Trimethylsilylmethylphosphonigsaeuredichlorid | 18148-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 烷基卤代膦
• 英文名称: Trimethylsilylmethylphosphonigsaeuredichlorid
• 英文别名: dichloro(trimethylsilylmethyl)phosphine；Dichlor-trimethylsilylmethyl-phosphin；(trimethylsilyl)methyl dichlorophosphine；Me3SiCH2PCl2；Dichloro(trimethylsilylmethyl)phosphane
• CAS: 18148-58-8
• 化学式: C₄H₁₁Cl₂PSi
• mdl: MFCD02177601
• 分子量: 189.097
• InChiKey: SGXVQDVLETULCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 1.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilylmethylphosphonigsaeuredichlorid 700.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以60%的产率得到1-chlorophosphaethene
  参考文献：
  名称：

  Unhindered phosphaalkenes and phosphaalkynes in stable condition from a vacuum multistep sequence.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85310-1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 在 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到Trimethylsilylmethylphosphonigsaeuredichlorid
  参考文献：
  名称：

  The open-chain triphosphanes RMe₂SiCH₂P(PR′₂)₂(R = Me, Ph; R′ = SiMe₃, Cy, Ph)

  摘要：

  RMe2SiCH2P(PRâ²2)2（R＝Me，Ph；Râ²＝SiMe3，Cy）是由有机二氯膦和 LiPRâ²2 二甲氧基化合成的，产量很高，而 Râ²＝Ph 时，形成 (Ph2P)2 的倾向排除了原位分离三膦的可能性。在 R = Me 和 Râ² = SiMe3 的情况下，三膦烷也通过单晶 X 射线衍射进行了表征，并在固态下显示出单一的几何构象，但溶液相核磁共振光谱表明，在很宽的温度范围内，构象易发生交换。所有描述的三膦化合物都表现出相似的行为，它们各自的 31P{1H} NMR 光谱都表现出反常的变化。NMR 光谱显示出反常的 "二阶 "特征，我们利用全自旋-哈密顿模拟对其进行了研究。报告还介绍了对三膦酸配位化学和辅助反应性的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c1dt11499a

文献信息

• Hydrogen/Halogen Exchange of Phosphines for the Rapid Formation of Cyclopolyphosphines
  作者：Adam N. Barrett、Callum R. Woof、Christopher A. Goult、Danila Gasperini、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02734

  日期：2021.11.1

  The hydrogen/halogen exchange of phosphines has been exploited to establish a truly useable substrate scope and straightforward methodology for the formation of cyclopolyphosphines. Starting from a single dichlorophosphine, a sacrificial proton “donor phosphine” makes the rapid, mild synthesis of cyclopolyphosphines possible: reactions are complete within 10 min at room temperature. Novel (aryl)cyclopentaphosphines

  膦的氢/卤素交换已被用于建立真正可用的底物范围和形成环多膦的直接方法。从单一的二氯膦开始，牺牲质子“供体膦”使环多膦的快速、温和合成成为可能：反应在室温下 10 分钟内完成。新的（芳基）环五膦（ArP）5已经以良好的转化率形成，并具有晶体结构。在二膦 (Ar 2 P) 2和烷基取代的环四或环五膦（(AlkylP) n，其中n= 4 或 5) 形成。无铁和铁介导的反应都对一种特定的环尺寸显示出高水平的选择性。最后，对 Fe(acac) 3反应性的研究表明，铁物质充当了反应副产物盐酸的汇。
• Synthesis of Phosphabenzenes by an Iron-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Reaction of Diynes with Phosphaalkynes
  作者：Kazunari Nakajima、Shohei Takata、Ken Sakata、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201502531

  日期：2015.6.22

  A method for the synthesis of phosphabenzenes under iron catalysis is described. Thus, the FeI2‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diynes with phosphaalkynes in m‐xylene gave a variety of phosphabenzenes in good to high yields (up to 87 % yield).

  描述了在铁催化下合成磷苯的方法。因此，的Fel 2催化的二炔的[2 + 2 + 2]环加成与phosphaalkynes米二甲苯以良好至高产率（高达87％产率），得到各种phosphabenzenes的。
• Photocontrolled Living Anionic Polymerization of Phosphorus-Bridged [1]Ferrocenophanes: A Route to Well-Defined Polyferrocenylphosphine (PFP) Homopolymers and Block Copolymers
  作者：Sanjib K. Patra、George R. Whittell、Simone Nagiah、Cheuk-Lam Ho、Wai-Yeung Wong、Ian Manners

  DOI：10.1002/chem.200902886

  日期：2010.3.8

  Phosphorus‐bridged strained [1]ferrocenophanes [Fe(η‐C5H4)2P(CH2CMe3)}] (2) and [Fe(η‐C5H4)2P(CH2SiMe3)}] (3) with neopentyl and (trimethylsilyl)methyl substituents on phosphorus, respectively, have been synthesized and characterized. Photocontrolled living anionic ring‐opening polymerization (ROP) of the known phosphorus‐bridged [1]ferrocenophane [Fe(η‐C5H4)2P(CMe3)}] (1) and the new monomers 2 and

  磷桥连应变[1] ferrocenophanes的[Fe （η-C 5 H ^ 4）2 P（CH 2 CME 3）}]（2）和[铁（η-C 5 H ^ 4）2 P（CH 2森达（3）}]（3）分别在磷上具有新戊基和（三甲基甲硅烷基）甲基取代基。已知的Photocontrolled活性阴离子开环聚合（ROP）磷桥联[1]二茂铁基的[Fe （η-C 5 H ^ 4）2 P（CME 3）}]（1）和新的单体2和3，被Na发起[C 5 H ^ 5 ]在THF中在5℃，得到良好限定的polyferrocenylphosphines（的PFP），[铁（η-C 5 H ^ 4）2 PR}] Ñ（R = CME 3（4），CH 2 CME 3（5）和CH 2 SiMe 3（6）），具有可控制的分子量（最大约60×10 3  Da）和窄的分子量分布。PFP 4 – 6通过多核NMR光谱，DSC以及通
• Ambiphilic Reactivity of a Ruthenaphosphaalkenyl: Synthesis of <i>P</i>-Pyrazolylphosphaalkene Complexes of Ruthenium(0)
  作者：Nicola Trathen、Victoria K. Greenacre、Ian R. Crossley、S. Mark Roe

  DOI：10.1021/om4001988

  日期：2013.5.13

  novel ruthenaphosphaalkenyl complex [RuP═CH(SiMe3)}Cl(CO)(PPh3)2], prepared from [RuHCl(CO)(PPh3)3] and Me3SiC≡P, exhibits ambiphilic behavior, reacting at phosphorus with both nucleophiles and electrophiles. Its reaction with Li(pz′) or K[HB(pz′)3] (pz′ = pz, pz*) affords [Ruη1-N:η2-P,C-P(pz′)═CH(SiMe3)}(CO)(PPh3)2], a rare example of a ruthenium(0) η2-phosphaalkene complex and the first example of

  新颖ruthenaphosphaalkenyl复杂的[Ru P═CH（森达3）}氯（CO）（PPH 3）2 ]，从[RuHCl（CO）（PPH制备3）3 ]和Me 3 SiC≡P，表现出两亲性的行为，在磷处与亲核试剂和亲电试剂反应。其与Li（PZ'）或K [HB（PZ'）反应3 ']（PZ PZ =，PZ *）得到的[Ru η 1 - Ñ：η 2 -P，C-（= CH P PZ）' （森达3）}（CO）（PPH 3）2 ]，钌的一种罕见的示例（0）η 2 -phosphaalkene复合物和的第一个例子P-吡唑基磷烯。相反地，与亲电PhHgCl导致金属化在磷，得到反应的[Ru η 1 -P（HgPh）= CH（森达3）}氯2（CO）（PPH 3）2 ]。
• Facile preparation of trimethylsilylphosphaalkyne and its conversion to polyphospholide anions
  作者：Stephen M. Mansell、Michael Green、Richard J. Kilby、Martin Murray、Christopher A. Russell

  DOI：10.1016/j.crci.2010.03.031

  日期：2010.8

  Résumé Me3SiCP may be prepared by dehydrochlorination of Me3SiCH2PCl2 at room temperature in aromatic solvents using DABCO in the presence of AgOTf. Reaction of Me3SiCP with a selection of s-block metals, s-block metal salts and ytterbium effects conversion to a mixture of di- and triphospholide anions. This mixture of anions was subsequently reacted with FeCl2 to yield a mixture of tetra-, penta- and hexaphosphaferrocenes.

  简述 Me3SiCP 可通过在 AgOTf 的存在下，使用 DABCO 在室温芳香溶剂中对 Me3SiCH2PCl2 进行脱氢氯化来制备。Me3SiCP 与一些 s-嵌段金属、s-嵌段金属盐和镱反应后，会转化为二磷酰和三磷酰阴离子的混合物。这种阴离子混合物随后与 FeCl2 反应，生成了四磷、五磷和六磷二茂铁混合物。