isopropyl 2-phenylacrylate | 24812-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-phenylacrylate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 24812-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HEWCBYFNJWFRIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-phenylacrylate 以 苯 为溶剂， 生成 2c-Dimethylamino-1-phenyl-cyclohex-3-en-1r-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  环己烯的合成，I的合成及新型镇痛药4-苯基-3-氨基-环己烯-（1）的合成

  摘要：

  乙醇酸乙酯（1a）和相关的烯烃（1b - e）与富含电子的1-氨基-丁二烯-（1.3）2a - e二烯-（1.4）环加成反应成环加成反应，生成稳定的立体异构的4-苯基- 3-氨基-环己烯-（1）3a - i和4a - i铅。异构体的比例为3 r-二甲氨基4 t（或4 c）-苯基4 c（或4 t）-乙氧基羰基-环己烯（1）（3a或4a）与加成中所用溶剂的介电常数无关，但取决于烯和二烯上的配体所占据的空间（表1）。通过质谱，NMR和IR光谱研究以及降解证明了3a和4a的结构。通过构象考虑获得的关于3a - i和4a - i的空间结构的陈述通过环双键的氢化速率，超环效应以及氢化和非氢化化合物的碱度常数得到证实。-所有环己烯3a - i和4a，e，g，i具有止痛作用；的环己烷7 - 10，17和22 - 25不具有或仅弱镇痛性质。

  DOI：

  10.1002/jlac.19697280111
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 、 异丙醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到isopropyl 2-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与二氧化碳的加氢羧化反应

  摘要：

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600338

文献信息

• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。
• Novel multi-dentate phosphines for Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes promoted by H2O additive
  作者：Da Yang、Lei Liu、Dong-Liang Wang、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.01.031

  日期：2019.3

  A series of novel multi (bi-/tri-/tetra-)-dentate phosphines with good robustness against water and oxygen were synthesized and fully characterized. It was found that the developed ionic tri-dentate phosphine (L2′) enabled Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes most efficiently while H2O was used as an additive instead of acid. As for L2′, its unique steric configuration with two types of potential

  合成并充分表征了一系列新颖的多（双-/三-/四-）齿状膦，其对水和氧具有良好的耐受性。发现开发的离子型三齿膦（L2'）能够最有效地Pd催化炔烃的烷氧基羰基化，同时使用H 2 O代替酸作为添加剂。至于L2'，其独特的空间构型以及两种潜在的PP螯合模式（P⋯P距离分别为4.31Å和4.36Å）到Pd中心使得相应的Pd催化剂具有高活性和良好的炔烃羰基羰基化稳定性。的原位FT-IR分析也证实了钯-H活性物质的形成和稳定性大大用的存在促进L2'和H 2 O添加剂。此外，作为离子化膦，固定在[Bmim] NTf 2的RTIL中的基于L2'的PdCl 2（MeCN）2系统可以循环使用7次，而不会造成明显的活性损失或金属浸出。
• Rhodium catalysed hydroformylation of unsaturated esters
  作者：Matthew L. Clarke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.168

  日期：2004.5

  Rhodium catalysed hydroformylation of unsaturated esters has been studied. A pronounced temperature dependence was observed on the regioselectivity and catalytic activity for these reactions, and under the appropriate conditions, it is possible to obtain preferentially either linear or quaternary products. A quaternary selective hydroformylation of methyl atropate to give 1,3-aldehydic esters has also

  已经研究了铑催化的不饱和酯的加氢甲酰化。观察到这些反应的区域选择性和催化活性具有明显的温度依赖性，并且在适当的条件下，可以优先获得线性或四元产物。还已经开发出了甲基丙烯酸甲酯的季选择性加氢甲酰基化反应，得到1，3-醛基酯。
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Allenes to Acrylates Catalyzed by Dipeptide-Derived Phosphines: Facile Creation of Functionalized Cyclopentenes Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xiaoyu Han、Youqing Wang、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ja1106282

  日期：2011.2.16

  A new family of dipeptide-based chiral phosphines was designed and prepared. D-Thr-L-tert-Leu-derived catalyst 4c promoted [3 + 2] cycloaddition of allenoates to α-substituted acrylates in a regiospecific and stereoselective manner, furnishing functionalized cyclopentenes with quaternary stereogenic centers in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。