyridylketone 4-methylthiosemicarbazone；1-(dipyridin-2-ylmethylideneamino)-3-methylthiourea
• CAS: 152094-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅S
• 分子量: 271.346
• InChiKey: OEFGBCQLTZFCSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-2-pyridylketone 4-methyl-3-thiosemicarbazone 、 copper(I) bromide 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 的二-2-吡啶基酮-N1-取代的缩氨基硫脲衍生物：对永生化 L6 大鼠骨骼肌细胞的生物安全抗菌潜力和高抗癌活性。

  摘要：

  本研究的基本目的是开发基于与金属结合的 N、S 供体有机配体的抗菌或抗癌剂。在本研究中，二-2-吡啶基酮-N 1 -取代的氨基硫脲（py 2 tscH-N 1 HR 2，图2）硫代配体在有机溶剂中与卤化铜（I）反应，生成铜（II）配合物化学计量，[Cu(N,N,S-py 2 tsc-N 1 HR 2 )X] (X = I, R 2  = H, 1 ; Me, 2 ; Et, 3; Ph, 4 ; X = Br, R 2  = H, 5 ; 我, 6; ET, 7 ; 博士, 8 ; X = Cl, R 2  = H, 9；我，10；等，11；博士, 12 ); Cu II的形成可能是通过质子耦合电子转移 (PCET) 过程发生的。电子自旋共振、紫外-可见光谱和 X 射线晶体学 ( 2 , 3 , 5 , 7 , 11 ) 支持这些复合物的扭曲方形平面几何形状。这些复合物对耐甲氧西林金黄色葡

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.111205
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66 %的产率得到di-2-pyridylketone 4-methyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  单核和三核缩氨基硫脲 Cu(II) 配合物的结构和抗肿瘤机制的比较评价

  摘要：

  配体与 Cu(II) 离子的比例对金属基配合物的几何构型和抗肿瘤活性具有重要影响。在这项工作中，我们合成了两种 Cu(II) 缩氨基硫脲配合物，即 [Cu(L)(Cl)] ( C1 ) 和 [Cu 3 (L) 2 (Cl) 4 ] ( C2 )，通过控制Cu(II) 离子配体，以评估其抗肿瘤活性。C1催化过氧化氢产生活性氧(ROS)的能力明显高于Cu(II)离子。此外，Cu(II) 和两个分子的桥生成了一个新的复合物 ( C2 )，与C1相比, 增强了 Fenton-like-triggered ROS 的生成。因此，产生的 ROS 耗尽还原型谷胱甘肽，引起氧化细胞应激，并通过线粒体凋亡途径促进细胞凋亡。此外，在裸鼠肿瘤异种移植模型中，C2表现出比C1更好的肿瘤抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.112116

文献信息

• Dipyridyl Thiosemicarbazone Chelators with Potent and Selective Antitumor Activity Form Iron Complexes with Redox Activity
  作者：Des R. Richardson、Philip C. Sharpe、David B. Lovejoy、Dakshita Senaratne、Danuta S. Kalinowski、Mohammad Islam、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1021/jm0606342

  日期：2006.11.1

  reactions, and antiproliferative activity against tumor cells. The higher antiproliferative efficacy of the HDpT series of chelators relative to the related di-2-pyridyl ketone isonicotinoyl hydrazone (HPKIH) analogues can be ascribed, in part, to the redox potentials of their Fe complexes which lead to the generation of reactive oxygen species. The most effective HDpT ligands as antiproliferative agents

  铁（Fe）螯合剂用于癌症治疗的开发引起了人们的极大兴趣。我们开发了一系列的二-2-吡啶基酮硫代半碳酮（HDpT）配体，这些配体在体外和体内均显示出明显的选择性抗肿瘤活性。在这项研究中，我们评估了这些配体及其铁配合物的化学和生物学特性，以了解其明显的活性。这包括检查其溶液化学，电化学，介导氧化还原反应的能力以及对肿瘤细胞的抗增殖活性。相对于相关的二-2-吡啶基酮异烟酰yl（HPKIH）类似物，HDpT系列螯合剂具有更高的抗增殖功效，这在一定程度上可归因于其Fe络合物的氧化还原电位，从而导致了活性氧的产生。 。
• [EN] METAL ION CHELATORS AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CHELATEURS D'IONS METALLIQUES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2004069801A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to compounds which are capable of chelating metal ions. In particular, the present invention relates to (thio)semicarbazone compounds and (thio)hydrazone compounds which are capable of chelating metal ions, including iron ions. Also disclosed are therapeutic use of such compounds and/or their metal ion complexes, including methods of treating diseases associated with cell proliferation.

  本发明涉及能够螯合金属离子的化合物。具体而言，本发明涉及能够螯合金属离子，包括铁离子的（硫）氨基甲酮类化合物和（硫）醛肟类化合物。还披露了这些化合物及/或它们的金属离子络合物的治疗用途，包括治疗与细胞增殖相关的疾病的方法。
• [EN] THIOSEMICARBAZONE COMPOUNDS AND USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIOSEMICARBAZONE ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：RICHARDSON DES R

  公开号：WO2012079128A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to dipyridyl thiosemicarbazone compounds of formula (I): wherein R1 is cyclohexyl or ethyl; as well as pharmaceutical compositions containing those compounds, and the use of those compounds and compositions in the treatment of cancer.

  本发明涉及式(I)的二吡啶基硫脲酮化合物，其中R1为环己基或乙基；以及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在癌症治疗中的应用。
• RENILLA/GAUSSIA TRANSFECTED CELLS AS A LIGHT SOURCE FOR IN-SITU PHOTODYNAMIC THERAPY OF CANCER
  申请人：Bossmann Stefan H.

  公开号：US20130243741A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A method for photodynamic therapy treatment of cancerous cells and tissue is provided. The method comprises administering tumor-trophic cells expressing a luminescent protein to a subject. A photosensitizing agent is then separately administered to the subject, followed by an optional iron chelator. On the day of treatment, a luminogenic substrate corresponding to the luminescent protein is administered to the subject. The substrate reacts with the luminescent protein in the vicinity of the cancerous tissue to produce light which activates the photosensitizing agent resulting in the selective destruction of the cancerous tissue.

  提供了一种用于光动力治疗癌细胞和组织的方法。该方法包括向受试者注射表达发光蛋白的肿瘤热性细胞。然后单独向受试者注射光敏剂，随后是可选的铁螯合剂。在治疗当天，向受试者注射与发光蛋白相对应的发光底物。底物与癌组织附近的发光蛋白反应，产生激活光敏剂的光，导致选择性破坏癌组织。
• Human Serum Albumin-Platinum(II) Agent Nanoparticles Inhibit Tumor Growth Through Multimodal Action Against the Tumor Microenvironment
  作者：Shihang Xu、Weicong Luo、Minghui Zhu、Lei Zhao、Lijuan Gao、Hong Liang、Zhenlei Zhang、Feng Yang

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.3c00881

  日期：2024.1.1

  ability and therapeutic efficacy in vivo, we proposed to design a human serum albumin (HSA)-Pt agent complex nanoparticle (NP) for cancer treatment by multimodal action against the tumor microenvironment. We not only synthesized a series of Pt(II) di-2-pyridone thiosemicarbazone compounds and obtained a Pt(II) agent [Pt(Dp44mT)Cl] with significant anticancer activity but also successfully constructed a novel

  为了克服传统铂（Pt）基药物的局限性，进一步提高体内靶向能力和治疗效果，我们提出设计一种人血清白蛋白（HSA）-Pt剂复合纳米颗粒（NP），通过多模式作用用于癌症治疗对抗肿瘤微环境。我们不仅合成了一系列Pt(II)二-2-吡啶酮缩氨基硫脲化合物，获得了具有显着抗癌活性的Pt(II)试剂[Pt(Dp44mT)Cl]，而且成功构建了新型HSA-Pt(Dp44mT)配合物纳米颗粒输送系统。 HSA-Pt(Dp44mT) 复合物的结构表明，Pt(Dp44mT)Cl 与 HSA 的 IIA 子结构域结合并与 His-242 配位。 HSA-His242-Pt-Dp44mT NPs具有明显的抑制肿瘤生长的作用，优于Dp44mT和Pt(Dp44mT)Cl，且几乎无毒性。此外，HSA-His242-Pt-Dp44mT NPs被发现可以通过诱导细胞凋亡、自噬和抑制血管生成来杀死癌细胞。