2-(pent-1-yn-1-yl)aniline | 26059-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pent-1-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(pent-1-ynyl)aniline；2-(1-pentynyl)aniline；2-Pent-1-ynylaniline
• CAS: 26059-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: NEAJPSVKPJZQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-1-yn-1-yl)aniline 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 2-propyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过CuMgAl-LDH催化的2-炔基磺酰苯胺的环化反应有效合成吲哚

  摘要：

  通过CuMgAl-LDH催化的2-炔基磺酰苯胺的分子内环化反应已成功开发了一种高效的吲哚合成方法。这种CuMgAl-LDH催化剂的特征是易于制备，回收和重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失，并且具有独特的双重活化作用。此外，还介绍了典型的吲哚化合物的晶体结构和Hirshfeld表面分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.009
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-pentynyl)nitrobenzene 以38%的产率得到2-(pent-1-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a026

文献信息

• High-Affinity Inhibitors of Dihydrofolate Reductase:  Antimicrobial and Anticancer Activities of 7,8-Dialkyl-1,3-diaminopyrrolo[3,2-<i>f</i>]quinazolines with Small Molecular Size
  作者：Lee F. Kuyper、David P. Baccanari、Michael L. Jones、Robert N. Hunter、Robert L. Tansik、Suzanne S. Joyner、Christine M. Boytos、Sharon K. Rudolph、Vince Knick、H. Robert Wilson、J. Marc Caddell、Henry S. Friedman、John C. W. Comley、Jeremy N. Stables

  DOI：10.1021/jm9505122

  日期：1996.1.1

  interactions with a hydrophobic region of the protein. The compounds were potent inhibitors of fungal and human DHFR, with K(i) values as low as 7.1 and 0.1 pM, respectively, and were highly active against C. albicans and an array of tumor cell lines. In contrast to known lipophilic inhibitors of DHFR such as trimetrexate and piritrexim, members of this series of pyrroloquinazolines were not susceptible to

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。
• Asymmetric Synthesis of 3-Methyleneindolines via Rhodium(I)-Catalyzed Alkynylative Cyclization of <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynylaryl)imines
  作者：Shi-Yi Yuan、Qi-Qi Yan、Dan Wang、Ting-Ting Dan、Long He、Cheng-Yu He、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01518

  日期：2021.6.18

  The first asymmetric synthesis of 3-methyleneindolines from alkynyl imines has been developed via a rhodium-catalyzed tandem process: regioselective alkynylation of the internal alkynes and subsequent intramolecular addition to the imines. The reaction proceeded with unconventional chemoselectivity and provided 3-methyleneindolines with good yields (up to 82% yield) and high enantioselectivities (up

  第一个由炔基亚胺不对称合成 3-亚甲基二氢吲哚是通过铑催化串联过程开发的：内部炔烃的区域选择性炔基化和随后的亚胺分子内加成。该反应以非常规的化学选择性进行，并提供了具有良好产率（高达 82% 的产率）和高对映选择性（高达 97% ee）的 3-亚甲基二氢吲哚。此外，这种转变还具有反应条件温和、原子经济性好、底物范围广等特点。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Organoboron Reagents
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol801844w

  日期：2008.11.6

  A palladium(0)/monophosphine catalyst promotes a cyclization reaction of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with organoboron reagents to produce stereodefined 3-alkylideneoxindoles. The alkynyl and isocyanato groups undergo oxidative cyclization with Pd(0) to form an oxapalladacycle intermediate. Subsequent transmetalation and reductive elimination afford the product.

  钯（0）/单膦催化剂促进2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，以产生立体确定的3-亚烷基亚乙基吲哚。炔基和异氰酸根合基团与Pd（0）进行氧化环化反应，形成oxapalladacycle中间体。随后的重金属化和还原消除得到产物。
• Triflic acid-promoted cycloisomerization of 2-alkynylphenyl isothiocyanates and isocyanates: a novel synthetic method for a variety of indole derivatives
  作者：Takao Saito、Yoshihiko Sonoki、Takashi Otani、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1039/c4ob00825a

  日期：——

  A new approach towards the synthesis of indole derivatives via triflic acid-promoted cycloisomerization with rearrangement of 2-(alkyn-1-yl)phenyl isothiocyanates and 2-(alkyn-1-yl)phenyl isocyanates has been achieved. By this methodology, structurally diverse types of indole derivatives such as thieno- and furo-indoles, spiro-indolethiones, spiro-oxindoles, and 3-alkylidene-oxindoles were synthesized

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。
• Reactions of Complex Ligands, LXX. An Intramolecular Alkyne Insertion/Carbonylation/Cyclization Sequence of Chromium Aminocarbene Complexes: A Novel Access to Indole and Indenoindole Skeletons
  作者：Thomas Leese、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/cber.19961290606

  日期：1996.6

  2-Alkynylanilinocarbene chromium complexes 1–7 bearing a rigid arene C2 spacer between the aminocarbene and alkyne units were prepared from pentacarbonyl(aroyl)chromates(–I), acetyl bromide, and 2-alkynylanilines. They undergo intramolecular cyclization the course of which depends on the substitution pattern at the alkyne terminus. A tandem alkyne insertion into the metal–carbene bond/carbonylation

  由五羰基（芳酰基）铬酸盐（-I），乙酰溴和2-炔基苯胺制备在氨基卡宾和炔烃单元之间带有刚性芳烃C 2间隔基的2-炔基丙二烯铬配合物1-7。它们经历分子内环化，其过程取决于炔烃末端的取代方式。一种串列炔插入得到的Cr（CO）的金属-卡宾键/羰基化序列3配位的3-indolylketenes 8，9，12-14，通过使用体积大的取代基; 反应速率随N-烷基化而增加。体积较小的n-炔基壬基碳烯配合物4，5表现出两个竞争的卡宾环化序列：苯并环合导致苯并[ a ]咔唑15、16，而没有事先羰基化的环戊环化提供茚并[1,2- b ]吲哚17、18。