3,5-bis[(1-pyridin-2-yl-methylidene)-amino]benzoic acid | 1218758-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis[(1-pyridin-2-yl-methylidene)-amino]benzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis(pyridinylimino)benzoic acid；3,5-Bis(pyridin-2-ylmethylideneamino)benzoic acid；3,5-bis(pyridin-2-ylmethylideneamino)benzoic acid
• CAS: 1218758-78-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 330.346
• InChiKey: IBKGSFNPQGITCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cu(CH3CN)2(triphenylphosphine)2]ClO4 、 3,5-bis[(1-pyridin-2-yl-methylidene)-amino]benzoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Cu(I)2(3,5-(NC5H4CHN)2-C6H3CO2H)(triphenylphosphane)4](perchlorate)2
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚氨基苯甲酸衍生的二亚胺杂配高氯酸铜 (I) 配合物的合成和结构表征

  摘要：

  摘要 三种通式为[Cu(L)(PPh3)2][ClO4]的杂配单价铜配合物的合成及分子电子结构研究，其中L分别为3-,4-吡啶基亚氨基和3,5-二吡啶基亚氨基分别报道了取代的苯甲酸。配合物的晶体结构揭示了金属与配体的二亚胺位点的配位。金属的四面体环境由两个三苯基膦分子的配位完成。具有单取代配体的化合物通过羧基之间的氢键结晶为二聚体。电子吸收光谱由内配体带支配，而在 360-500 nm 区域观察到特征电荷转移跃迁。证明复合物在室温和低温（77 K 刚性基质）下都是弱发射体。这种光致发光的缺乏不能归因于 Cu(I) 金属核的容易氧化，因为它们的循环伏安法研究显示 E1/2 值高于 1.0 V，而是由于配位环境的灵活性，在氧化时会发生重组。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.06.044
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3,5-二氨基苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-bis[(1-pyridin-2-yl-methylidene)-amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-,4-和3,5-吡啶亚氨基取代氨基苯甲酸的三有机锡烷基酯的合成与研究：水三甲基锡3-吡啶亚氨基苯甲酸二晶型的晶体结构

  摘要：

  摘要 3-和4-[1-吡啶-2-基-亚甲基]-和3,5-双-[1-吡啶-2-基-亚甲基]-苯甲酸的三有机锡烷基酯的合成和结构研究据报道，锡上有甲基、正丁基、环己基、苯基和苄基取代基。有机羧酸盐可以被认为是由相应的氨基苯甲酸与吡啶-2-甲醛缩合产生的亚氨基吡啶。在这方面，研究它们的物理化学性质很有趣，因为它们与金属中心的配位将影响金属的光物理性质以及配体的构象和分子间相互作用。因此，上述三有机锡化合物的结构就未取代的苯甲酸盐以及游离配体的结构进行了研究和讨论。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.11.038

文献信息

• Investigation of the structure and catalytic activity in olefin cyclopropanation of neutral and cationic dicopper complexes of 3,5-bis(pyridinylimino)benzoic acid
  作者：Dimitrios Tzimopoulos、Stefano Brenna、Agnieszka Czapik、Maria Gdaniec、Attilio Ardizzoia、Pericles D. Akrivos

  DOI：10.1016/j.ica.2011.10.055

  日期：2012.3

  solved and discussed. The compounds are tested for their catalytic activity in olefin cyclopropanation reactions by means of ethyl diazoacetate decomposition and prove to be moderately active with the ionic one being the most active and the most promising since for cyclohexene it reveals a considerable diastereoselectivity and a 90:10 exo : endo ratio of the final product.

  摘要合成了三种中性和一种阳离子铜（I）与3,5-双（吡啶基亚氨基）苯甲酸的络合物，并通过多种光谱技术和X射线晶体学对其进行了表征，使其在溶液中和处于固态。该化合物本质上是单体的，具有两个Cu（I）中心，每个中心与配体的两个二亚胺位点之一配位。发色团是N 2 PX，其中X是中性的卤化物（Cl，Br或I）或离子化合物的N 2 P 2。磷供体是三苯基膦。解决并讨论了同构溴和碘化合物的晶体结构。
• Synthesis and study of triorganostannyl esters of 3-,4- and 3,5-pyridinylimino substituted aminobenzoic acids: Crystal structures of dimorphs of aqua-trimethyltin 3-pyridinyliminobenzoate
  作者：Dimitris Tzimopoulos、Agnieszka Czapik、Maria Gdaniec、Thomas Bakas、Anvarhousein A. Isab、Anastasia-Catherine Varvogli、Pericles D. Akrivos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.11.038

  日期：2010.2

  structural investigation of triorganostannyl esters of the 3- and 4-[1-pyridin-2-yl-methylidene]- and 3,5-bis-[1-pyridin-2-yl-methylidene]-benzoic acids are reported with methyl, n-butyl, cyclohexyl, phenyl and benzyl substituents on tin. The organic carboxylates may be considered as iminopyridines emerging from the condensation of the corresponding aminobenzoic acid with pyridine-2-carboxaldehyde. In this

  摘要 3-和4-[1-吡啶-2-基-亚甲基]-和3,5-双-[1-吡啶-2-基-亚甲基]-苯甲酸的三有机锡烷基酯的合成和结构研究据报道，锡上有甲基、正丁基、环己基、苯基和苄基取代基。有机羧酸盐可以被认为是由相应的氨基苯甲酸与吡啶-2-甲醛缩合产生的亚氨基吡啶。在这方面，研究它们的物理化学性质很有趣，因为它们与金属中心的配位将影响金属的光物理性质以及配体的构象和分子间相互作用。因此，上述三有机锡化合物的结构就未取代的苯甲酸盐以及游离配体的结构进行了研究和讨论。
• Synthesis and structural characterization of heteroleptic Cu(I) perchlorate complexes with diimines derived from pyridinyliminobenzoic acids
  作者：S. Shakhatreh、J. Mohanraj、A. Czapik、D. Tzimopoulos、S. Kotoulas、M. Gdaniec、P.D. Akrivos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.06.044

  日期：2011.9

  tetrahedral environment of the metal is completed by the coordination of two triphenylphosphane molecules. The compounds with the mono-substituted ligands crystallize as dimers via hydrogen bonds between the carboxylic groups. The electronic absorption spectra are dominated by the intraligand bands while characteristic charge transfer transitions are observed in the region 360–500 nm. The complexes proved

  摘要 三种通式为[Cu(L)(PPh3)2][ClO4]的杂配单价铜配合物的合成及分子电子结构研究，其中L分别为3-,4-吡啶基亚氨基和3,5-二吡啶基亚氨基分别报道了取代的苯甲酸。配合物的晶体结构揭示了金属与配体的二亚胺位点的配位。金属的四面体环境由两个三苯基膦分子的配位完成。具有单取代配体的化合物通过羧基之间的氢键结晶为二聚体。电子吸收光谱由内配体带支配，而在 360-500 nm 区域观察到特征电荷转移跃迁。证明复合物在室温和低温（77 K 刚性基质）下都是弱发射体。这种光致发光的缺乏不能归因于 Cu(I) 金属核的容易氧化，因为它们的循环伏安法研究显示 E1/2 值高于 1.0 V，而是由于配位环境的灵活性，在氧化时会发生重组。