(fluoromethyl)(2,3,4,5-tetramethylphenyl)(p-tolyl)sulfonium triflate | 1374153-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (fluoromethyl)(2,3,4,5-tetramethylphenyl)(p-tolyl)sulfonium triflate
• 英文别名: (Fluoromethyl)(2,3,4,5-tetramethylphenyl)(p-tolyl)sulfonium triflate；fluoromethyl-(4-methylphenyl)-(2,3,4,5-tetramethylphenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1374153-68-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₂₂FS
• 分子量: 438.507
• InChiKey: NOUFCHFYYHXOLK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (fluoromethyl)(2,3,4,5-tetramethylphenyl)(p-tolyl)sulfonium triflate 在 氟硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (fluoromethyl)(2,3,4,5-tetramethylphenyl)(p-tolyl)sulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于氟亚甲基转移化学的优化单氟甲基s试剂

  摘要：

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02561
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 (fluoromethyl)(2,3,4,5-tetramethylphenyl)(p-tolyl)sulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  用于氟亚甲基转移化学的优化单氟甲基s试剂

  摘要：

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02561

文献信息

• Electrophilic Reagents for Monohalomethylation, Their Preparation and Their Uses
  申请人：Leitao Emilia Perpetua Tavares

  公开号：US20130274460A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention provides electrophilic monohalomethylating reagents, methods for their preparation and methods for preparation of monohalomethylated biologically active compounds using such reagents. Typical monohalomethyl groups transferred are FH2C—, CIH2C— and others. The reagents used for transferal of the groups are described by Formulae A-D: wherein: X═F, CI, Br, I, sulfonate esters, phosphate esters or another leaving group; R11=tetrafluoroborates, inflates, halogen, perchlorate, sulfates, phosphates or carbonates The other variables are as defined in the claims.

  本发明提供了亲电性单卤甲基化试剂，其制备方法以及使用这些试剂制备单卤甲基化生物活性化合物的方法。典型的单卤甲基基团转移包括FH2C—，CIH2C—等。用于转移基团的试剂由式A-D描述：其中：X═F，CI，Br，I，磺酸酯，磷酸酯或另一离去基团；R11=四氟硼酸盐，充气剂，卤素，高氯酸盐，硫酸盐，磷酸盐或碳酸盐。其他变量如权利要求书所定义。
• Electrophilic reagents for monohalomethylation, their preparation and their uses
  申请人：Leitao Emilia Perpetua Tavares

  公开号：US09290446B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The invention provides electrophilic monohalomethylating reagents, methods for their preparation and methods for preparation of monohalomethylated biologically active compounds using such reagents. Typical monohalomethyl groups transferred are FH2C—, CIH2C— and others. The reagents used for transferal of the groups are described by Formulae A-D: wherein: X=F, Cl, Br, I, sulfonate esters, phosphate esters or another leaving group; R11=tetrafluoroborates, inflates, halogen, perchlorate, sulfates, phosphates or carbonates The other variables are as defined in the claims.

  本发明提供了亲电性单卤甲基化试剂，其制备方法以及使用这些试剂制备单卤甲基化生物活性化合物的方法。典型的单卤甲基基团转移为FH2C -，CIH2C -等。用于转移基团的试剂由公式A-D描述：其中：X = F，Cl，Br，I，磺酸酯，磷酸酯或另一种离去基团；R11 = 四氟硼酸盐，充气，卤素，高氯酸盐，硫酸盐，磷酸盐或碳酸盐。其他变量如权利要求中所定义。
• [EN] SULFONIUM ION BASED ELECTROPHILIC REAGENTS FOR MONOHALOMETHYL GROUP TRANSFER, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] RÉACTIFS ÉLECTROPHILES POUR MONOHALOMÉTHYLATION, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOVIONE INT LTD

  公开号：WO2012056201A3

  公开（公告）日：2012-09-27
• ELECTROPHILIC REAGENTS FOR MONOHALOMETHYLATION,THEIR PREPARATION AND THEIR USES
  申请人：Hovione Inter Limited

  公开号：EP2632896B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• US9290446B2
  申请人：——

  公开号：US9290446B2

  公开（公告）日：2016-03-22