Trimethylsilylmethylphosphonigsaeuredichlorid | 18148-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 烷基卤代膦
• 英文名称: Trimethylsilylmethylphosphonigsaeuredichlorid
• 英文别名: dichloro(trimethylsilylmethyl)phosphine；Dichlor-trimethylsilylmethyl-phosphin；(trimethylsilyl)methyl dichlorophosphine；Me3SiCH2PCl2；Dichloro(trimethylsilylmethyl)phosphane
• CAS: 18148-58-8
• 化学式: C₄H₁₁Cl₂PSi
• mdl: MFCD02177601
• 分子量: 189.097
• InChiKey: SGXVQDVLETULCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 1.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilylmethylphosphonigsaeuredichlorid 700.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以60%的产率得到1-chlorophosphaethene
  参考文献：
  名称：

  Unhindered phosphaalkenes and phosphaalkynes in stable condition from a vacuum multistep sequence.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85310-1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 在 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到Trimethylsilylmethylphosphonigsaeuredichlorid
  参考文献：
  名称：

  The open-chain triphosphanes RMe₂SiCH₂P(PR′₂)₂(R = Me, Ph; R′ = SiMe₃, Cy, Ph)

  摘要：

  RMe2SiCH2P(PRâ²2)2（R＝Me，Ph；Râ²＝SiMe3，Cy）是由有机二氯膦和 LiPRâ²2 二甲氧基化合成的，产量很高，而 Râ²＝Ph 时，形成 (Ph2P)2 的倾向排除了原位分离三膦的可能性。在 R = Me 和 Râ² = SiMe3 的情况下，三膦烷也通过单晶 X 射线衍射进行了表征，并在固态下显示出单一的几何构象，但溶液相核磁共振光谱表明，在很宽的温度范围内，构象易发生交换。所有描述的三膦化合物都表现出相似的行为，它们各自的 31P{1H} NMR 光谱都表现出反常的变化。NMR 光谱显示出反常的 "二阶 "特征，我们利用全自旋-哈密顿模拟对其进行了研究。报告还介绍了对三膦酸配位化学和辅助反应性的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c1dt11499a

文献信息

• Synthesis of Phosphabenzenes by an Iron-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Reaction of Diynes with Phosphaalkynes
  作者：Kazunari Nakajima、Shohei Takata、Ken Sakata、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201502531

  日期：2015.6.22

  A method for the synthesis of phosphabenzenes under iron catalysis is described. Thus, the FeI2‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diynes with phosphaalkynes in m‐xylene gave a variety of phosphabenzenes in good to high yields (up to 87 % yield).

  描述了在铁催化下合成磷苯的方法。因此，的Fel 2催化的二炔的[2 + 2 + 2]环加成与phosphaalkynes米二甲苯以良好至高产率（高达87％产率），得到各种phosphabenzenes的。
• Photocontrolled Living Anionic Polymerization of Phosphorus-Bridged [1]Ferrocenophanes: A Route to Well-Defined Polyferrocenylphosphine (PFP) Homopolymers and Block Copolymers
  作者：Sanjib K. Patra、George R. Whittell、Simone Nagiah、Cheuk-Lam Ho、Wai-Yeung Wong、Ian Manners

  DOI：10.1002/chem.200902886

  日期：2010.3.8

  Phosphorus‐bridged strained [1]ferrocenophanes [Fe(η‐C5H4)2P(CH2CMe3)}] (2) and [Fe(η‐C5H4)2P(CH2SiMe3)}] (3) with neopentyl and (trimethylsilyl)methyl substituents on phosphorus, respectively, have been synthesized and characterized. Photocontrolled living anionic ring‐opening polymerization (ROP) of the known phosphorus‐bridged [1]ferrocenophane [Fe(η‐C5H4)2P(CMe3)}] (1) and the new monomers 2 and

  磷桥连应变[1] ferrocenophanes的[Fe （η-C 5 H ^ 4）2 P（CH 2 CME 3）}]（2）和[铁（η-C 5 H ^ 4）2 P（CH 2森达（3）}]（3）分别在磷上具有新戊基和（三甲基甲硅烷基）甲基取代基。已知的Photocontrolled活性阴离子开环聚合（ROP）磷桥联[1]二茂铁基的[Fe （η-C 5 H ^ 4）2 P（CME 3）}]（1）和新的单体2和3，被Na发起[C 5 H ^ 5 ]在THF中在5℃，得到良好限定的polyferrocenylphosphines（的PFP），[铁（η-C 5 H ^ 4）2 PR}] Ñ（R = CME 3（4），CH 2 CMe 3（5）和CH 2 SiMe 3（6）），具有可控制的分子量（最大约60×10 3  Da）和窄的分子量分布。PFP 4 – 6通过多核NMR光谱，DSC以及通
• The open-chain triphosphanes RMe₂SiCH₂P(PR′₂)₂(R = Me, Ph; R′ = SiMe₃, Cy, Ph)
  作者：Charlotte E. Averre、Martyn P. Coles、Ian R. Crossley、Iain J. Day

  DOI：10.1039/c1dt11499a

  日期：——

  The triphosphanes RMe2SiCH2P(PR′2)2 (R = Me, Ph; R′ = SiMe3, Cy) are synthesised in good yield viametathesis of organodichlorophosphanes and LiPR′2, while for R′ = Ph a propensity to form (Ph2P)2 precludes isolation of the in situ characterised triphosphanes. Where R = Me and R′ = SiMe3 the triphosphane has also been characterised by single crystal X-ray diffraction and exhibits a single geometric conformer in the solid state, though solution-phase NMR spectra are indicative of facile conformational exchange across a wide temperature range. All of the described triphosphanes exhibit comparable behaviour, with their respective 31P1H} NMR spectra manifesting anomalous ‘second-order’ characteristics, which are considered using full spin-Hamiltonian simulation. Preliminary studies of coordination chemistry and ancillary reactivity of the triphosphanes are described.

  RMe2SiCH2P(PRâ²2)2（R＝Me，Ph；Râ²＝SiMe3，Cy）是由有机二氯膦和 LiPRâ²2 二甲氧基化合成的，产量很高，而 Râ²＝Ph 时，形成 (Ph2P)2 的倾向排除了原位分离三膦的可能性。在 R = Me 和 Râ² = SiMe3 的情况下，三膦烷也通过单晶 X 射线衍射进行了表征，并在固态下显示出单一的几何构象，但溶液相核磁共振光谱表明，在很宽的温度范围内，构象易发生交换。所有描述的三膦化合物都表现出相似的行为，它们各自的 31P1H} NMR 光谱都表现出反常的变化。NMR 光谱显示出反常的 "二阶 "特征，我们利用全自旋-哈密顿模拟对其进行了研究。报告还介绍了对三膦酸配位化学和辅助反应性的初步研究。
• Ambiphilic Reactivity of a Ruthenaphosphaalkenyl: Synthesis of <i>P</i>-Pyrazolylphosphaalkene Complexes of Ruthenium(0)
  作者：Nicola Trathen、Victoria K. Greenacre、Ian R. Crossley、S. Mark Roe

  DOI：10.1021/om4001988

  日期：2013.5.13

  novel ruthenaphosphaalkenyl complex [RuP═CH(SiMe3)}Cl(CO)(PPh3)2], prepared from [RuHCl(CO)(PPh3)3] and Me3SiC≡P, exhibits ambiphilic behavior, reacting at phosphorus with both nucleophiles and electrophiles. Its reaction with Li(pz′) or K[HB(pz′)3] (pz′ = pz, pz*) affords [Ruη1-N:η2-P,C-P(pz′)═CH(SiMe3)}(CO)(PPh3)2], a rare example of a ruthenium(0) η2-phosphaalkene complex and the first example of

  新颖ruthenaphosphaalkenyl复杂的[Ru P═CH（森达3）}氯（CO）（PPH 3）2 ]，从[RuHCl（CO）（PPH制备3）3 ]和Me 3 SiC≡P，表现出两亲性的行为，在磷处与亲核试剂和亲电试剂反应。其与Li（PZ'）或K [HB（PZ'）反应3 ']（PZ PZ =，PZ *）得到的[Ru η 1 - Ñ：η 2 -P，C-（= CH P PZ）' （森达3）}（CO）（PPH 3）2 ]，钌的一种罕见的示例（0）η 2 -phosphaalkene复合物和的第一个例子P-吡唑基磷烯。相反地，与亲电PhHgCl导致金属化在磷，得到反应的[Ru η 1 -P（HgPh）= CH（森达3）}氯2（CO）（PPH 3）2 ]。
• Facile preparation of trimethylsilylphosphaalkyne and its conversion to polyphospholide anions
  作者：Stephen M. Mansell、Michael Green、Richard J. Kilby、Martin Murray、Christopher A. Russell

  DOI：10.1016/j.crci.2010.03.031

  日期：2010.8

  Résumé Me3SiCP may be prepared by dehydrochlorination of Me3SiCH2PCl2 at room temperature in aromatic solvents using DABCO in the presence of AgOTf. Reaction of Me3SiCP with a selection of s-block metals, s-block metal salts and ytterbium effects conversion to a mixture of di- and triphospholide anions. This mixture of anions was subsequently reacted with FeCl2 to yield a mixture of tetra-, penta- and hexaphosphaferrocenes.

  简述 Me3SiCP 可通过在 AgOTf 的存在下，使用 DABCO 在室温芳香溶剂中对 Me3SiCH2PCl2 进行脱氢氯化来制备。Me3SiCP 与一些 s-嵌段金属、s-嵌段金属盐和镱反应后，会转化为二磷酰和三磷酰阴离子的混合物。这种阴离子混合物随后与 FeCl2 反应，生成了四磷、五磷和六磷二茂铁混合物。