N¹-methyl-N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine | 186310-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹-methyl-N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-methyl-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 186310-68-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄
• 分子量: 256.351
• InChiKey: FJVGRMDRCAFYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-methyl-N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalysis without a headache: Modification of ibuprofen for the design of artificial metalloenzyme for sulfide oxidation

  摘要：

  A new artificial oxidase has been developed for selective transformation of thioanisole. The catalytic activity of an iron inorganic complex, FeLibu, embedded in a transport protein NikA has been investigated in aqueous media. High efficiency (up to 1367 t), frequency 459 TON min(-1) and selectivity (up to 69%) make this easy to use catalytic system an asset for a sustainable chemistry. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.02.015
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-pyridylmethyl)imidazolidine 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到N¹-methyl-N¹,N²-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  乙酸对 FeIII(OOH) 物质的形成和仿生非血红素 FeII 复合物的催化活性的有益影响。

  摘要：

  具有五齿富电子配体的三种非血红素 Fe II配合物在 AcOH 存在下表现出与 H 2 O 2增强的反应性和改进的催化性能。AcOH 与金属中心的结合促进了与氧化剂的反应，并导致形成保留乙酰基配体的活性物质。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300236

文献信息

• Iron Coordination Chemistry with New Ligands Containing Triazole and Pyridine Moieties. Comparison of the Coordination Ability of the N-Donors
  作者：Nathalie Ségaud、Jean-Noël Rebilly、Katell Sénéchal-David、Régis Guillot、Laurianne Billon、Jean-Pierre Baltaze、Jonathan Farjon、Olivia Reinaud、Frédéric Banse

  DOI：10.1021/ic301834x

  日期：2013.1.18

  We report the synthesis, characterization, and solution chemistry of a series of new FeII complexes based on the tetradentate ligand N-methyl-N,N′-bis(2-pyridyl-methyl)-1,2-diaminoethane or the pentadentate ones N,N′,N′-tris(2-pyridyl-methyl)-1,2-diaminoethane and N,N′,N′-tris(2-pyridyl-methyl)-1,3-diaminopropane, modified by propynyl or methoxyphenyltriazolyl groups on the amino functions. Six of

  我们报告了基于四齿配体N-甲基-N，N'-双（2-吡啶基-甲基）-1,2-二氨基乙烷或五齿的一系列新的Fe II配合物的合成，表征和溶液化学N，N ' ，N'-三（2-吡啶基-甲基）-1,2-二氨基乙烷和N，N ' ，N'-三（2-吡啶基-甲基）-1,3-二氨基丙烷氨基上的甲氧基苯基三唑基具有官能团。这些复合物中的六个通过X射线晶体学表征。特别是其中两个在Fe II周围表现出六齿配位环境具有两个氨基，三个吡啶基和一个三唑基。配合物乙腈溶液的紫外可见光和循环伏安法实验可以准确推断出所有处于平衡状态的Fe II物种的结构。配合物的稳定性可被排名如下：[L 5的Fe II -py] 2+ > [L 5的Fe II -Cl] + > [L 5的Fe II -三唑基] 2+ > [L 5的Fe II - （ NCMe）] 2+，其中L 5表示由乙二胺的两种胺和三个吡啶组成的五齿配位球。对于基于丙二胺的配合物，确定的层次为[L
• Binuclear Ruthenium−Manganese Complexes as Simple Artificial Models for Photosystem II in Green Plants
  作者：Licheng Sun、Helena Berglund、Roman Davydov、Thomas Norrby、Leif Hammarström、Peter Korall、Anna Börje、Christian Philouze、Katja Berg、Anh Tran、Michael Andersson、Gunnar Stenhagen、Jerker Mårtensson、Mats Almgren、Stenbjörn Styring、Björn Åkermark

  DOI：10.1021/ja962511k

  日期：1997.7.1

  within the complex was probed by steady-state and time-resolved emission measurements. When the binuclear complexes are exposed to flash photolysis in the presence of an electron acceptor such as methylviologen (MV2+), it could be shown that after the initial electron transfer from the excited state of Ru(II) in compound 7, forming Ru(III) and MV+., an intramolecular electron transfer from coordinated

  作为旨在开发绿色植物光系统 II (PSII) 模型的项目的一部分，我们准备了一系列模型化合物（7、8 和 13）。在这些化合物中，光敏剂钌 (II) 三（联吡啶）络合物（模拟 P-680 在 PSII 中的功能）通过不同的桥连配体与锰 (II) 离子共价连接。化合物的结构通过电子顺磁共振测量和电喷雾电离质谱进行表征。通过稳态和时间分辨发射测量来探测复合物中钌和锰部分之间的相互作用。当双核复合物在电子受体如甲基紫精 (MV2+) 存在下进行闪光光解时，可以表明，在化合物 7 中从 Ru(II) 激发态的初始电子转移，形成 Ru(III) 和 MV+之后，发生了从配位的 Mn(II) 到光生 Ru(III) 的分子内电子转移一阶速率常数为 1.8 x 10(5) s(-1)，再生 Ru(II)。这被认为是第一个将锰配合物用作光氧化光敏剂的电子供体的超分子系统，指出了开发锰供体的可能扩展，从而接近
• Biologically relevant mono- and di-nuclear manganese ii/iii/iv complexes of mononegative pentadentate ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: The ESI mass spectra of 1 at various tube-lens potentials. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b300823a/
  作者：Carole Baffert、Marie-Nöelle Collomb、Alain Deronzier、Sanne Kjærgaard-Knudsen、Jean-Marc Latour、Kirsten H. Lund、Christine J. McKenzie、Martin Mortensen、Lars Preuss Nielsen、Niels Thorup

  DOI：10.1039/b300823a

  日期：2003.4.17

  Manganese(II) complexes of mononegative pentadentate N4O ligands [Mn2(mgbpen)2(H2O)2](ClO4)2 (1), (mgbpen− = N-methyl-N′-glycyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine) and [Mn2(bzgbpen)2(H2O)2](ClO4)2 (2), (bzgbpen− = N-benzyl-N′-glycyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine) have been prepared. The crystal structure of the Mn(II)–aqua complex of 1, shows it to be dimeric via (μ-κO)-bridging

  单负五齿N 4 O的锰（II）配合物配体[锰2（mgbpen）2（H 2 O）2 ]（CLO 4）2 （1），（mgbpen - = N-甲基-N'-甘氨酰-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺）和[锰2（bzgbpen）2（H 2 O）2 ]（CLO 4）2 （2），（bzgbpen - = N-苄基-N'-甘氨酰-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺）已经准备好了。锰的晶体结构（II）-Aqua络合物的1，示出它是二聚体经由（μ-κ ö）-bridging通过一个羧酸盐每两个中的氧原子配体。非配位的羧酸氧原子与氢键结合水 配体在相邻的Mn离子上。磁耦合相互作用弱且反铁磁，J = -1.3（1）cm -1。1和2的二聚体结构保留在溶液中，可以存在于气相中。配合物1和2具有空气稳定性，但可以被以下物质氧化Ť BuOOH产生不稳定的单核锰（III）配合物，或氧代桥联二
• Polymer- and Silica-Supported Iron BPMEN-Inspired Catalysts for CH Bond Functionalization Reactions
  作者：Yan Feng、Eric G. Moschetta、Christopher W. Jones

  DOI：10.1002/asia.201402461

  日期：2014.11

  Direct catalytic CH bond functionalization is a key challenge in synthetic chemistry, with many popular CH activation methodologies involving precious‐metal catalysts. In recent years, iron catalysts have emerged as a possible alternative to the more common precious‐metal catalysts, owing to its high abundance, low cost, and low toxicity. However, iron catalysts are plagued by two key factors: the

  直接催化Ç  H键的官能化是在合成化学中一个关键的挑战，许多流行的C  ħ活化方法涉及贵金属催化剂。近年来，铁催化剂由于其高丰度，低成本和低毒性而成为较常见的贵金属催化剂的可能替代品。然而，铁催化剂受到两个关键因素的困扰：配体成本和通常实现的低周转率（TONs）。在这项工作中，提出了两种方法来对流行的N 1，N 2-二甲基-N 1，N 2进行功能化-双（吡啶-2-基甲基）乙烷-1,2-二胺（BPMEN）配体，因此可以将其负载在多孔二氧化硅或聚合物树脂载体上。四个新的催化剂制备和催化C的阵列评估由使用环己烷，环己烯，环辛烷，金刚烷，苯甲醇，和枯烯与含水过氧化氢H2官能化反应。通过使用负载型催化剂证明了催化剂的回收和再循环，这使得使用这些催化剂获得的TON适度增加。
• Hydroxylation of Aromatics by H ₂ O ₂ Catalyzed by Mononuclear Non‐heme Iron Complexes: Role of Triazole Hemilability in Substrate‐Induced Bifurcation of the H ₂ O ₂ Activation Mechanism
  作者：Jean‐Noël Rebilly、Wenli Zhang、Christian Herrero、Hachem Dridi、Katell Sénéchal‐David、Régis Guillot、Frédéric Banse

  DOI：10.1002/chem.201903239

  日期：2020.1.13

  Rieske dioxygenases are metalloenzymes capable of achieving cis-dihydroxylation of aromatics under mild conditions using O2 and a source of electrons. The intermediate responsible for this reactivity is proposed to be a cis-FeV (O)(OH) moiety. Molecular models allow the generation of a FeIII (OOH) species with H2 O2 , to yield a FeV (O)(OH) species with tetradentate ligands, or FeIV (O); OH. } pairs

  Rieske双加氧酶是能够在温和条件下使用O2和电子源实现芳族化合物的顺式-二羟基化的金属酶。提出负责该反应性的中间体是顺式-FeV（O）（OH）部分。分子模型允许生成具有H2 O2的FeIII（OOH）物种，以产生具有四齿配体或FeIV（O）;的FeV（O）（OH）物种。哦。与五角星配对。我们设计了一个新的五齿配体mtL4 2，它带有不稳定的三唑，以产生“介于两者之间”的情况。获得了两个铁络合物，[（mtL4 2）FeCl]（PF6）和[（mtL4 2）Fe（OTf）2]），并研究了它们在H2 O2存在下对芳族底物的反应性。光谱和动力学研究表明三唑以FeII状态结合，但在FeIII（OOH）中分解。然后，根据芳族底物的添加情况，所得的[（mtL4 2）FeIII（OOH）（MeCN）] 2+处于分叉的衰变路径上（末端均溶与侧面杂溶）：在没有底物的情况下，建议遵循一条侧向途径导致推定的（