2-正丁基-5-(4-(三氟甲基)苯基)呋喃 | 1042318-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-正丁基-5-(4-(三氟甲基)苯基)呋喃
• 英文名称: 2-butyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]furan
• 英文别名: 2-Butyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]furan
• CAS: 1042318-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O
• 分子量: 268.279
• InChiKey: ICOULKUXJHEPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 对溴三氟甲苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-正丁基-5-(4-(三氟甲基)苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  低的 催化剂 装货 配体-自由的 钯催化直接 芳基化 的 呋喃：在经济和环境方面具有吸引力的5-芳基呋喃的使用

  摘要：

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。

  DOI：

  10.1039/b915290n

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbenes: Useful Ligands for the Palladium‐Catalysed Direct C5 Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides or Electron‐Deficient Aryl Chlorides
  作者：Ismail Ozdemir、Yetkin Gök、Özlem Özeroğlu、Murat Kaloğlu、Henri Doucet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200901195

  日期：2010.4

  Pd-N-heterocyclic carbene complexes have been prepared and employed for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatic derivatives by using aryl halides. These catalyst precursors promote the coupling of challenging aryl halides such as deactivated or congested aryl bromides and also activated aryl chlorides. This procedure employs only 1 mol-% of an air-stable palladium complex. This is a

  已经制备了新的 Pd-N-杂环卡宾配合物，并将其用于钯催化使用芳基卤化物对杂芳族衍生物进行直接芳基化。这些催化剂前体促进了具有挑战性的芳基卤化物的偶联，例如失活或拥挤的芳基溴化物以及活化的芳基氯化物。该程序仅使用 1 mol% 的空气稳定钯配合物。与使用附着在空气敏感磷烷配体上的钯相比，这是一个实际优势，通常用于促进此类芳基卤化物的偶联。
• Benzenesulfonyl Chlorides: Alternative Coupling Partners for Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Direct Desulfitative 5-Arylation of Furans
  作者：Ridha Ben Salem、Henri Doucet、Anissa Beladhria、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Jean-Francois Soulé

  DOI：10.1055/s-0033-1340188

  日期：——

  further transformations. The use of these reactants demonstrates the potential of benzenesulfonyl chlorides as coupling partners to access to functionalized 5-arylfurans. The reactivity of furan derivatives in palladium-catalyzed desulfitative arylation was studied. Alkyl-substituted furan derivatives were successfully coupled with a variety of benzenesulfonyl chlorides using a phosphine-free catalyst;

  摘要 研究了呋喃衍生物在钯催化的脱硫芳基化反应中的反应性。使用无膦催化剂，成功地将烷基取代的呋喃衍生物与各种苯磺酰氯偶联；在所有情况下均观察到呋喃C5的区域选择性芳基化。该反应可耐受苯磺酰基衍生物上的多种取代基。应该注意的是，即使溴代和碘代苯磺酰氯也可以与呋喃衍生物成功偶联，而不会裂解C-Br或C-I键，因此可以进行进一步的转化。这些反应物的使用证明了苯磺酰氯作为偶联伙伴进入官能化的5-芳基呋喃的潜力。 研究了呋喃衍生物在钯催化的脱硫芳基化反应中的反应性。使用无膦催化剂，成功地将烷基取代的呋喃衍生物与各种苯磺酰氯偶联；在所有情况下均观察到呋喃C5的区域选择性芳基化。该反应可耐受苯磺酰基衍生物上的多种取代基。应该注意的是，即使溴代和碘代苯磺酰氯也可以与呋喃衍生物成功偶联，而不会裂解C-Br或C-I键，因此可以进行进一步的转化。这些反应物的使用证明了苯磺酰氯作为偶联伙伴进入官能化的5-芳基呋喃的潜力。
• Eco-Friendly Solvents for Palladium-Catalyzed Desulfitative CH Bond Arylation of Heteroarenes
  作者：Anoir Hfaiedh、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201403429

  日期：2015.5.22

  Herein, we report the Pd‐catalyzed regioselective direct arylation of heteroarenes in which benzenesulfonyl chlorides are used as coupling partners through a desulfitative cross‐coupling that can be performed in diethyl carbonate (DEC) or cyclopentyl methyl ether (CPME) as green and renewable solvents or even in neat conditions instead of dioxane or dimethylacetamide (DMA). Under these solvent conditions

  本文中，我们报道了杂芳烃在钯催化的区域选择性直接芳基化反应中的应用，其中苯磺酰氯通过脱硫交叉偶联作用作为偶联伙伴，可在碳酸二乙酯（DEC）或环戊基甲基醚（CPME）中作为绿色和可再生溶剂进行甚至在纯净的条件下代替二恶烷或二甲基乙酰胺（DMA）。在这些溶剂条件下，反应与各种各样的杂芳烃进行。C2或C5芳基化产物是由呋喃和吡咯衍生物制得的。苯并呋喃还可以在C2位置进行芳基选择性芳基化，而如果使用噻吩和苯并噻吩，则反应会在C3或C4位置选择性地进行。此外，在某些情况下，尤其是对于1-甲基吲哚，
• A Versatile Palladium/Triphosphane System for Direct Arylation of Heteroarenes with Chloroarenes at Low Catalyst Loading
  作者：David Roy、Sophal Mom、Matthieu Beaupérin、Henri Doucet、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/anie.201002987

  日期：2010.9.3

  of an air‐stable, robust palladium/tridentate phosphane catalyst in direct CH and CCl activation reactions is reported (see scheme; DMAc=N,N‐dimethylacetamide, TBAB=tetra‐n‐butylammonium bromide). Electron‐rich, electron‐poor, and polysubstituted furans (X=O), thiophenes (X=S), pyrroles (X=NR5), and thiazoles were arylated with chloroarenes in the presence of the catalyst.

  穿上它的环：在直接C中的使用对空气稳定的，坚固的钯/三齿磷烷催化剂 H和13 C 氯活化反应报道（参见方案;的DMAc = Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，TBAB =四Ñ -丁基溴化铵）。在催化剂存在下，富电子，贫电子和多取代的呋喃（X = O），噻吩（X = S），吡咯（X = NR 5）和噻唑被氯芳烃芳基化。
• Palladium(II)-<i>N-</i> Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient Catalysts for the Direct C-H Bond Arylation of Furans with Aryl Halides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4399

  日期：2018.7

  catalytic activity in direct C‐H bond arylation of 2‐substituted furan derivatives with aryl bromides and aryl chlorides. Under the optimal conditions, these palladium(II)‐NHC complexes showed the good catalytic performance for the direct C‐H bond arylation of 2‐substituted furans with (hetero)aryl bromides, and with readily available and inexpensive aryl chlorides. The C‐H bond arylation regioselectively

  本文包含了七个新的苯并咪唑鎓盐及其相应的通式为[PdX 2（NHC）2 ]的新钯（II）-NHC配合物的合成和表征，（NHC =  N杂环卡宾，X = Cl或Br ），以及它们在2-取代的呋喃衍生物与芳基溴化物和芳基氯化物的直接C-H键芳基化反应中的催化活性。在最佳条件下，这些钯（II）-NHC配合物对于2-取代的呋喃与（杂）芳基溴化物以及易于获得和廉价的芳基氯化物的直接C-H键芳基化反应均显示出良好的催化性能。通过使用1 mol％的钯（II）-NHC催化剂，C-H键芳基化可以选择性地产生C5-芳基化呋喃，且产率中等至高。