N-(2-(methylamino)ethyl)acetamide | 4814-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(methylamino)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-Methyl-N'-acetyl-ethylen-diamin；N-[2-(methylamino)ethyl]acetamide
• CAS: 4814-81-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD10001503
• 分子量: 116.163
• InChiKey: YMLMNCAFOVWVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.008 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(methylamino)ethyl)acetamide 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-[2-[methyl-(1-propan-2-yltetrazol-5-yl)amino]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅平行合成5-（二烷基氨基）四唑

  摘要：

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00120
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻唑烷-2-硫酮 、 N-甲基乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以85%的产率得到N-(2-(methylamino)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Yang, Shyh-Chyun; Wang, Huey-Min; Chen, Ling-Ching, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 585 - 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free <i>O</i> -Selective Direct Acylation of Amino Alcohols Through Pseudo-Intramolecular Process
  作者：Soichi Yokoyama、Hiroshi Shibauchi、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201801589

  日期：2019.2.7

  Acylation of diamines using α‐aryl‐β‐keto esters occurs regioselectively at the less hindered amino group. The transacylation using N‐alkylamino alcohol resulted in chemoselective O‐acylation in the absence of metal catalyst. Protection of the amino group is not necessary. These reactions proceed efficiently because of the pseudo‐intramolecular process.

  使用α-芳基-β-酮酸酯对二胺进行酰化反应会在较低受阻氨基上区域选择性地发生。在没有金属催化剂的情况下，使用N-烷基氨基醇进行的酰基转移反应会导致化学选择性的O-酰基化反应。不需要保护氨基。由于拟分子内过程，这些反应有效地进行。
• Nidufexor (LMB763), a Novel FXR Modulator for the Treatment of Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Donatella Chianelli、Paul V. Rucker、Jason Roland、David C. Tully、John Nelson、Xiaodong Liu、Badry Bursulaya、Eloy D. Hernandez、Jane Wu、Mahavir Prashad、Thierry Schlama、Yugang Liu、Alan Chu、James Schmeits、David J. Huang、Robert Hill、Dingjiu Bao、Jocelyn Zoll、Young Kim、Todd Groessl、Peter McNamara、Bo Liu、Wendy Richmond、Ignacio Sancho-Martinez、Andrew Phimister、H. Martin Seidel、Michael K. Badman、Sean B. Joseph、Bryan Laffitte、Valentina Molteni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01621

  日期：2020.4.23

  Farnesoid X receptor (FXR) agonists are emerging as important potential therapeutics for the treatment of nonalcoholic steatohepatitis (NASH) patients, as they exert positive effects on multiple aspects of the disease. FXR agonists reduce lipid accumulation in the liver, hepatocellular inflammation, hepatic injury, and fibrosis. While there are currently no approved therapies for NASH, the bile acid-derived FXR agonist obeticholic acid (OCA; 6-ethyl chenodeoxycholic acid) has shown promise in clinical studies. Previously, we described the discovery of tropifexor (LJN452), the most potent non-bile acid FXR agonist currently in clinical investigation. Here, we report the discovery of a novel chemical series of non-bile acid FXR agonists based on a tricyclic dihydrochromenopyrazole core from which emerged nidufexor (LMB763), a compound with partial FXR agonistic activity in vitro and FXR-dependent gene modulation in vivo. Nidufexor has advanced to Phase 2 human clinical trials in patients with NASH and diabetic nephropathy.
• Yang, Shyh-Chyun; Wang, Huey-Min; Chen, Ling-Ching, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 585 - 588
  作者：Yang, Shyh-Chyun、Wang, Huey-Min、Chen, Ling-Ching

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Parallel Synthesis of 5-(Dialkylamino)tetrazoles
  作者：Olena Savych、Yuliya O. Kuchkovska、Andrey V. Bogolyubsky、Anzhelika I. Konovets、Kateryna E. Gubina、Sergey E. Pipko、Anton V. Zhemera、Alexander V. Grishchenko、Dmytro N. Khomenko、Volodymyr S. Brovarets、Roman Doroschuk、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00120

  日期：2019.9.9

  Two protocols for the combinatorial synthesis of 5-(dialkylamino)tetrazoles were developed. The best success rate (67%) was shown by the method that used primary and secondary amines, 2,2,2-trifluoroethylthiocarbamate, and sodium azide as the starting reagents. The key steps included the formation of unsymmetrical thiourea, subsequent alkylation with 1,3-propane sultone and cyclization with azide anion

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。