2-benzyl-1H-indene | 16274-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-benzyl-1H-indene
• 英文别名: 2-benzyl-2,3-dihydroindane；2-benzylindene；2-benzyl-indene
• CAS: 16274-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: QAUQHTFRJMMRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5-48 °C
• 沸点：
  107-112 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1H-indene 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-benzyl-2-fluoro-1-methyleneindan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of [¹⁸F]-N-fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  一种新型[18F]NF 试剂和两种新型放射化学转化方法已经研制成功：以二苯磺酰亚胺钠为原料制备了[18F]NFSi，并在硅基烯醚和烯丙基硅烷存在下发生反应，分别生成了标记的氟化酮和烯丙基氟化物；维生素 D3 的氟化 A 环的放射合成也已成功完成。

  DOI：

  10.1039/b701177f
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  具有单取代茚基配体的未桥接茂金属二氯化物络合物及其在丙烯聚合中的应用

  摘要：

  该型IND'的桥连的茂金属二氯化物络合物的合成2的ZrCl 2（茚'= 2 -烷基-或芳基-取代的茚基）进行说明。该复合物的特征在于1 H-和13 C-NMR光谱法和质谱法。用甲基铝氧烷活化后，这些络合物可用于丙烯聚合。他们生产的嵌段共聚物由交替的等规和无规嵌段组成。给出了聚合结果和聚合物性能。讨论了催化剂结构对聚合行为的影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00776-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴化茚 、 、 2-甲基-2-苯基丙基氯化镁 、 盐酸 在 hexanes silica 、 2-benzyl-1H-indene 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-Methyl-2-phenylpropan-1-yl)indene
  参考文献：
  名称：

  Substituted indenyl metal complexes and polymerization process

  摘要：

  本发明揭示了一种金属配合物，其包括取代的茚-1-基团或其氢化或部分氢化衍生物，所述基团至少在2位上被含有β-碳的C4-30配体基团取代，所述配体基团包含次要或三级取代模式，以及聚合催化剂；和使用该聚合催化剂的烯烃聚合过程。

  公开号：

  US07098356B2

文献信息

• ω-Phenylalkyl-substituted zirconocene dichloride complexes as catalyst precursors for homogeneous ethylene polymerization
  作者：Erik H Licht、Helmut G Alt、M.Manzurul Karim

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00009-7

  日期：2000.4

  The reaction of ω-phenyl-1-bromoalkanes with cyclopentadienyl sodium, indenyl lithium or fluorenyl lithium forms ω-phenylalkyl-substituted ligand precursors in high yields. The corresponding anions react with zirconium tetrachloride to give ω-phenylalkyl-substituted zirconocene dichloride complexes. After activation with methylaluminoxane, these complexes are highly active catalysts for homogeneous

  ω-苯基-1-溴代烷烃与环戊二烯基钠，茚基锂或芴基锂的反应以高收率形成了ω-苯基烷基取代的配体前体。相应的阴离子与四氯化锆反应，得到ω-苯基烷基取代的二茂锆二氯化物络合物。用甲基铝氧烷活化后，这些络合物是用于均相乙烯聚合的高活性催化剂。ω-苯基取代基的性质在很大程度上决定了催化剂的聚合活性。比较了28种新配合物的聚合结果。
• Selective Catalytic C–H Alkylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1126/science.1208839

  日期：2011.9.16

  A ruthenium catalyst forms carbon-carbon bonds between olefins and alcohols while liberating only water as a by-product. Alkenes and alcohols are among the most abundant and commonly used organic feedstock in industrial processes. We report a selective catalytic alkylation reaction of alkenes with alcohols that forms a carbon-carbon bond between vinyl carbon-hydrogen (C–H) and carbon-hydroxy centers

  钌催化剂在烯烃和醇之间形成碳-碳键，同时仅释放水作为副产物。烯烃和醇是工业过程中最丰富和最常用的有机原料。我们报告了烯烃与醇的选择性催化烷基化反应，该反应在乙烯基碳氢（C-H）和碳-羟基中心之间形成碳-碳键，同时失去水。阳离子钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4–（Cy，环己基）可在 75°C 至 110°C 的温度范围内在 2 至 8 小时内催化溶液中的烷基化，并耐受广泛的底物官能团，包括胺和羰基。初步的机理研究与醇的 Friedel-Crafts 型亲电活化不一致，
• <scp>D</scp>-Glucosamine in iron-catalysed cross-coupling reactions of Grignards with allylic and vinylic bromides: application to the synthesis of a key sitagliptin precursor
  作者：Matej Sova、Rok Frlan、Stanislav Gobec、Gaj Stavber、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/aoc.3327

  日期：2015.8

  iron‐catalysed CC cross‐coupling reactions for the first time. The Fe(acac)2/D‐glucosamine·HCl/Et3N catalytic system was effective at 5 mol% loading in coupling reactions of Grignard reagents with organic bromides. Moderate to high efficiency was achieved with preserved stereochemistry when allyl (Csp3) or alkenyl (Csp2) bromides were coupled with phenylmagnesium (Csp2) or benzylmagnesium (Csp3) bromides. The

  甲可持续d葡糖胺配体成功地引入到铁-催化的Ç  C交叉耦合的第一次反应。Fe（acac）2 / D-葡萄糖胺·HCl / Et 3 N催化体系在格氏试剂与有机溴化物的偶联反应中以5 mol％的负载量有效。当烯丙基（Csp 3）或烯基（Csp 2）溴化物与苯基镁（Csp 2）或苄基镁（Csp 3）偶联时，通过保留立体化学可实现中度至高效）溴化物。所开发的催化系统也已成功地用于新颖经济地制备迈克尔-受体样原料，用于原料西他列汀的替代合成中，西他列汀是一种已知的用于治疗II型糖尿病的重磅炸弹。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Catalytic Tandem and One-Pot Dehydrogenation–Alkylation and −Insertion Reactions of Saturated Hydrocarbons with Alcohols and Alkenes
  作者：Junghwa Kim、Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02186

  日期：2016.12.2

  reaction of saturated hydrocarbon substrates with alcohols to form the alkyl-substituted alkene and arene products. The analogous one-pot dehydrogenation–insertion of saturated ketones with alkenes and dienes directly yielded synthetically useful 2-alkylphenol and benzopyran products in a highly regio- and stereoselective manner without forming any wasteful byproducts.

  氢化钌催化剂已成功用于饱和烃底物与醇的串联sp 3 C–H脱氢-烷基化反应，形成烷基取代的烯烃和芳烃产品。饱和酮与烯烃和二烯的类似的一锅脱氢插入反应，可以以高度区域选择性和立体选择性的方式直接产生合成上有用的2-烷基苯酚和苯并吡喃产物，而不会形成任何浪费的副产物。
• Catalytic Dibenzocyclooctene Synthesis via Cobalt(III)-Carbene Radical and <i>ortho</i> -Quinodimethane Intermediates
  作者：Colet te Grotenhuis、Naudin van den Heuvel、Jarl Ivar van der Vlugt、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/anie.201711028

  日期：2018.1.2

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