methyl (2-pyridin-3-yl)propanoate | 154369-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-pyridin-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-(pyridin-3-yl)propanoate；methyl 2-(3-pyridyl)propanoate；methyl 2-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 154369-12-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD16748889
• 分子量: 165.192
• InChiKey: KAIWOPQXZCZAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-pyridin-3-yl)propanoate 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 丙酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到methyl (2-pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酯烯醇锌的 α-芳基化：反应条件和底物范围

  摘要：

  报道了通过芳基溴化物与酯的烯醇锌的钯催化偶联实现酯的分子间α-芳基化。已经开发出三种不同类型的烯醇锌的反应。使用分离的 Reformatsky 试剂、使用由 α-溴代酯和活化锌生成的 Reformatsky 试剂以及使用氯化锌猝灭酯的碱金属烯醇化物生成的锌烯醇化物，可以高产率进行酯的 α-芳基化。使用烯醇锌代替碱金属烯醇化物大大扩展了酯的芳基化范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、烯醇化氢、羟基或氨基官能团的溴代芳烃以及与溴代吡啶发生。酯的范围包括无环乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯、α-烷氧基酯和内酯。使用带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦(Q-phos)或高反应性二聚Pd(I)络合物{[P( t -Bu) 3 ]PdBr} 2 的催化剂进行酯的烯醇锌的芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo401476f

文献信息

• Homoazanicotine:  A Structure-Affinity Study for Nicotinic Acetylcholine (nACh) Receptor Binding
  作者：G. Ferretti、M. Dukat、M. Giannella、A. Piergentili、M. Pigini、W. Quaglia、M. I. Damaj、B. R. Martin、R. A. Glennon

  DOI：10.1021/jm020188s

  日期：2002.10.1

  We have recently identified 3-[(1-methyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl]pyridine (homo-azanicotine, 8) as a novel nicotinic acetylcholinergic (nACh) receptor ligand. In the present investigation, after we determined that 8 binds selectively at nicotinic (K-i = 7.8 nM) vs muscarinic (K-i > 10 000 nM) acetylcholinergic receptors, we examined its structure-affinity relationships for nACh receptor binding. The features investigated included the influence of (i) the composition of connector that separates the two rings, (ii) the N-methyl group, (iii) the ring opening of the imidazoline ring, (iv) the pyridine nitrogen atom, and (v) the aromatization of the imidazoline ring on nACh receptor affinity. As with nicotine, the parent structure seems optimal and most structural changes reduce nACh receptor affinity. Also, as with nicotine analogues, alteration of the spacer group influences affinity in a manner that is somewhat different than that seen with the parent structure.
• Synthesis of Methyl 2-(Heteroaryl)propanoates via Palladium-catalyzed Reaction
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Kaoru Masumoto、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.3987/com-93-6474

  日期：——

  Methyl 2-(nitrogen-heteroaryl)propanoates were synthesized by the palladium-catalyzed reaction of heteroary halides with (E)-1-methoxy-1 -trimethylsiloxypropene.