thiophene-2-carboxaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone | 1435-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophene-2-carboxaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: Hydrazinecarbothioamide, N-phenyl-2-(2-thienylmethylene)-；1-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 1435-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S₂
• 分子量: 261.371
• InChiKey: GFHBQBMHIDHBNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  398.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-carboxaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₉H₁₈N₅PS₄
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢-1,3,5,4-噻二氮杂磷衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要各种缩氨基硫脲与甲基噻吩-2-甲酰亚胺酯缩合得到相应的中间体2a-2h。后一种化合物与六甲基磷三酰胺的后续环化构成了合成新型高度官能化硫二氮杂磷衍生物 4a-4h 的新途径。该方法具有显着的优势，例如效率高、产率高和反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1163698
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 thiophene-2-carboxaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢-1,3,5,4-噻二氮杂磷衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要各种缩氨基硫脲与甲基噻吩-2-甲酰亚胺酯缩合得到相应的中间体2a-2h。后一种化合物与六甲基磷三酰胺的后续环化构成了合成新型高度官能化硫二氮杂磷衍生物 4a-4h 的新途径。该方法具有显着的优势，例如效率高、产率高和反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1163698

文献信息

• 以2-噻吩甲醛缩氨基硫脲为配体的铜化合物 及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110790778B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种以2‑噻吩甲醛缩氨基硫脲为配体的铜化合物及其合成方法，合成方法是取氨基硫脲，加入无水乙醇搅拌溶解，溶解后，加入2‑噻吩甲醛，混合均匀，将混合溶液在水浴70℃条件下搅拌，室温挥发，有晶体析出，得到配体；取制得的配体加入无水乙醇搅拌溶解，溶解后，加入CuBr2·2H2O，在水浴70℃条件下搅拌，室温挥发，有晶体析出，得到配体的Cu化合物。本发明进一步对合成的铜化合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铜化合物对其体外活性普遍较好，特别是对人T24和HeLa细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种用于治疗肝癌的有机化合物及其制备方 法和用途
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN104262409B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种具有结构式(III)的用于治疗肝癌的有机化合物及其制备方法和用途。其化学名称为一氯化一氯一噻吩‑2‑缩N4‑苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)。其对胃癌SGC7901细胞株和肝癌BEL‑7404细胞株均表现良好的抑制活性，可用于制备治疗癌症的药物，可制成注射剂、片剂、丸剂、胶囊剂、悬浮剂或乳剂的形式使用。本发明所述用于治疗肝癌的有机化合物的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。
• Novel platinum(II) and palladium(II) complexes of thiosemicarbazones derived from 5-substitutedthiophene-2-carboxaldehydes and their antiviral and cytotoxic activities
  作者：Ayşegül Karaküçük-İyidoğan、Demet Taşdemir、Emine Elçin Oruç-Emre、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.031

  日期：2011.11

  A series of thiosemicarbazones and their platinum(II) and palladium(II) complexes have been synthesized. The chemical structures of ligands and their complexes were characterized by UV–Vis, IR, 1H NMR, 13C NMR, MS spectra, elemental analysis and TGA. The antiviral and cytotoxic activities of all compounds have been tested. Results of broad antiviral evaluation showed that none of the compounds evaluated

  合成了一系列缩氨基硫脲及其铂 (II) 和钯 (II) 络合物。配体及其配合物的化学结构通过UV-Vis、IR、1 H NMR、13 C NMR、MS光谱、元素分析和TGA表征。已经测试了所有化合物的抗病毒和细胞毒活性。广泛的抗病毒评估结果表明，除钯络合物1b外，所评估的化合物在亚毒浓度下均不具有抗 DNA 或 RNA 病毒活性。该化合物对巨细胞病毒表现出轻微的选择性抑制作用。铂络合物4a对人宫颈癌表现出最佳的细胞生长抑制活性。配体2、4和5显示细胞抑制潜力。钯配合物通常比相应的铂配合物或未结合的同系物具有更低的细胞抑制性。
• Cd(II) Complexes with Two New Ligands [2-thiophenecarboxaldehyde-4- phenylthiosemicarbazone and 4-methylbenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone]: Synthesis, Spectral Characterization and Thermogravimetric Studies
  作者：Lakshmi Narayana Suvarapu、Sung-Ok Baek、Suresh Thogiti

  DOI：10.2174/1570178614666161123145054

  日期：2017.1.3

  their Cd(II) complexes. The thermogravimetric studies reveal that the TCPTSC and MBPTSC lost over 97% weight at 800ºC whereas; the complexes still have a weight of 14-25%. Molar conductivity studies reveal that the complexes are neutral. The molar conductivity and elemental analysis studies predicted the tetrahedral geometry of both Cd(II) complexes. Conclusion: To evaluate more crystal studies of TCPTSC

  背景：我们合成了两种新型的有机螯合剂，例如2-噻吩羧甲醛-4-苯基硫代半碳酰胺（TCPTSC）和4-甲基苯甲醛-4-苯基硫代半碳酰胺（MBP TSC），并用于与Cd（II）的螯合。配体（TCPTSC和MBPTSC）的Cd（II）配合物[（Cd-（TCPTSC-H）2）和（Cd-（MBPTSC-H）2）]均通过摩尔电导率测量，元素分析，FT-IR表征，11 H NMR谱，X射线粉末衍射（XRD）和场发射扫描电子显微镜（FESEM）。最初，FTIR证实了TCPTSC和MBPTSC及其Cd（II）配合物的形成。热重研究表明Cd（II）配合物在其配体上具有热稳定性。XRD和SEM研究表明，由于与Cd（II）的螯合，TCPTSC和MBPTSC的晶体结构和形态均发生了变化。 方法：用便携式电导率仪Profiline Cond 3110（WTW，xylem品牌，德国）进行摩尔电导率测量。在Nicolet
• DNA Interactions and Cytotoxicity of the Aryls-Vertexed Zinc(II) Thiosemicarbazone Complex
  作者：Rajamuthy Vikneswaran、Naser Eltaher Eltayeb、Subramaniam Ramesh、Rosiyah Yahya

  DOI：10.1246/bcsj.20150084

  日期：2015.8.15

  A new mononuclear zinc complex of N-phenyl-substituted thiophene thiosemicarbazone ligand [Zn(Httsc-N-Ph)2] was synthesized and characterized, and investigated as nuclease mimic. As compared to carboplatin, a much greater activity against HeLa cells is exhibited by [Zn(Httsc-N-Ph)2] which binds to DNA through an intercalation mechanism.

  合成并表征了一种新的 N-苯基取代噻吩缩氨基硫脲配体的单核锌配合物 [Zn(Httsc-N-Ph)2]，并作为核酸酶模拟物进行了研究。与卡铂相比，[Zn(Httsc-N-Ph)2] 通过嵌入机制与 DNA 结合，对 HeLa 细胞表现出更强的活性。